Différence entre le benzène et le phénol

Benzène vs Phénol

Le benzène et le phénol sont des hydrocarbures aromatiques. Le phénol est un dérivé du benzène. La structure du benzène a été découverte par Kekule en 1872. En raison de son aromaticité, ils sont différents des composés aliphatiques. Il s'agit donc d'un domaine d'étude distinct en chimie organique..

Benzène

Le benzène n'a que des atomes de carbone et d'hydrogène disposés pour donner une structure plane. Il a la formule moléculaire de C₆H₆. Sa structure et certaines propriétés sont les suivantes.

Poids moléculaire: 78g mole^-1

Point d'ébullition: 80,1 ^oC

Point de fusion: 5.5 ^oC

Densité: 0.8765 g cm^-3

Le benzène est un liquide incolore à odeur sucrée. Il est inflammable et s'évapore rapidement lorsqu'il est exposé. Le benzène est utilisé comme solvant car il peut dissoudre beaucoup de composés non polaires. Cependant, le benzène est légèrement soluble dans l'eau. La structure du benzène est unique par rapport aux autres hydrocarbures aliphatiques; par conséquent, le benzène a des propriétés uniques. Tous les atomes de carbone dans le benzène ont trois orbitales hybrides sp2. Deux orbitales hybrides sp2 d'un carbone se chevauchent avec des orbitales hybrides sp2 de deux atomes de carbone adjacents. D'autres orbitales hybridées sp2 chevauchent l'orbitale s de l'hydrogène pour former une liaison σ. Les électrons dans les orbitales p d'un carbone se chevauchent avec les p électrons d'atomes de carbone des deux côtés formant des liaisons pi. Ce chevauchement d'électrons se produit dans les six atomes de carbone et produit donc un système de liaisons pi réparties sur tout le cycle du carbone. Ainsi, on dit que ces électrons sont délocalisés. La délocalisation des électrons signifie qu'il n'y a pas d'alternance de doubles et de simples liaisons. Ainsi, toutes les longueurs de liaison C-C sont identiques et la longueur est comprise entre les longueurs de liaison simples et doubles. En raison de la délocalisation, le cycle benzénique est stable, donc peu enclin à subir des réactions d’addition contrairement à d’autres alcènes.

Les sources de benzène peuvent être des produits naturels ou divers produits chimiques synthétisés. Naturellement, ils sont présents dans les produits pétrochimiques comme le pétrole brut ou l'essence. Et comme pour les produits synthétiques, du benzène est présent dans certains plastiques, lubrifiants, colorants, caoutchouc synthétique, détergents, médicaments, fumée de cigarette et pesticides. Le benzène est libéré lors de la combustion des matériaux ci-dessus, de sorte que les gaz d'échappement des voitures et les émissions des usines les contiennent. On dit que le benzène est cancérogène, donc une exposition à des concentrations élevées de benzène peut causer le cancer.

Phénol

Le phénol est un solide cristallin blanc de formule moléculaire C₆H₆OH. Il est inflammable et a une forte odeur. Sa structure et certaines propriétés sont données ci-dessous.

Poids moléculaire: 94g mole^-1

Point d'ébullition: 181 ^oC

Point de fusion: 40,5 ^oC

Densité: 1.07 g cm^-3

Un atome d'hydrogène dans la molécule de benzène est substitué par un groupe -OH pour donner le phénol. Par conséquent, sa structure cyclique aromatique est similaire à celle du benzène. Mais ses propriétés sont différentes en raison du groupe -OH. Le phénol est légèrement acide (acide que les alcools). Lorsqu'il perd l'hydrogène du groupe -OH, il forme l'ion phénolate et il est stabilisé par résonance, ce qui fait du phénol un acide relativement bon. Et il est modérément soluble dans l'eau, car il peut former des liaisons hydrogène avec l'eau. Le phénol s'évapore plus lentement que l'eau.

Le benzène contre le phénol - Le phénol a un groupe -OH à la place d'un atome d'hydrogène dans le benzène. - Le phénol pur est un cristal blanc et le benzène est un liquide incolore.. - Les propriétés physiques (point de fusion, point d'ébullition, densité, etc.) du benzène et du phénol varient considérablement. - En raison du groupe -OH, le phénol est polaire par rapport au benzène. - Comparé au benzène, le phénol est plus soluble dans l'eau. - Le benzène s'évapore plus rapidement que le phénol. - Le phénol est acide et le benzène n'est pas.