Différence entre les alcools et les phénols

Alcools vs Phénols

Il existe des composés aliphatiques et aromatiques en chimie organique, qui partagent les mêmes groupes fonctionnels. Mais leurs propriétés peuvent différer les unes des autres en raison de leur caractère aromatique ou aliphatique..

De l'alcool

La caractéristique de la famille des alcools est la présence d'un groupe fonctionnel -OH (groupe hydroxyle). Normalement, ce groupe -OH est attaché à un sp³ carbone hybride. Le membre le plus simple de la famille est l'alcool méthylique, également appelé méthanol. Les alcools peuvent être classés en trois groupes: primaire, secondaire et tertiaire. Cette classification est basée sur le degré de substitution du carbone auquel le groupe hydroxyle est directement attaché. Si le carbone n'a qu'un seul autre carbone, le carbone est dit carbone primaire et l'alcool est un alcool primaire. Si le carbone avec le groupe hydroxyle est lié à deux autres atomes de carbone, il s'agit alors d'un alcool secondaire, etc. Les alcools sont nommés avec un suffixe -ol selon la nomenclature IUPAC. Premièrement, la plus longue chaîne carbonée continue à laquelle le groupe hydroxyle est directement lié doit être sélectionnée. Ensuite, le nom de l'alcane correspondant est modifié en laissant tomber le dernier e et en ajoutant le suffixe ol.

Les alcools ont un point d'ébullition plus élevé que les hydrocarbures ou les éthers correspondants. La raison en est la présence d'interaction intermoléculaire entre les molécules d'alcool par liaison hydrogène. Si le groupe R est petit, les alcools sont miscibles à l'eau. Mais à mesure que le groupe R grossit, il tend à être hydrophobe. Les alcools sont polaires. Les liaisons C-O et O-H contribuent à la polarité de la molécule. La polarisation de la liaison O-H rend l'hydrogène partiellement positif et explique l'acidité des alcools. Les alcools sont des acides faibles et l’acidité est proche de celle de l’eau. -OH est un groupe partant pauvre, car OH^- est une base solide. Mais, la protonation de l’alcool transforme le groupe pauvre sortant -OH en un bon groupe partant (H₂O) Le carbone, qui est directement attaché au groupe -OH, est partiellement positif; par conséquent, il est sensible aux attaques nucléophiles. En outre, les paires d'électrons sur l'atome d'oxygène le rendent à la fois basique et nucléophile.

Phénol

Le phénol est un hydrocarbure aromatique et un dérivé du benzène. Le phénol est un solide cristallin blanc de formule moléculaire C₆H₆OH. Il est inflammable et a une forte odeur. Sa structure et certaines propriétés sont données ci-dessous.

    Poids moléculaire: 94 g mole^-1

    Point d'ébullition: 181 ^oC

    Point de fusion: 40,5 ^oC

    Densité: 1.07 g cm^-3

Un atome d'hydrogène dans la molécule de benzène est substitué par un groupe -OH, ce qui donne le phénol. Par conséquent, sa structure cyclique aromatique est similaire à celle du benzène. Mais ses propriétés sont différentes en raison du groupe -OH. Le phénol est légèrement acide (acide que les alcools). Lorsqu'il perd l'hydrogène du groupe -OH, il forme l'ion phénolate et il est stabilisé par résonance, ce qui fait du phénol un acide relativement bon. Et il est modérément soluble dans l'eau, car il peut former des liaisons hydrogène avec l'eau. Le phénol s'évapore plus lentement que l'eau.