Différence entre le benzène et le phényle

Différence principale - benzène vs phényle

Les composés aromatiques sont des composés ayant des structures cycliques composées de simples et doubles liaisons alternées dans ce cycle. La plupart des composés aromatiques sont composés de cycles benzéniques. Le phényle est un dérivé du benzène. La principale différence entre le benzène et le phényle est que le benzène est composé de six atomes d'hydrogène tandis que phényle est composé de cinq atomes d'hydrogène.

Zones clés couvertes

1. Qu'est-ce que le benzène
      - Définition, structure, propriétés, applications
2. Qu'est-ce que Phenyl
      - Définition, structure, propriétés, applications
3. Quelles sont les similitudes entre le benzène et le phényle
      - Aperçu des caractéristiques communes
4. Quelle est la différence entre le benzène et le phényle
      - Comparaison des différences clés

Mots-clés: composés aromatiques, benzène, électrophiles, nucléophiles, phénol, phényle

Qu'est-ce que le benzène

Le benzène est un hydrocarbure liquide incolore, volatil, présent dans le pétrole. C'est une structure en anneau. le formule chimique du benzène est C₆H₆. Tous les atomes de carbone sont liés les uns aux autres par trois liaisons simples et trois doubles liaisons qui sont disposées en alternance. Les six atomes d'hydrogène sont liés aux six atomes de carbone, un pour chaque carbone. En raison de la présence de doubles liaisons, les électrons des liaisons π sont combinés pour former deux nuages ​​d’électrons situés en haut et en bas du cycle benzénique. Le nuage d'électrons est parallèle au plan du cycle benzénique. Cette structure de benzène a été proposée pour la première fois par Kekule (1872), elle est donc appelée Structure de Kekule.

Figure 1: Structure du benzène

Tous les atomes de carbone du cycle benzénique sont sp² hybridé. Bien que la longueur de la liaison simple C-C soit supérieure à la double liaison C = C en général, toutes les liaisons du benzène ont la même longueur. En raison de la formation de nuages ​​d’électrons, la longueur de la liaison du benzène se situe quelque part entre la longueur d’une simple liaison et celle d’une double liaison. Le benzène est une structure plane et il peut être utilisé pour la synthèse de nombreux autres composés avancés en raison de sa disponibilité pour les substitutions sur le cycle..

Figure 2: Deux nuages ​​d'électrons de benzène

Le cycle benzénique est riche en électrons. Ainsi, le benzène est suffisamment nucléophile. Par conséquent, la réaction majeure que peut subir le benzène est la substitution électrophile. Le benzène peut partager ses électrons avec des électrophiles. Les composants électrophiles sont des molécules dépourvues d'électrons pour devenir stables.

Qu'est-ce que Phenyl

Le phényle est un groupe dérivé du benzène et peut être associé à une autre molécule. le formule chimique du groupe phényle est C₆H₅. Il est également composé de doubles liaisons alternées identiques à celles du cycle benzénique. Le groupe phényle a un point vacant où un atome d'hydrogène est manquant. Par conséquent, ce groupe peut s’attacher à une molécule différente par ce point. Cela rend le groupe phényle très réactif.

Certaines personnes pensent que le groupe phényle et le groupe benzyle sont identiques. Mais ils sont très différents parce que le groupe benzyle a un -CH₂- groupe attaché au cycle benzénique.

La molécule la plus commune dans laquelle se trouve le groupe phényle est le phénol. Là, le groupe phényle est lié au groupe -OH.

Figure 3: Groupe phényle (de couleur bleue)

Figure 3: Groupe phényle (de couleur bleue)

Similitudes entre le benzène et le phényle

• Les deux molécules sont composées de six atomes de carbone.

• Les deux sont des structures en anneau.

• Les deux sont des structures planaires.

• L'hybridation de l'atome de carbone est sp² dans le benzène et le phényle.

• La longueur de la liaison entre les atomes de carbone est égale (1,4 A⁰).

Différence entre le benzène et le phényle

Définition

Benzène: Le benzène est un hydrocarbure liquide incolore, volatil, présent dans le pétrole..

Phenyl: Le phényle est un groupe dérivé du benzène et peut être associé à une autre molécule..

Nombre d'atomes d'hydrogène

Benzène: Le benzène a six atomes d'hydrogène.

Phenyl: Phényle a cinq atomes de carbone.

Stabilité

Benzène: Le benzène est stable lorsqu'il est seul.

Phenyl: Phényl n'est pas stable seul.

Formule chimique

Benzène: La formule chimique du benzène est C₆H₆.

Phenyl: La formule chimique du phényle est C₆H₅.

Conclusion

Le benzène est largement utilisé dans la synthèse de différents composés importants. Il faut toutefois faire attention lors du choix du benzène pour des produits étroitement liés à la consommation humaine. En effet, il a été découvert que le benzène avait des effets cancérogènes. Le phényle est un substituant dérivé du benzène. La principale différence entre le benzène et le phényle est que le benzène est composé de six atomes d'hydrogène alors que le phényle est composé de cinq atomes d'hydrogène.

Références:

1. “Le groupe phényle.” Chimie LibreTexts. N.p., 21 juillet 2016. Web. Disponible ici. 21 juin 2017. 
2. “Phényle ou benzyle?” Hunt, Ian R. Benzène en tant que remplaçant. N.p., n.d. Web. Disponible ici. 21 juin 2017. 

Courtoisie d'image:

1. «Diagramme structurel benzène» de Vladsinger - Travail personnel (domaine public) via Commons Wikimedia
2. “Formules générales du groupe Phenyl V” de von Jü - Eigenes Werk (CC0) via Commons Wikimedia
3. “Benzene Quadrupole” Par Michael.hell sur Wikipedia anglais (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia