Différence entre les diastéréoisomères et les énantiomères

Différence principale - diastéréomères vs énantiomères

En chimie, les diastéréomères et les énantiomères sont formes de stéréoisomères. Les stéréoisomères sont un type d'isomères. Les isomères peuvent être de deux types: les isomères structuraux et les stéréoisomères. Les isomères structuraux partagent la même formule moléculaire, mais il existe une différence dans leur connexion ou leur ordre de liaison. En revanche, les stéréoisomères ont la même formule moléculaire et la même constitution de liaison, mais les orientations tridimensionnelles de leurs atomes dans l’espace diffèrent. Les stéréoisomères peuvent être divisés en diastéréoisomères et énantiomères. le différence principale entre les diastéréoisomères et les énantiomères est que les énantiomères sont des images miroir de l'autre tandis que les diastéréoisomères ne sont pas des images miroir les uns des autres.

Que sont les énantiomères

Ce sont des stéréoisomères qui sont des images inversées les unes des autres. Autrement dit, lorsque les deux molécules sont prises séparément, elles ne sont pas superposables. Cela est dû à la présence d'un centre stéréo. Pour qu'un atome de carbone devienne un centre stéréo, il doit être associé à quatre groupes différents. Par conséquent, en raison des caractéristiques de sa connectivité, ces molécules sont capables de former des images miroirs les unes des autres. Ces atomes de carbone sont aussi appelés 'Carbons chiraux"et une molécule pour posséder ces carbones chiraux est connu comme son"chiralité'. De plus, ces centres chiraux auraient une activité optique. (Ceci est expliqué ci-dessous).

Sous réserve que l'environnement soit symétrique, les énantiomères ont des propriétés chimiques et physiques identiques, mais réagissent différemment à la lumière polarisée dans le plan. Ce sont des ondes lumineuses où les vibrations se produisent dans une seule direction / un seul plan. La lumière non polarisée doit être convertie en lumière polarisée selon un processus appelé «polarisation». Chaque énantiomère fait pivoter la lumière polarisée dans un sens différent (une à gauche et une à droite). Cependant, la quantité de rotation est la même tant que la concentration de chaque énantiomère reste la même. Par conséquent, les énantiomères peuvent être distingués les uns des autres en fonction de leur réaction à la lumière polarisée dans le plan. Un mélange contenant chacune des molécules d'énantiomère à une concentration similaire est appelé «mélange racémique». Ces mélanges ne sont pas optiquement actifs, car l'effet de chaque énantiomère s'annule. Habituellement, dans les systèmes biologiques, un énantiomère est considéré actif et l'autre inactif. C’est la forme active reconnue par les cellules réceptrices et utilisée pour les réactions.

Que sont les diastéréoisomères

Comme mentionné ci-dessus, les diastéréoisomères sont également un type de stéréoisomères. Cependant, ils ne sont pas des images miroir de l'autre. Et contrairement aux énantiomères, ils ont deux stéréocentres. Dans le cas d'énantiomères, chaque centre stéréo doit être dans la configuration opposée (indiquée par la configuration R et S), afin de former les images miroirs. Cependant, lorsqu'il s'agit de diastéréomères, un centre stéréo se comporte comme dans le cas des énantiomères et l'autre contient la même configuration. Par conséquent, même s'ils possèdent des centres stéréoscopiques, ils ne se forment pas en miroir..

Les «composés méso» sont un ensemble spécial de diastéréoisomères contenant un plan miroir dans la molécule. Ceci résulte de la parfaite symétrie de la molécule. Les diastéréoisomères ont des propriétés physiques différentes et diffèrent par leur réactivité.

Différence entre les diastéréoisomères et les énantiomères

Définition

Énantiomères sont des stéréoisomères qui sont des images miroir de l'autre.

Diastéréomères sont des stéréoisomères qui ne sont pas des images miroir de l'autre.

Nombre de stéréocentres

Énantiomères peut avoir un ou plusieurs stéréocentres.

Diastéréomères ont généralement deux stéréocentres.

Propriétés physiques

Énantiomères ont des propriétés physiques identiques, à l'exception de la rotation de la lumière polarisée dans le plan.

Diastéréomères avoir des propriétés physiques différentes.

Réactivité

Énantiomères ont des propriétés chimiques identiques.

Diastéréomères diffèrent par leur réactivité.

Configuration R et S

Énantiomères avoir des configurations R et S opposées sur chacun de leurs centres stéréo.

Diastéréomères avoir des configurations R et S opposées dans un centre stéréo et la même configuration dans l'autre centre stéréo.

Courtoisie d'image:

«Thalidomide-énantiomers» de Klaus Hoffmeier - Propre travail. (Domaine public) via Wikimedia Commons

“DiastéréomèresImageRH11" de Rhannosh - Propre travail. (CC BY-SA 3.0) via Wikimedia Commons