Différence entre énantiomères et diastéréoisomères

Le défi de nombreux étudiants en chimie qui étudient la stéréochimie se dégage de la distinction entre énantiomères et diastéréomères. Ce sont des composés moléculaires communs avec des caractéristiques différentes, bien qu’il s’agisse des stéréoisomères - des composés de même formule moléculaire et de structure, mais avec une orientation différente des atomes. Cet article expliquera la différence entre ces deux composés communs pour vous éclairer.

Tout d'abord, qu'est-ce que la stéréochimie? C'est l'étude de la disposition spatiale des atomes dans un composé. Les énantiomères et les diastéréoisomères font partie des stéréoisomères - même formule structurale et moléculaire avec une disposition différente des atomes dans chacun. Notez que les stéréoisomères peuvent inclure de nombreux composés autres que les énantiomères et les diastéréoisomères. Ceux-ci peuvent inclure les conformères et les atropisomères. Entre autres, nous nous concentrons sur les diastéréomères et les énantiomères..

Que sont les énantiomères?

Ce sont les molécules chirales qui sont des images inversées les unes des autres et ne sont pas superposables. Une molécule chirale a une image qui n’est pas identique à son image en miroir et elle est typiquement caractérisée par un centre carboné auquel 4 atomes différents sont liés. Ces atomes doivent pouvoir être distingués chimiquement pour qu'une molécule soit qualifiée de chirale et donc d'énantiomère. Le carbone tétraédrique auquel les différents atomes sont attachés est appelé le stéréocentre. Voir la différence ci-dessous entre un carbone considéré comme chiral et celui ne se qualifiant pas.

Fig 1: Illustration d'une molécule chirale et non chirale [1]

Comme il existe une légère différence dans la disposition spatiale des atomes des molécules d’énantiomères, la Cahn-Ingold-Prelog système de nommage a été mis en place. Les deux molécules ont la même formule et la même structure que les atomes. Pour les identifier, nous devons marquer l'un S et l'autre R, en fonction de la configuration des atomes dans le sens des aiguilles d'une montre, de la masse atomique la plus basse à la masse atomique la plus élevée. Par exemple, un stéréocentre Carbone avec brome, chlore, fluor et hydrogène fixés respectivement dans le sens des aiguilles d'une montre, la molécule se voit attribuer un R et, dans le sens contraire des aiguilles d'une montre, la molécule S car le brome a la plus haute masse atomique et l'hydrogène le plus bas.

La disposition de ces atomes aide en réalité à déterminer les propriétés de la molécule. Considérez les structures de bromochloroflurométhane ci-dessous:

Il est évident que l'orientation de l'hydrogène et du fluor est différente mais du même composé moléculaire. Peu importe le nombre de fois où vous pouvez faire pivoter la bonne molécule, celle-ci n'aura jamais la même orientation que la molécule de gauche. Si, par exemple, vous essayez d'échanger le fluor et l'hydrogène, le brome et le chlore changeront également de position. Ceci explique clairement les concepts d’énantiomères d’images non superposables et en miroir..

Pour nommer les molécules, le chiral (stéréocentre) reçoit la lettre S ou R. Les constituants, ainsi le fluor, le chlore et le brome, sont marqués de la masse atomique la plus élevée à la plus faible, attribuant 1, 2, 3. Le brome est le plus élevé 1, le chlore 2 et le fluor 3. Si la rotation est comprise entre 1 et 3 dans le sens des aiguilles d'une montre, le centre chiral est désigné par R, si dans le sens inverse des aiguilles d'une montre, puis par S. C'est ainsi que le système de Cahn-Ingold-Prelog distingue les énantiomères de chacun autre. Cela devient simple lorsque nous travaillons avec un centre chiral auquel sont liés 4 substituants uniques. Un énantiomère peut avoir plus de 2 centres chiraux.

