Différence entre les isomères et la résonance

Isomères vs résonance | Structures de résonance vs isomères | Isomères constitutionnels, stéréoisomères, énantiomères, diastéréoisomères
 

Une molécule ou un ion ayant la même formule moléculaire peut exister de différentes manières en fonction des ordres de liaison, des différences de répartition des charges, de la manière dont ils s'organisent dans l'espace, etc.. 

Isomères

Les isomères sont des composés différents ayant la même formule moléculaire. Il existe différents types d'isomères. Les isomères peuvent être principalement divisés en deux groupes en tant qu'isomères constitutionnels et stéréoisomères. Les isomères constitutionnels sont des isomères où la connectivité des atomes diffère en molécules. Le butane est l'alcane le plus simple à montrer l'isomérie constitutionnelle. Le butane a deux isomères constitutionnels, le butane lui-même et l'isobutène.

CH₃CH₂CH₂CH₃                         

Butane Isobutane / 2-méthylpropane

Dans les stéréoisomères, les atomes sont connectés dans la même séquence, contrairement aux isomères constitutionnels. Les stéréoisomères ne diffèrent que par la disposition de leurs atomes dans l'espace. Les stéréoisomères peuvent être de deux types: énantiomères et diastéréoisomères. Les diastéréoisomères sont des stéréoisomères dont les molécules ne sont pas des images en miroir les unes des autres. Les isomères cis trans du 1,2-dichloroéthène sont des diastéréomères. Les énantiomères sont des stéréoisomères dont les molécules sont des images inversibles non superposables. Les énantiomères ne sont présents que dans les molécules chirales. Une molécule chirale est définie comme une molécule non identique à son image miroir. Par conséquent, la molécule chirale et son image miroir sont des énantiomères l’un de l’autre. Par exemple, la molécule de 2-butanol est chirale et, avec ses images miroirs, des énantiomères..

Résonance

Lors de l'écriture de structures de Lewis, nous ne montrons que des électrons de valence. En faisant en sorte que les atomes partagent ou transfèrent des électrons, nous essayons de donner à chaque atome la configuration électronique du gaz noble. Cependant, à cette tentative, nous pouvons imposer un emplacement artificiel aux électrons. En conséquence, plusieurs structures de Lewis équivalentes peuvent être écrites pour de nombreuses molécules et ions. Les structures écrites en modifiant la position des électrons sont appelées structures de résonance. Ce sont des structures qui n'existent qu'en théorie. La structure de résonance énonce deux faits sur les structures de résonance.

• Aucune des structures de résonance ne sera la représentation correcte de la molécule réelle; aucun ne ressemblera complètement aux propriétés chimiques et physiques de la molécule réelle.
• La molécule réelle ou l'ion sera mieux représenté par un hybride de toutes les structures de résonance.

Les structures de résonance sont indiquées par la flèche ↔. Les structures de résonance de l’ion carbonate (CO₃^2-).

Des études aux rayons X ont montré que la molécule se situe entre ces résonances. Selon les études, toutes les liaisons carbone-oxygène sont de longueur égale en ion carbonate. Cependant, selon les structures ci-dessus, nous pouvons voir que l'une est une double liaison et deux sont des liaisons simples. Par conséquent, si ces structures de résonance apparaissent séparément, l’idéal serait d’avoir des longueurs de liaison différentes dans l’ion. Les mêmes longueurs de liaison indiquent qu'aucune de ces structures n'est réellement présente dans la nature; il en existe plutôt un hybride..