Différence entre singulet et triplet carbène

le différence clé entre carbène singulet et triplet est que le les carbènes singulets sont couplés en spin alors que les carbènes triplets ont deux électrons non appariés.

Un carbène est un groupe fonctionnel en chimie organique. Il a deux électrons de couche de valence qui ne participent à aucune liaison. La formule générale pour ce groupe est R- (C:) -R 'ou R = C: dans lequel le «R» est soit un atome d'hydrogène, soit des substituants alkyle. On peut classer les carbènes en deux groupes simples ou triplés en fonction de la structure électronique..

CONTENU

1. Vue d'ensemble et différence clé
2. Qu'est-ce que Singlet Carbene
3. Qu'est-ce que le triplet carbène
4. Comparaison côte à côte - Singlet vs Triplet Carbene sous forme tabulaire
5. Résumé

Qu'est-ce que Singlet Carbene?

Le carbène singulet est une forme de groupe carbène qui n'a pas d'électrons non appariés. Par conséquent, nous l'appelons «carbène à paires de spin». Le spin total de ces groupes est nul. Ce type de groupe carbène a une structure hybride sp2. Celles-ci sont diamagnétiques car il n'y a pas d'électrons non appariés. De plus, le groupe carbène singulet a un angle de liaison de 102 °. Ces groupes se produisent plus souvent dans les milieux aqueux car ils ne sont pas stables à l'état gazeux..

Figure 01: Le carbène le plus simple est le méthylène

S'agissant de la réactivité du groupe carbène singulet, ils participent généralement aux réactions cheletropiques en agissant soit comme électrophiles, soit comme nucléophiles. Par conséquent, leurs réactions sont stéréospécifiques.

Qu'est-ce que le triplet carbène?

Le carbène triplet est une forme de groupe carbène qui a deux électrons non appariés. La géométrie de ce groupe peut être linéaire ou coudée. S'il s'agit d'une géométrie linéaire, sa structure est hybride sp. Mais si c'est une géométrie courbée, alors il a une structure hybride sp2. Cependant, la plupart du temps, le carbène triplet a une géométrie non linéaire à l'exception de ceux avec des atomes d'azote, d'oxygène ou de soufre. De plus, l'angle de liaison pour ces groupes est de 125-140 °.

Figure 02: Différence entre les géométries singulet et triplet du carbène

En raison de la présence de triplet carbène, ils sont paramagnétiques. Nous pouvons donc les observer par spectroscopie à résonance de spin électronique. Le spin total de ces carbènes est un. Généralement, ces groupes sont stables à leur état gazeux. S'agissant de la réactivité du triplet carbène, ils agissent en tant que diradicaux et peuvent participer à des réactions radicales pas à pas. Cependant, contrairement au carbène singulet, ces carbènes triplets doivent passer par un intermédiaire avec deux électrons non appariés. Les réactions qu'ils subissent sont stéréosélective.

Quelle est la différence entre carbène singulet et triplet?

Les carbènes sont des groupes fonctionnels organiques dont la formule chimique est R- (C:) -R 'ou R = C: Il existe deux formes de carbènes: les carbènes simples et les carbènes triplets, en fonction de la structure électronique. Par conséquent, la principale différence entre les carbènes singulets et triplets est que les carbènes singulets sont une paire de spin alors que les carbènes triplets ont deux électrons non appariés. Il existe de nombreuses autres différences entre le carbène singulet et le carbène triplet, telles que les différences de géométrie, de structures hybrides, de spin total, d'angles de liaison, de propriétés magnétiques, etc..

L'inforgraphic ci-dessous présente plus d'informations sur la différence entre carbène singulet et triplet sous forme de tableau.

Résumé - Singlet vs Triplet Carbene

Le carbène se présente sous deux types principaux: carbène singulet et carbène triplet selon leur structure électronique. La principale différence entre les carbènes singulets et triplets est que les carbènes singulets sont une paire de spin alors que les carbènes triplets ont deux électrons non appariés.

Référence:

1. «Carbènes». Chimie, textes libres, textes, 21 juillet 2016. Disponible ici 
2. «Carbène». Wikipedia, Wikimedia Foundation, 24 septembre 2018. Disponible ici  

Courtoisie d'image:

1. ”Carbene” de Hbf878 - Oeuvre personnelle, (CC0) via Wikimedia Commons  
2. ”Carbenes” de Hbf878 - Oeuvre personnelle, (CC0) via Wikimedia Commons