Les molécules des énantiomères sont distinctes en termes de disposition spatiale des atomes, mais ont uniquement les mêmes propriétés chimiques et physiques. Cela dit, ils ont les mêmes points de fusion, points d'ébullition et bien d'autres propriétés. Leurs forces intermoléculaires sont identiques, ce qui explique les mêmes propriétés. Mais leurs propriétés optiques sont différentes car ils font pivoter la lumière polarisée dans des directions opposées bien qu'en quantités égales. Cette différence de propriétés optiques distingue les molécules d’énantiomères.

Que sont les diastéréoisomères?

Ce sont les composés stéréoisomères avec des molécules qui ne sont pas des images miroir les unes des autres et qui ne sont pas superposables. L’exemple parfait des diastéréoisomères est celui des structures des isomères cis et trans. Voir les structures cis-2-butène et trans-2-butène ci-dessous:

Les composés sont identiques mais la disposition est différente et ils ne sont pas l'image miroir de l'autre. Quand le CH₃ sont du même côté, le composé est cis et quand l'autre est échangé avec l'atome d'hydrogène, nous nommons le composé trans. Mais le cis et trans les structures ne sont pas les seuls exemples de diastéréoisomères. Il y a beaucoup de ces molécules, tant qu'elles démontrent les arrangements spatiaux d'atomes qui ne sont pas des images-miroirs les uns des autres, et qui ne sont pas cumulables..

Contrairement aux énantiomères, les diastéréoisomères ont des propriétés physiques et chimiques différentes. Les diastéréoisomères ont deux stéréocentres grâce auxquels l'autre structure moléculaire peut imiter les configurations d'énantiomères, tandis que l'autre a la même configuration. C’est ce qui les distingue des énantiomères car il n’ya aucun moyen que ces structures puissent être des images en miroir les unes des autres..

Le tableau ci-dessous mettra en évidence les principales différences entre les énantiomères et les diastéréoisomères:

Énantiomères	Diastéréomères
Ils sont des images inversées les uns des autres et ne sont pas superposables	Ils ne sont pas des images miroir les uns des autres et ne sont pas superposables
Leurs structures moléculaires souvent conçues avec R et S pour les distinguer.	Une molécule imite les structures énantiomères alors que l'autre a la même configuration. Donc, il n'est pas nécessaire d'utiliser le nom pour les différencier.
Ont les mêmes propriétés chimiques et physiques mais des propriétés optiques différentes	Avoir différentes propriétés chimiques et physiques
Avoir un ou plusieurs stéréocentres	Avoir deux stéréocentres
Tous les énantiomères possèdent une activité optique active bien qu'ils fassent tourner la lumière dans des directions opposées. Ceux qui tournent la lumière dans le sens anti-horaire sont appelés levorotary, et ceux qui tournent dans le sens horaire sont appelés dextrorotary. Mais lorsque l’autre a les mêmes degrés de rotation dextrorotary et de levorotary, il est considéré comme un mélange racial et est donc optiquement inactif..	Tous les diastéréoisomères ne possèdent pas d'activité optique

Emballer!

Les énantiomères et les diastéréoisomères sont des stéréoisomères ayant la même formule moléculaire et structurelle, mais une disposition / configuration différente des atomes qui forment leurs structures. Nous avons vu que les molécules d'énantiomères sont des images miroir les unes des autres et que les diastéréomères ne sont pas des images miroir. Les deux molécules ne sont pas cumulables.

Les énantiomères ont les mêmes propriétés chimiques et physiques mais diffèrent par leurs propriétés optiques car certains font pivoter la lumière polarisée dans des directions opposées. Par contre, tous les diastéréoisomères n’ont pas l’activité optique.

Nous avons également vu comment la dénomination des structures des énantiomères se déroule avec le système de dénomination R et S attribué en fonction de la masse atomique des substituants attachés au centre chiral. Dans les diastéréoisomères, une seule structure a la configuration R et S, tandis que l'autre a les mêmes configurations. C’est ce qui les distingue des images miroir énantiomères.