Différence entre électrophile et nucléophile

Différence principale - électrophile vs nucléophile

Les réactions chimiques entre les espèces chimiques organiques et inorganiques se produisent principalement à travers les électrophiles et les nucléophiles. Les électrophiles et les nucléophiles peuvent être définis comme des dérivés d'atomes ou de molécules. La principale différence entre électrophile et nucléophile est que les électrophiles sont des atomes ou des molécules pouvant accepter des paires d'électrons alors que les nucléophiles sont des atomes ou des molécules pouvant donner des paires d'électrons.

Zones clés couvertes

1. Qu'est-ce que l'électrophile?
      - Définition, caractéristiques, exemples
2. Qu'est-ce qu'un nucléophile?
     - Définition, caractéristiques, exemples
3. Quelle est la différence entre électrophile et nucléophile
     - Comparaison des différences clés

Mots-clés: électrophile, électrophilicité, réaction d’addition électrophile, réaction de substitution électrophile, nucléophile, nucléophilie, réaction d’addition nucléophile, réaction de substitution nucléophile, acide de Lewis, base de Lewis

Qu'est-ce qu'un électrophile?

Un électrophile est un atome ou une molécule pouvant accepter une paire d'électrons d'une espèce riche en électrons et former une liaison covalente. Les électrophiles sont des atomes ou des molécules chargés positivement ou neutres ayant des orbitales libres pour les électrons entrants.

Les électrophiles sont appelés Acides de Lewis en raison de leur capacité à accepter les électrons. Un électrophile est créé lorsqu'un atome ou une molécule manque d'électrons pour obéir à la règle de l'octet ou possède une charge positive qui doit être neutralisée pour devenir stable..

Par exemple, l’ion hydronium (H3O+) est un électrophile. Il a une charge positive et l'atome d'hydrogène a un espace libre pour les électrons entrants. Par conséquent, il peut accepter des paires d'électrons provenant d'une base de Lewis telle que -OH pour former H2O molécule.

En chimie organique, les électrophiles subissent une réaction d'addition et de substitution. Par exemple, l’addition d’halogènes aux alcènes se fait par des réactions d’addition électrophiles..

Figure 01: Addition d'alcène et de brome

Les réactions de substitution électrophiles comprennent la substitution d'un électrophile, remplaçant un groupe fonctionnel d'une molécule. Le plus souvent, des réactions de substitution électrophiles peuvent être observées avec le benzène.

Figure 02: Substitution électrophile d'un électrophile par le benzène, remplaçant un atome d'hydrogène.

La force d'un électrophile est déterminée par son électrophilie. Électrophilicité est un terme utilisé pour indiquer la nature électrophile d'un électrophile. Cette électrophilicité dépend de facteurs tels que la charge de l'électrophile.

Qu'est-ce qu'un nucléophile?

Un nucléophile est un atome ou une molécule pouvant donner des paires d’électrons. En raison de ses capacités, il est également appelé Base de Lewis. Les nucléophiles peuvent donner des électrons à des électrophiles. Des molécules ayant des liaisons pi ou des atomes ou des molécules ayant des paires d'électrons libres jouent le rôle de nucléophiles.

Les nucléophiles sont normalement chargés négativement. Même les molécules chargées de manière neutre avec des atomes riches en électrons peuvent se comporter comme des nucléophiles. Les nucléophiles présentent également des réactions spécifiques telles que l’addition nucléophile et la réaction de substitution nucléophile..

Figure 03: Réaction entre un nucléophile et un électrophile

L'exemple ci-dessus montre la réaction entre un nucléophile et un électrophile. Ici, h2La molécule O agit comme le nucléophile. Il donne des électrons au carbocation qui a une charge positive.

Figure 04: Substitution nucléophile

L'image ci-dessus montre une réaction de substitution nucléophile. Le nucléophile est représenté par «Nu» et le groupe fonctionnel «X» dans le noyau benzénique est remplacé par le nucléophile. Ensuite, le nucléophile est attaché au cycle de Benne tandis que le groupe "X" quitte le cycle de benzène. Par conséquent, "X" est appelé le groupe partant. 

Nucléophilie est un terme important concernant les nucléophiles. La nucléophilie détermine la force d’un nucléophile particulier. Cette nucléophilie dépend de nombreux facteurs tels que la charge, la basicité, la polarisabilité, etc. Par exemple, lorsque la charge négative du nucléophile est augmentée, la nucléophilie est accrue. Cela signifie que les nucléophiles portant une charge négative élevée agissent comme d'excellents nucléophiles.

Différence entre électrophile et nucléophile

Définition

Électrophile: Un électrophile est un atome ou une molécule pouvant accepter une paire d'électrons d'une espèce riche en électrons et former une liaison covalente..

Nucléophile: Un nucléophile est un atome ou une molécule pouvant donner des paires d'électrons.

Charge électrique

Électrophile: Les électrophiles sont chargés positivement ou neutres.

Nucléophile: Les nucléophiles sont chargés négativement ou neutralement.

Réactions chimiques

Électrophile: Les électrophiles subissent des réactions d'addition électrophile et de substitution électrophile.

Nucléophile: Les nucléophiles subissent des réactions d'addition nucléophile et de substitution nucléophile.

Autres noms

Électrophile: Les électrophiles sont aussi appelés acides de Lewis.

Nucléophile: Les nucléophiles sont aussi appelés bases de Lewis.

Conclusion

Les électrophiles et les nucléophiles jouent un rôle majeur dans les réactions chimiques liées à la chimie organique et à la chimie inorganique. La principale différence entre électrophile et nucléophile est que les électrophiles sont des atomes ou des molécules pouvant accepter des paires d'électrons, tandis que les nucléophiles sont des atomes ou des molécules pouvant donner des paires d'électrons..

Références:

1. “Nucléophile.” Chimie LibreTexts. Libretexts, 21 juillet 2016. Web. 27 juin 2017. 
2. «Nucléophiles et électrophiles». Nucléophiles et électrophiles. N.p., n.d. Web. Disponible ici. 27 juin 2017. 

Courtoisie d'image:

1. “Alkene-brome-addition-2D-skeletal” de Benjah-bmm27 - Travail personnel (domaine public) via Commons Wikimedia
2. “Electrophilic-aromatic-substitution-general” de Benjah-bmm27 - Travail personnel (domaine public) via Commons Wikimedia
3. «Nucléaire de recombinaison carbocation nucléophile NS1 part2» Par V8rik sur Wikipedia anglais (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
4. «Mécanisme de substitution nucléophile aromatique» par Sponk (discussion) - Travail personnel (domaine public) via Commons Wikimedia