Différence entre Cis et Trans

L'isomérie Cis-trans consiste en la possibilité de placer des groupes substituants sur un ou plusieurs côtés d'un plan à double liaison ou d'un cycle non aromatique. Les isomères cis-trans appartiennent aux diastéréoisomères, car ils ne sont pas des réflexions réfléchies l'un de l'autre. Les isomères cis et trans se retrouvent à la fois parmi les composés organiques et inorganiques.

La nomenclature Cis-trans décrit la position relative des substituts et ne fournit pas de description stéréochimique, car la nomenclature E, Z n'est applicable que pour les alcènes..

L'existence séparée d'isomères cis et trans n'est possible qu'en raison de la barrière de haute énergie liée à la rotation autour de la double liaison.

Qu'est ce que le Cis??

Le préfixe "cis" est dérivé du latin. Cela signifie «du même côté». Dans l’isomère cis, les groupes substituants sont placés sur un côté d’un plan à double liaison ou d’un cycle non aromatique..

Les propriétés physiques des isomères cis et trans diffèrent en raison de l'inégalité du moment dipolaire global et de la forme des molécules.

Le point d'ébullition relatif est déterminé par la polarité. Il provoque une augmentation des forces intermoléculaires, ce qui entraîne une augmentation du point d'ébullition. Les isomères cis, qui sont plus polaires que les isomères trans, ont un point d'ébullition plus élevé. La différence peut être minime, comme c'est le cas par exemple dans les alcènes à chaîne droite. Une différence plus importante est observée dans les substances avec des liaisons polaires. Un exemple de cette substance est le 1,2-dichloroéthène. Le point d'ébullition de son isomère cis est de 60,3 ° C et de son isomère trans, de 12,8 ° C plus bas. La raison de la différence est que, dans l’isomère cis, les moments dipolaires des deux liaisons polaires C-Cl se couplent et produisent un dipôle moléculaire global. Il en résulte des forces intermoléculaires dipôle-dipôle, qui élèvent le point d'ébullition.

La symétrie permet un meilleur emballage des substances solides. En raison de la symétrie différente des molécules, les isomères cis et trans diffèrent par leurs points de fusion. Les isomères cis, moins symétriques, ont un point de fusion inférieur aux isomères trans.

Une autre caractéristique des isomères cis est qu’ils ont des densités plus élevées que leurs homologues trans..

Habituellement, dans les systèmes acycliques, les isomères cis sont plus instables que les isomères trans. La raison en est l'augmentation de l'interaction stérique défavorable des substituants dans les isomères cis. En général, les isomères cis ont une solubilité plus élevée dans les solvants inertes.

Qu'est-ce que Trans?

Le préfixe "trans" est dérivé du latin. Cela signifie "des côtés opposés". Dans l’isomère trans, les groupes substituants sont placés sur des côtés différents d’un plan à double liaison ou d’un cycle non aromatique..

Le point d'ébullition des isomères trans est inférieur à celui des isomères cis. La différence est plus significative dans les substances avec des liaisons polaires. Dans l'isomère trans du 1,2-dichloroéthène, les deux moments de la liaison C-Cl s'annulent et la molécule a un dipôle net nul. En conséquence, il n’existe aucune force dipolaire-dipolaire intermoléculaire qui diminue le point d’ébullition.

La symétrie des molécules est la clé dans la détermination du point de fusion, en raison du meilleur tassement des substances solides. L'acide oléique (isomère cis) et l'acide elaidique (isomère trans) en sont des exemples. Le point de fusion de l'isomère cis est de 13,4 ° C, l'isomère trans fond à 43 ° C. La raison en est que l'isomère trans est plus droit, plus compact, et donc - avec un point de fusion beaucoup plus élevé.

Les isomères trans ont une densité inférieure à celle de leurs homologues cis. Dans les systèmes acycliques, les isomères trans sont plus stables que les isomères cis. En général, les isomères cis ont une solubilité plus élevée dans les solvants inertes.

Différence entre Cis et Trans

1. Définition de Cis et Trans

Cis: Le préfixe "cis" est dérivé du latin. Cela signifie «du même côté». Dans l’isomère cis, les groupes substituants sont placés sur un côté d’un plan à double liaison ou d’un cycle non aromatique..

Trans: Le préfixe "trans" est dérivé du latin. Cela signifie "des côtés opposés". Dans l’isomère trans, les groupes substituants sont placés sur des côtés différents d’un plan à double liaison ou d’un cycle non aromatique..

2. Polarité et point d'ébullition des Cis et Trans

Cis: La polarité entraîne une augmentation des forces intermoléculaires, ce qui entraîne une augmentation du point d'ébullition. Les isomères cis, plus polaires que les isomères trans, ont un point d'ébullition plus élevé.

Trans: Les isomères trans sont moins polaires et ont un point d'ébullition plus bas que les isomères cis. La différence est plus significative dans les substances avec des liaisons polaires.

3. Symétrie et point de fusion du Cis et du Trans

Cis: Les isomères cis sont moins symétriques et ont un point de fusion plus bas que les isomères trans.

Trans: Les isomères trans ont une symétrie et un point de fusion plus élevés que les isomères cis.

4. Stabilité et solubilité de Cis et Trans

Cis: Dans les systèmes acycliques, les isomères cis sont plus instables que les isomères trans. Ils ont une solubilité plus élevée dans les solvants inertes.

Trans: Dans les systèmes acycliques, les isomères trans sont plus stables que les isomères cis. Ils ont une solubilité inférieure dans les solvants inertes.

Résumé Cis Vs. Trans:

• L'isomérie cis-trans consiste en la possibilité de placer des groupes substituants sur un ou des côtés différents d'un plan à double liaison ou d'un cycle non aromatique.
• L'existence séparée d'isomères cis et trans n'est possible qu'en raison de la barrière de haute énergie liée à la rotation autour de la double liaison. On les trouve à la fois parmi les composés organiques et inorganiques.
• Les préfixes "cis" et trans sont dérivés du latin. Cis signifie “du même côté”, trans signifie “des côtés opposés”.
• Dans l'isomère cis, les groupes substituants sont placés d'un côté, tandis que dans l'isomère trans, les groupes substituants sont placés sur des côtés différents d'un plan à double liaison ou d'un cycle non aromatique.
• La polarité entraîne une augmentation des forces intermoléculaires, ce qui entraîne une augmentation du point d'ébullition. Les isomères cis sont plus polaires que les isomères trans et ont un point d'ébullition plus élevé. La différence est plus significative dans les substances avec des liaisons polaires.
• Les isomères cis sont moins symétriques et ont un point de fusion plus bas que les isomères trans.
• Dans les systèmes acycliques, les isomères cis sont plus instables que les isomères trans. Ils ont une solubilité plus élevée dans les solvants inertes.