Différence entre la lysine et la L-lysine

Différence clé - Lysine vs L-lysine
 

La lysine et la L-lysine sont deux types d’acides aminés partageant les mêmes propriétés physiques bien qu’il existe certaines différences entre eux. le La principale différence entre la lysine et la L-lysine réside dans la possibilité de faire pivoter la lumière polarisée dans le plan. La lysine est un acide α-aminé essentiel, d'origine naturelle et biologiquement actif. Il peut se présenter sous deux formes isomères en raison de la possibilité de former deux énantiomères différents autour de l'atome de carbone chiral. Celles-ci sont appelées formes L et D, analogues aux configurations gaucher et droitier. On dit que ces formes L et D sont optiquement actives et font tourner la lumière polarisée dans le plan dans un sens différent; dans le sens horaire ou antihoraire. Si la lumière tourne de la lysine dans le sens inverse des aiguilles d'une montre, elle présente une levorotation, connue sous le nom de L-lysine. Cependant, il convient de noter ici que les marquages ​​D et L des isomères ne sont pas les mêmes que les marquages ​​D et L.

Quelle est la lysine?

La lysine est un acide aminé essentiel lequel est pas synthétisé dans notre corps et doit être fourni par le régime régulier. Par conséquent, la lysine est un acide aminé essentiel pour l'homme. C'est un composé organique biologiquement important composé d'amine (-NH₂) et les groupes fonctionnels acide carboxylique (-COOH) de formule chimique NH₂-(CH₂)₄-CH (NH₂) -COOH. Les éléments clés de la lysine sont le carbone, l'hydrogène, l'oxygène et l'azote. En biochimie, les acides aminés ayant à la fois les groupes amine et acide carboxylique liés au premier atome de carbone (alpha) sont connus sous le nom de acides α-aminés. Ainsi, la lysine est également considérée comme un acide α-aminé. La structure de la lysine est donnée à la figure 1..

Figure 1: Structure moléculaire de la lysine (* l'atome de carbone est un atome de carbone chiral ou asymétrique et représente également l'atome de carbone alpha)

La lysine est de nature basique car elle contient deux groupes amino basiques et un groupe acide carboxylique acide. Par conséquent, il forme également une liaison hydrogène importante en raison de la présence de deux groupes amino. Bonnes sources de lysine sont des sources animales riches en protéines telles que œufs, viande rouge, agneau, porc et volaille, fromage et certains poissons (comme la morue et les sardines). La lysine est aussi riche en protéines végétales comme le soja, les haricots et les pois. Cependant, il s'agit d'un acide aminé limitant dans la plupart des céréales, mais abondant dans la plupart des légumineuses et des légumineuses..

Qu'est-ce que la L-lysine?

La lysine a quatre groupes différents autour du 2^{Dakota du Nord} carbone, et c’est structure asymétrique. De plus, la lysine est un acide aminé optiquement actif en raison de la présence de cet atome de carbone asymétrique ou chiral. Ainsi, la lysine peut créer des stéréoisomères qui sont des molécules isomères ayant la même formule moléculaire, mais qui diffèrent par les orientations tridimensionnelles de leurs atomes dans l’espace. Les énantiomères sont deux stéréoisomères liés l'un à l'autre par réflexion ou qui sont des images spéculaires l'un de l'autre qui ne sont pas superposables. La lysine est disponible sous deux formes énantiomères connues sous les noms de L et D, et les énantiomères de la lysine sont présentés à la figure 2..

Figure 2: Enantiomères de l'acide aminé de lysine. Les groupes COOH, H, R et NH2 sont disposés autour de l'atome de C dans le sens des aiguilles d'une montre, l'énantiomère est appelé forme L et forme D autrement. L et D ne font référence qu'à la disposition spatiale autour de l'atome de carbone et ne font pas référence à l'activité optique. Alors que les formes L et D d’une molécule chirale font pivoter le plan de la lumière polarisée dans différentes directions, certaines formes L (ou formes D) font pivoter la lumière vers la gauche (forme L ou L) et d’autres vers la droite. (dextro ou d-forme). les formes l et d sont appelées isomères optiques.

La L-lysine et la D-lysine sont des énantiomères qui possèdent les mêmes propriétés physiques, à l'exception de la direction dans laquelle elles font pivoter la lumière polarisée. Ils ont une relation d’image miroir non superposable. Cependant, la nomenclature de D et L n'est pas courante dans les acides aminés, y compris la lysine. Ils font pivoter la lumière polarisée dans le plan dans la même amplitude mais dans des directions différentes. Les isomères D et L de la lysine qui font tourner la lumière polarisée dans le sens inverse des aiguilles d’une montre s’appellent dextrogyre ou d-lysine et celui qui fait tourner la lumière polarisée plane dans le sens inverse des aiguilles d’une montre est appelé lévorotateur ou L-lysine (Figure 2).

La L-lysine est la forme stable la plus disponible de la lysine. La D-Lysine est une forme synthétique de la lysine et peut être synthétisée à partir de la l-lysine par racémisation. Il est utilisé dans le traitement de la poly-d-lysine, utilisée comme matériau de revêtement pour améliorer la fixation des cellules. La L-Lysine joue un rôle important dans le corps humain, dans l'absorption du calcium, le développement des protéines musculaires et la synthèse d'hormones, d'enzymes et d'anticorps. Industriellement, la L-lysine est produite par un procédé de fermentation microbienne utilisant Corynebacterium glutamicum.

Quelle est la différence entre la lysine et la L-lysine?

La lysine et la L-lysine ont les mêmes propriétés physiques, à l'exception du sens dans lequel elles font pivoter la lumière polarisée. En conséquence, la L-lysine peut avoir des effets biologiques et des propriétés fonctionnelles sensiblement différents. Cependant, très peu de recherches ont été menées pour distinguer ces effets biologiques et ces propriétés fonctionnelles. Certaines de ces différences peuvent inclure,

Goût

L-lysine: Les acides aminés en forme de L ont tendance à être insipides.

D-lysine: Les formes D d'acides aminés ont tendance à avoir un goût sucré.

Par conséquent, la l-lysine peut être moins sucrée que la lysine.

Abondance

L-lysine: Les acides aminés, y compris la l-lysine, sont la forme la plus abondante dans la nature. À titre d’exemple, neuf des 19 acides L-aminés que l’on trouve couramment dans les protéines sont dextrogyre et le reste est lévogyre..

D-lysine: Les formes D d'acides aminés observées expérimentalement se sont révélées très rarement.

Références: Solomons, T.W. Graham et Graig B. Fryhle (2004). Chimie organique (8^th ed). Hoboken: John Wiley & Sons, Inc. Everhardus, A. (1984). La stéréochimie, base de non-sens sophistiqués en pharmacocinétique et en pharmacologie clinique, Journal européen de pharmacologie clinique, 26, 663-668. Courtoisie d'image: "Locine-Lysine-monocation-à partir de chlorhydrate-dihydrate-xtal-billes-3D" de Ben Mills - Travail personnel via Wikimedia Commons