Différence entre substitution électrophile et nucléophile

Différence clé - substitution électrophile vs nucléophile
 

Les réactions de substitution électrophiles et nucléophiles sont deux types de réactions de substitution en chimie. Les réactions de substitution électrophile et de substitution nucléophile impliquent toutes deux la rupture d'une liaison existante et la formation d'une nouvelle liaison remplaçant la liaison précédente; cependant, cela se fait à travers deux mécanismes différents. Dans les réactions de substitution électrophiles, un électrophile (un ion positif ou une extrémité partiellement positive d'une molécule polaire) attaque le centre électrophile d'une molécule, tandis que, dans une réaction de substitution nucléophile, un nucléophile (espèce moléculaire riche en électrons) attaque le centre nucléophile d'une molécule enlever le groupe partant. C'est lae différence clée entre substitution électrophile et nucléophile.

Qu'est-ce que la substitution électrophique??

Il s’agit d’un type général de réaction chimique dans lequel un groupe fonctionnel d’un composé est déplacé par un électrophile. Généralement, les atomes d'hydrogène jouent le rôle d'électrophiles dans de nombreuses réactions chimiques. Ces réactions peuvent être divisées en deux groupes. réactions de substitution électrophiles aromatiques et réactions de substitution électrophiles aliphatiques. Des réactions de substitution aromatiques électrophiles se produisent dans les composés aromatiques et sont utilisées pour introduire des groupes fonctionnels sur les cycles benzéniques. C'est une méthode très importante pour la synthèse de nouveaux composés chimiques.

Substitution Aromatique Electrophile

Qu'est-ce que la substitution nucléophile??

Les réactions de substitution nucléophiles constituent une classe primaire de réactions dans lesquelles un nucléophile riche en électrons attaque sélectivement l'atome chargé positivement ou partiellement positivement ou un groupe d'atomes pour former une liaison en déplaçant le groupe ou l'atome attaché. Le groupe précédemment lié, qui quitte la molécule, s'appelle le «groupe partant» et l'atome positif ou partiellement positif s'appelle un électrophile. L’entité moléculaire entière, y compris l’électrophile et le groupe partant, est appelée la "substrat“.

Formule chimique générale:

Nu: + R-LG → R-Nu + LG:

Groupe Nu-Nucleophile LG-Leaving

Substitution d'acyle nucléophile

Quelle est la différence entre substitution électrophile et nucléophile??

Mécanisme de substitution électrophile et nucléophile

Substitution électrophic: La plupart des réactions de substitution électrophiles se produisent dans le noyau benzénique en présence d'un électrophile (un ion positif). Le mécanisme peut contenir plusieurs étapes. Un exemple est donné ci-dessous.

Électrophiles:

Ion hydronium H ₃O ⁺ (à partir des acides de Bronsted)

Trifluorure de bore BF ₃

Chlorure d'aluminium AlCl ₃

Molécules d'halogène F ₂, Cl ₂, Br ₂, je ₂

Substitution Nucléophile: Il s'agit de la réaction entre un donneur de paires d'électrons (le nucléophile) et un accepteur de paires d'électrons (l'électrophile). L'électrophile doit avoir un groupe partant pour que la réaction ait lieu.

Le mécanisme de réaction se produit de deux manières: SN² réactions et SN¹ réactions. En SN² réactions, l’élimination du groupe partant et l’attaque par le nucléophile se font simultanément. En SN¹ Dans les réactions, un ion carbénium plan se forme d’abord, puis il réagit avec le nucléophile. Le nucléophile a la liberté d’attaquer des deux côtés et cette réaction est associée à une racémisation.

Exemples de substitution électrophile et de substitution nucléophile

Substitution Electrophic:

Les réactions de substitution dans le cycle benzénique sont des exemples de réactions de substitution électrophiles.

La nitration du benzène

Substitution Nucléophile:

L'hydrolyse du bromure d'alkyle est un exemple de substitution nucléophile.

R-Br, dans des conditions de base, où le attaquer nucléophile est le OH^- et le groupe partant est Br^-.

R-Br + OH^-         → R-OH + Br^-

Définitions:

Recémisation: la racémisation est le fait d'une substance optiquement active en un mélange optiquement inactif de quantités égales des formes dextrogyre et lévogyre.

Référence:

"Substitution nucléophile (SN1SN2)." Portail Chimie Organique.
"Les réactions de substitution nucléophile entre les halogénoalcanes et les ions hydroxyde". Guide de chimie
«Substitution électrophile». Guide de chimie
«Il y a une chimie entre nous - nucléophiles, électrophiles et substitution nucléophile». Jackscanlan.com

Courtoisie d'image:

“Ortho Directors Arthrophilic Aromatic Substitution” de V8rik sur Wikipedia anglais (CC BY-SA 3.0) via Wikimedia Commons
“Schéma général pour la substitution d’acyle nucléophile catalysé à l’acide” par Ckalnmals - Propre travail (CC BY-SA 3.0) via Wikimedia Commons
“Nitration of Benzene” de Yikrazuul - Travail personnel (domaine public) via Wikimedia Commons