Différence entre la tyrosine et la tyrosine

L-tyrosine vs tyrosine
 

La principale différence entre la l-tyrosine et la tyrosine est la possibilité de faire pivoter la lumière polarisée dans le plan. La tyrosine est un acide α-aminé non essentiel d'origine naturelle et biologiquement actif. Il peut se produire sous deux formes d'isomères, en raison de la formation de deux énantiomères différents autour de l'atome de carbone chiral. Celles-ci sont appelées formes L et D ou équivalentes aux configurations gaucher et droitier, respectivement. Ces formes L et D sont dites optiquement actives et font pivoter la lumière polarisée dans le plan dans des directions différentes telles que dans le sens des aiguilles d'une montre ou dans le sens inverse des aiguilles d'une montre. Si la lumière polarisée dans le plan fait pivoter la tyrosine dans le sens inverse des aiguilles d'une montre, elle révèle une levorotation, connue sous le nom de l-tyrosine. Cependant, il convient de noter avec soin ici que les marquages ​​D et L des isomères ne sont pas identiques aux marquages ​​d et l.

Quelle est la tyrosine?

Tyrosine est un acide aminé non essentiel, qui est synthétisé dans notre corps à partir d'un acide aminé appelé phénylalanine. C'est un composé organique biologiquement important composé d'amine (-NH₂) et les groupes fonctionnels acide carboxylique (-COOH) de formule chimique C₆H₄(OH) -CH₂-CH (NH₂) -COOH. Les éléments clés de la tyrosine sont le carbone, l'hydrogène, l'oxygène et l'azote. La tyrosine est considérée comme un acide (alpha) α-aminé car un groupe acide carboxylique et un groupe amino sont liés au même atome de carbone dans le squelette carboné. La structure moléculaire de la tyrosine est donnée à la figure 1..

Figure 1: Structure moléculaire de la tyrosine (* l'atome de carbone est un atome de carbone chiral ou asymétrique et représente également l'atome de carbone alpha)

La tyrosine joue un rôle essentiel dans la photosynthèse des plantes. Il agit comme un élément constitutif de la synthèse de plusieurs neurotransmetteurs importants, également appelés substances chimiques cérébrales telles que l'épinéphrine, la noradrénaline et la dopamine. De plus, la tyrosine est essentielle à la production du pigment mélanique, responsable de la teinte de la peau humaine. De plus, la tyrosine contribue également aux fonctions des glandes surrénales, de la thyroïde et de l'hypophyse pour la production et la régulation de leurs hormones..

Quel est l- tyrosine?

Tyrosine a quatre groupes différents autour de 2^{Dakota du Nord} carbone, et c’est une configuration asymétrique. De plus, la tyrosine est considérée comme un acide aminé optiquement actif en raison de la présence de cet atome de carbone asymétrique ou chiral. La figure 1 montre ces atomes de carbone asymétriques dans la tyrosine. Ainsi, la tyrosine peut produire des stéréoisomères, qui sont des molécules isomères dont la formule moléculaire est similaire, mais qui varient dans les directions tridimensionnelles de leurs atomes dans l'espace. En biochimie, les énantiomères sont deux stéréoisomères qui sont des images miroir non superposables. La tyrosine est disponible sous deux formes énantiomères connues sous les configurations L et D et les énantiomères de la tyrosine sont indiqués à la figure 2..

Figure 2: Enantiomères de l'acide tyrosine aminé. Les groupes COOH, NH2, H et R, en forme de L d'énantiomères de tyrosine, sont disposés autour de l'atome de carbone asymétrique dans le sens des aiguilles d'une montre, alors qu'ils sont en forme de D dans le sens inverse des aiguilles d'une montre. Les formes L et D de la tyrosine sont des molécules chirales capables de faire pivoter le plan de la lumière polarisée dans différentes directions, telles que les formes L et les formes D peuvent faire pivoter la lumière polarisée plane à gauche (forme L) ou à droite. (forme d).

La L-tyrosine et la D-tyrosine sont des énantiomères et ont des caractéristiques physiques identiques, indépendamment de la direction dans laquelle elles font pivoter la lumière polarisée. Cependant, la nomenclature de D et L n'est pas courante dans les acides aminés, y compris la tyrosine. En outre, elles ont une relation d’image miroir non superposable, et ces images miroir peuvent faire pivoter la lumière polarisée dans le plan au même degré mais dans des directions différentes. Les isomères D et L de la tyrosine qui font pivoter la lumière polarisée dans le sens inverse des aiguilles d'une montre s'appellent dextrogyre ou d-lysine, l'énantiomère étant marqué (+). D'autre part, l'isomère D et L de la tyrosine qui fait pivoter la lumière polarisée dans le sens inverse des aiguilles d'une montre est appelé lévogyre ou l-tyrosine, l'énantiomère étant marqué (-). Ces formes l et d de la tyrosine sont connues sous le nom d’isomères optiques (Figure 2)..

La l-tyrosine est la forme stable la plus disponible de la tyrosine et la d-tyrosine est une forme synthétique de la tyrosine qui peut être synthétisée à partir de la l-tyrosine par racémisation. La tyrosine joue un rôle important dans le corps humain dans la synthèse des neurotransmetteurs, de la mélamine et des hormones. De manière industrielle, la l-tyrosine est produite par un processus de fermentation microbienne. Il est principalement utilisé dans l'industrie pharmaceutique et alimentaire en tant que complément alimentaire ou additif alimentaire..

Quelle est la différence entre la l-tyrosine et la tyrosine?

La tyrosine et la tyrosine ont des propriétés physiques identiques, mais elles font pivoter la lumière polarisée dans un sens différent. En conséquence, la l-tyrosine peut avoir des effets biologiques et des propriétés fonctionnelles sensiblement différents. Cependant, très peu de recherches ont été menées pour distinguer ces effets biologiques et ces propriétés fonctionnelles. Certaines de ces différences peuvent inclure,

Goût

l-tyrosine: Les formes l d'acides aminés sont considérées comme insipides,

Tyrosine: Les formes d ont tendance à avoir un goût sucré.

Par conséquent, la l-tyrosine peut être moins sucrée que la tyrosine.

Abondance

l-tyrosine: Les formes L de l'acide aminé, y compris la l-tyrosine, sont les formes les plus abondantes dans la nature. À titre d’exemple, neuf des dix-neuf acides aminés L que l’on trouve couramment dans les protéines sont dextrogyre, le reste étant lévogyre..

Tyrosine: Les formes d d’acides aminés observées expérimentalement se sont révélées très rarement.

Références Meyers, S. (2000). Utilisation de précurseurs de neurotransmetteurs pour le traitement de la dépression. Altern Med Rev., 5(1): 64-71. Solomons, T.W. G. et Graig, B.F. (2004). Chimie organique (8^thEd). Hoboken: John Wiley et Sons, Inc., Webster, D. et Wildgoose, J. (2010). Examen - Supplémentation en tyrosine pour la phénylcétonurie. Base de données Cochrane Syst Rev. 4(8): 1507.