Différence entre la substitution aromatique électrophile et nucléophile

Différence principale - substitution électrophile vs nucléophile aromatique

Les composés aromatiques sont des structures cycliques alternant des liaisons simples et doubles. Mais la liaison pi dans leurs doubles liaisons n'existe pas à cause de la délocalisation des électrons. Par conséquent, les composés aromatiques ont des nuages ​​d'électrons parallèles à leur structure plane. Cette propriété des composés aromatiques les amène à subir des réactions de substitution électrophiles et nucléophiles. La principale différence entre la substitution aromatique électrophile et nucléophile est que la substitution aromatique électrophile implique le remplacement d'un atome du composé aromatique par un électrophile tandis que La substitution aromatique nucléophile implique le remplacement d'un atome du composé aromatique par un nucléophile.

Zones clés couvertes

1. Qu'est-ce que la substitution aromatique électrophile?
      - Définition, types, mécanisme, exemples
2. Qu'est-ce que la substitution aromatique nucléophile?
      - Définition, mécanisme, exemples
3. Différence entre la substitution aromatique électrophile et nucléophile
      - Comparaison des différences clés

Mots-clés: composé aromatique, benzène, électrophile, substitution aromatique électrophile, substitution méta, nucléophile, substitution aromatique nucléophile, substitution ortho, substitution para

Qu'est-ce que la substitution aromatique électrophile?

La substitution aromatique électrophile est une réaction chimique qui implique le remplacement d'un atome dans une molécule aromatique par un électrophile. Un électrophile est un atome ou une molécule qui ne contient pas d'électrons. Il peut accepter des électrons d'une espèce riche en électrons. Cet électrophile peut être soit une espèce à charge positive, soit une espèce à charge neutre. Un électrophile chargé positivement attire les électrons afin de neutraliser la charge. Une espèce neutre peut avoir besoin d'électrons pour remplir les p-orbitales libres afin d'obéir à la règle de l'octet.

Le mécanisme de la réaction de substitution électrophile aromatique peut être expliqué en utilisant la molécule aromatique la plus courante, le benzène. Le benzène est riche en électrons en raison de la délocalisation des électrons dans la liaison pi. Par conséquent, il peut donner des électrons à un électrophile. Le benzène a un atome d'hydrogène pour un atome de carbone. Par conséquent, l'électrophile peut remplacer un atome d'hydrogène. Ensuite, l'électrophile peut établir une liaison avec l'atome de carbone auquel l'atome d'hydrogène remplacé était lié. Cette réaction de substitution est très utile pour introduire des groupes fonctionnels dans le cycle benzénique..

Selon la position dans laquelle l'électrophile va être substitué, il existe trois types de réactions de substitution électrophiles aromatiques. L'image suivante montre ces substitutions. La molécule initiale est le nitrobenzène.

Figure 1: Synthèse du dinitrobenzène

Types de substitution

Ortho Substitution

Ici, l'électrophile est substitué à la ortho position du noyau benzénique.

Méta Substitution

L'électrophile est substitué à la méta-position.

Para Substitution

L'électrophile est substitué à la Para position.

Qu'est-ce que la substitution aromatique nucléophile?

La substitution aromatique nucléophile est un type de réaction chimique qui implique la substitution d’un nucléophile dans un cycle aromatique. Ici, le nucléophile remplace un groupe partant du cycle benzénique. Cette substitution aromatique nucléophile est possible lorsqu'un réactif nucléophile fort est utilisé. Si le cycle benzénique est déjà substitué par une espèce attirant fortement les électrons, les atomes de carbone adjacents (adjacents au carbone auquel est attachée l'espèce attirant les électrons) obtiennent une charge positive partielle. Ensuite, cet atome de carbone chargé positivement peut être attaqué par un nucléophile.

Figure 2: Substitution aromatique nucléophile

L'image ci-dessus montre la substitution d'un nucléophile (indiqué par «Nu» dans l'image ci-dessus) par un cycle benzénique déjà substitué par des groupes -NO2 et un halogène (indiqué par «X» dans l'image ci-dessus). Là, le-NON₂ les groupes attirent les électrons du cycle benzénique. Par conséquent, l'atome de carbone auquel l'halogène est attaché peut être attaqué par le nucléophile. Cela provoque le remplacement de l'atome d'halogène par le nucléophile.

Différence entre la substitution aromatique électrophile et nucléophile

Définition

Substitution Aromatique Electrophile: La substitution aromatique électrophile est une réaction chimique qui consiste à remplacer un atome d’une molécule aromatique par un électrophile..

Substitution Aromatique Nucléophile: La substitution aromatique nucléophile est un type de réaction chimique qui implique la substitution d’un nucléophile dans un cycle aromatique..

Anneau aromatique

Substitution Aromatique Electrophile: En substitution électrophile aromatique, le noyau aromatique joue le rôle de nucléophile.

Substitution Aromatique Nucléophile: En substitution nucléophile aromatique, le cycle aromatique joue le rôle d'électrophile.

Réactif ajouté

Substitution Aromatique Electrophile: En substitution électrophile aromatique, le réactif ajouté joue le rôle d'électrophile.

Substitution Aromatique Nucléophile: Dans la substitution nucléophile aromatique, le réactif ajouté joue le rôle de nucléophile.

Conclusion

Les réactions de substitution aromatiques électrophiles et nucléophiles sont des réactions chimiques fondamentales en chimie organique. Ces réactions sont très utiles pour la synthèse et l'analyse de différents composés organiques. La principale différence entre la substitution aromatique électrophile et nucléophile est que la substitution aromatique électrophile implique le remplacement d'un atome du composé aromatique par un électrophile, tandis que la substitution aromatique nucléophile implique le remplacement d'un atome du composé aromatique par un nucléophile.

Courtoisie d'image:

1. “Nitration2" de Yikrazuul - Travail personnel (domaine public) via Commons Wikimedia
2. “Exemple de substitution nucléophile aromatique” Apcpca (sur la base de revendications de droits d'auteur). (Domaine public) via Commons Wikimedia