Différence entre benzyle et phényle

Le groupe fonctionnel est un groupe d'atomes aux propriétés chimiques distinctives. Ces groupes sont responsables des propriétés chimiques caractéristiques des molécules qu’ils construisent.

Benzyle et phényle sont des groupes fonctionnels contenant un cycle benzène.

Qu'est-ce que le benzyle?

Benzyle est un groupe fonctionnel constitué d’un cycle benzénique, lié à un groupe CH₂ groupe. Sa formule chimique est C₆H₅CH₂-. Benzyle est un radical monovalent dérivé du toluène.

L'abréviation «Bn» représente le groupe benzyle. Par exemple, l’alcool benzylique peut être marqué comme BnOH.

La position du premier atome de C lié à un cycle aromatique est décrite comme benzylique. Les positions benzyliques sont caractérisées par une réactivité accrue. Cela est dû à la faible énergie de dissociation des liaisons benzyle -CH. L'énergie nécessaire à la dissociation de la liaison benzyle C-H est de 90 kcal / mol, tandis que pour la liaison méthyle C-H, elle est de 105 kcal / mol et de 101 kcal / mol pour la liaison éthyle..

Le cycle aromatique joue un rôle stabilisant pour les radicaux benzyle. Cependant, la faible liaison C-H a un impact sur la stabilité du radical benzyle. En raison de la liaison C-H plus faible, les substituants benzyliques présentent une réactivité accrue lors de l'halogénation de radicaux libres, de l'oxydation, de l'hydrogénolyse, etc..

Les composés chimiques contenant un groupe benzyle sont le benzylméthyle, le bromure de benzyle, le chloroformiate de benzyle, la benzylamine, etc..

Le benzyle est utilisé en synthèse organique en tant que groupe protecteur des acides carboxyliques et des alcools.

Qu'est-ce que Phenyl?

Phényle est un groupe fonctionnel cyclique de formule C₆H₅-. C'est un radical aryle monovalent, étroitement apparenté au benzène et dérivé de celui-ci par élimination d'un atome d'hydrogène. Le groupe phényle a six atomes de carbone liés dans un cycle hexagonal. L'un de ces atomes est lié à un substituant et les cinq autres sont liés à des atomes d'hydrogène..

L'abréviation «Ph» représente le groupe phényle. Par exemple, le benzène peut être désigné par PhH.

L'énergie de dissociation des liaisons phényl CH-H est supérieure à celle des autres liaisons C-H. L'énergie nécessaire à la dissociation de la liaison phényle C-H est de 113 kcal / mol, tandis que celle de la liaison méthyle -C-H est de 105 kcal / mol et de 101 kcal / mol pour la liaison éthyle..

Les propriétés des orbitales moléculaires aromatiques augmentent en outre la stabilité du groupe phényle. Les substances phényliques sont hydrophobes et ont tendance à résister à la réduction et à l'oxydation.

Les composés chimiques contenant le groupe phényle sont le triphénylméthane, le chlorobenzène, le phénol, etc..

Les composés contenant des groupes phényle sont utilisés dans le médicament. Par exemple, l'atorvastatine est utilisée pour réduire le cholestérol, la fexofénadine est utilisée pour traiter les allergies.

Différence entre benzyle et phényle

1. Définition

Benzyle: Benzyle est un groupe fonctionnel constitué d’un cycle benzénique lié à un groupe CH₂ groupe.

Phenyl: Phényle est un groupe fonctionnel constitué de six atomes de carbone liés dans un cycle hexagonal. L'un de ces atomes est lié à un substituant et les cinq autres sont liés à des atomes d'hydrogène..

2. Formule chimique

Benzyle: La formule chimique du benzyle est C₆H₅CH₂-.

Phenyl: La formule chimique du phényle est C₆H₅-.

3. Abréviation

Benzyle: L'abréviation «Bn» représente le groupe benzyle. Par exemple, l’alcool benzylique peut être marqué comme BnOH.

Phenyl: L'abréviation «Ph» représente le groupe phényle. Par exemple, le benzène peut être désigné par PhH.

4. Réactivité

Benzyle: Les positions benzyliques sont caractérisées par une réactivité accrue, due à la faible énergie de dissociation des liaisons benzyle -CH. Les substituants benzyliques présentent une réactivité accrue lors de l'halogénation de radicaux libres, de l'oxydation, de l'hydrogénolyse, etc..

Phenyl: Les positions phényliques se caractérisent par une réactivité plus faible, due à la grande énergie de dissociation des liaisons phényle -CH. Les substances phényliques sont hydrophobes et ont tendance à résister à la réduction et à l'oxydation.

5. Énergie de dissociation de liaison

Benzyle: L'énergie nécessaire à la dissociation de la liaison benzyle C-H est de 90 kcal / mol..

Phenyl: L'énergie nécessaire à la dissociation de la liaison phényle C-H est de 113 kcal / mol..

6. Utilisation

Benzyle: Le benzyle est utilisé en synthèse organique en tant que groupe protecteur des acides carboxyliques et des alcools.

Phenyl: Les composés contenant des groupes phényle sont utilisés dans le médicament. Par exemple, l'atorvastatine est utilisée pour réduire le cholestérol, la fexofénadine est utilisée pour traiter les allergies.

7. Exemples

Benzyle: Les composés chimiques contenant le groupe benzyle sont le benzyl méthyle, le bromure de benzyle, le chloroformiate de benzyle, la benzylamine, etc..

Phenyl: Les composés chimiques contenant le groupe phényle sont le triphénylméthane, le chlorobenzène, le phénol, etc..

Benzyl Vs. Tableau de comparaison du phényle

Résumé de Benzyl Vs. Phényle

• Groupe fonctionnel est un groupe d'atomes avec des propriétés chimiques distinctives.
• Benzyle est un groupe fonctionnel constitué d’un cycle benzénique lié à un groupe CH₂ groupe.
• Phényle est un groupe fonctionnel constitué de six atomes de carbone liés dans un cycle hexagonal. L'un de ces atomes est lié à un substituant et les cinq autres sont liés à des atomes d'hydrogène..
• La formule chimique du benzyle est C₆H₅CH₂-, tandis que la formule chimique du phényle est C₆H₅-.
• L'abréviation «Bn» représente le groupe benzyle, tandis que l'abréviation «Ph» représente le groupe phényle..
• Les positions benzyliques sont caractérisées par une réactivité accrue, due à la faible énergie de dissociation des liaisons benzyle -CH. Les positions phényliques sont caractérisées par une réactivité plus faible, due à la grande énergie de dissociation des liaisons phényle -CH.
• Les substituants benzyle présentent une réactivité accrue lors de l'halogénation de radicaux libres, de l'oxydation, de l'hydrogénolyse, etc. Les substances phényliques sont hydrophobes et ont tendance à résister à la réduction et à l'oxydation..
• L'énergie nécessaire à la dissociation de la liaison benzyle C-H est de 90 kcal / mol. L'énergie nécessaire à la dissociation de la liaison phényle C-H est de 113 kcal / mol..
• Les composés chimiques contenant le groupe benzyle sont le benzylméthyle, le bromure de benzyle, le chloroformiate de benzyle, la benzylamine, etc. Les composés chimiques contenant le groupe phényle sont le triphénylméthane, le chlorobenzène, le phénol, etc..