Différence entre réaction d'élimination et de substitution

Différence clé - réaction d'élimination ou de substitution
 

Les réactions d'élimination et de substitution sont deux types de réactions chimiques principalement rencontrés en chimie organique. le différence clé entre la réaction d'élimination et de substitution peut être mieux expliqué en utilisant leur mécanisme. En réaction d'élimination, le réarrangement des liaisons précédentes se produit après la réaction, alors que la réaction de substitution remplace un groupe partant par un nucléophile. Ces deux réactions se font concurrence et sont influencées par plusieurs autres facteurs. Ces conditions varient d'une réaction à l'autre.

Qu'est-ce qu'une réaction d'élimination??

Les réactions d'élimination se trouvent en chimie organique, et le mécanisme implique l'élimination de deux substituants d'une molécule organique, en une ou deux étapes. Lorsque la réaction se produit selon un mécanisme en une seule étape, on parle de Réaction E2 (réaction bi-moléculaire), et quand il a un mécanisme en deux étapes, il est connu comme Réaction E1 (réaction unimoléculaire). En général, la plupart des réactions d'élimination impliquent la perte d'au moins un atome d'hydrogène pour former la double liaison. Cela augmente l'insaturation de la molécule.

Réaction E1

Qu'est-ce qu'une réaction de substitution??

Les réactions de substitution sont un type de réactions chimiques qui impliquent le remplacement d'un groupe fonctionnel d'un composé chimique par un autre groupe fonctionnel. Les réactions de substitution sont également appelées «réactions à déplacement unique» ou «réactions à remplacement unique». Ces réactions sont très importantes en chimie organique et sont principalement classées en deux groupes, en fonction des réactifs impliqués dans la réaction: réaction de substitution électrophile et réaction de substitution nucléophile. Ces deux types de réactions de substitution existent sous la forme S_N1 réaction et S_N2 réaction.

Réaction de substitution - chloration au méthane

Quelle est la différence entre réaction d'élimination et de substitution?

Mécanisme:

Réaction d'élimination: Les réactions d'élimination peuvent être divisées en deux catégories. Réactions E1 et réactions E2. Les réactions E1 ont deux étapes dans la réaction et les réactions E1 ont un mécanisme en une seule étape.

Réaction de substitution: Les réactions de substitution sont divisées en deux catégories en fonction de leur mécanisme de réaction: S_N1 réactions etS_N2 réactions.

Propriétés:

Réaction d'élimination:

Réactions E1: Ces réactions ne sont pas stéréospécifiques et suivent la règle de Zaitsev (Saytseff). Un intermédiaire de carbocation est formé dans la réaction de sorte que ces réactions sont des réactions non concertées. Ce sont des réactions unimoléculaires car la vitesse de réaction ne dépend que de la concentration. Ces réactions ne se produisent pas avec les halogénures d'alkyle primaires (groupes partants). Les acides forts peuvent favoriser la perte de OH sous forme de H₂O ou OR en tant que HOR si un carbocation tertiaire ou conjugué peut être formé en tant qu'intermédiaire.

Réactions E2: Ces réactions sont stéréospécifiques; la géométrie anti-périplanaire est préférable, mais la géométrie synperiplanaire est également possible. Elles sont concertées et considérées comme des réactions bimoléculaires car la vitesse de réaction dépend de la concentration de la base et du substrat. Ces réactions sont favorisées par les bases fortes.

Réaction de substitution:

S_N1 réactions: Ces réactions sont dites non stéréospécifiques car le nucléophile peut attaquer la molécule des deux côtés. Un carbocation stable se forme dans la réaction et ces réactions sont donc des réactions non concurrentes. La vitesse de la réaction dépend uniquement de la concentration du substrat, on parle de réactions unimoléculaires..

S_N2 réactions: Ces réactions sont stéréospécifiques et concertées. La vitesse de la réaction dépend de la concentration de nucléophile et du substrat. Ces réactions se produisent considérablement lorsque le nucléophile est plus réactif (plus anionique ou basique).

Définitions:

Stéréospécifique:

Dans une réaction chimique, la production d’une forme stéréomérique particulière du produit, quelle que soit la configuration du réactif.

Réactions concertées:

La réaction concertée est une réaction chimique où toutes les liaisons se cassent et se forment en une seule étape.

Références: «Réaction d'élimination». Wikipedia. Consulté le 13 septembre 2016. ici «Réaction de substitution». Wikipedia. Consulté le 13 septembre 2016. ici "Réactions de substitution et d'élimination." Khan Academy. Consulté le 13 septembre 2016. ici «Menu des mécanismes d'élimination». Chemguide. Consulté le 13 septembre 2016. ici «Substitution nucléophile.» McGraw-Hill Education. Consulté le 13 septembre 2016. ici «SN2, SN1, E2 et E1: Réactions de substitution et d'élimination.”PDF. ici Courtoisie d'image: “E1 Elimination Reaction” de V8rik sur Wikipedia anglais (CC BY-SA 3.0) via Wikimedia Commons  “Substitution Reaction” de V8rik sur Wikipedia anglais (CC BY-SA 3.0) via Wikimedia Commons