Différence entre les isomères constitutionnels et les stéréoisomères

L'isomérie est un phénomène de la chimie organique démontré par deux composés ou plus ayant la même composition qualitative et quantitative, mais avec des propriétés physiques, chimiques et / ou biologiques différentes. La différence de propriétés est due à une structure ou à une orientation spatiale différente des molécules organiques..

Les deux principaux types sont l’isomérie constitutionnelle et la stéréoisomérie..

Qu'est-ce que les isomères constitutionnels??

Les isomères constitutionnels (structurels) sont des composés ayant la même formule moléculaire mais une structure différente.

Les isomères constitutionnels sont de trois types:

• Isomères squelettiques (chaîne);
• Isomères de position;
• Isomères du groupe fonctionnel.

Les isomères squelettiques ont une composition quantitative, qualitative et fonctionnelle uniforme, mais une chaîne de molécules structurellement différente. Les chaînes peuvent être droites ou différemment ramifiées. Les isomères squelettiques ont généralement des propriétés physiques différentes.

Les isomères de position diffèrent par la localisation d'un groupe fonctionnel, d'un substituant ou de liaisons complexes dans la chaîne. Ils diffèrent principalement par les propriétés physiques et, dans certains cas, par leurs propriétés biochimiques. Par exemple, les acides aminés naturels sont principalement des isomères alpha.

Le métamérisme est une forme d'isomérie de position dans laquelle un groupe fonctionnel est inclus dans l'hydrocarbure lui-même, le séparant ainsi en deux résidus d'hydrocarbures de longueur différente. Le métamérisme se produit dans les dialkylamines, les éthers, etc..

Les isomères fonctionnels ont la même composition quantitative et qualitative mais des groupes fonctionnels différents. Cela conduit à une différence dans leurs propriétés chimiques. Les exemples classiques d'isomères fonctionnels sont le glucose et le fructose. Dans la nature, les isomères fonctionnels ont une importance biochimique différente.

Le tautomérisme est un type d'isomérie structurelle dans lequel, dans certaines conditions, une certaine structure spatiale se traduit par une autre, avec un équilibre dynamique entre elles. Le tautomérisme peut être vu comme une forme d'isomérie fonctionnelle.

Qu'est-ce que les stéréoisomères??

Les stéréoisomères (isomères spatiaux) ont la même structure qualitative, quantitative et fonctionnelle, mais une orientation spatiale différente des molécules ou de leurs parties. La raison de l'isomérie spatiale est la symétrie spatiale différente des molécules. Les principaux éléments de symétrie sont centre, axe et plan.

Les stéréoisomères peuvent être:

• Isomères de configuration:
  • Géométrique;
  • Optique.
• Isomères conformationnels.

L'isométrie géométrique est due aux différences dans la disposition spatiale des substituants par rapport au plan de symétrie. Elle consiste en la possibilité de placer des groupes substituants d’un côté d’un cycle non aromatique ou d’un plan à double liaison, ou de côtés différents. L’isomère avec deux substituants identiques d’un côté du plan est appelé isomère cis et l’autre - isomère trans.

Dans l'isomérie optique, les molécules n'ont pas de centre, d'axe et de plan de symétrie. Les isomères de ce type ont des molécules asymétriques. Chaque molécule fait référence à son isomère en tant qu'objet de son image miroir. Les isomères optiques ont le nom commun d'énantiomères. La signification biologique des énantiomères est différente. Ils ont les mêmes propriétés chimiques. De leurs caractéristiques physiques, seule leur activité optique diffère. Les deux énantiomères font tourner différemment la lumière polarisée. Sur la nomenclature, ils sont marqués du latin S - gauche et R - droite (les anciennes étiquettes sont L et D). Les isomères naturels sont principalement des isomères S. Un mélange équimolaire des deux énantiomères est appelé un mélange racémique et est optiquement inactif..

Isomérie spatiale dans laquelle les isomères ont les mêmes configurations mais une orientation spatiale différente est appelée conformationnelle. Les différences entre les isomères ne résultent pas de la rupture des liaisons et du déplacement des substituants et sont une conséquence de la rotation de différentes parties de la molécule autour de l'axe des liaisons sigma simples. Les isomères obtenus ont une conformation différente et sont appelés conformères. Ils ne diffèrent généralement que par leurs propriétés optiques.

Différence entre les isomères constitutionnels et les stéréoisomères

1. Définition

Isomères constitutionnels: Les isomères constitutionnels (structurels) sont des composés ayant la même formule moléculaire mais une structure différente.

Stéréoisomères: Les stéréoisomères (isomères spatiaux) sont des composés ayant la même formule moléculaire et la même structure fonctionnelle mais avec une orientation spatiale différente des molécules ou de leurs parties..

2. Les types

Isomères constitutionnels: Les isomères constitutionnels peuvent être des isomères de groupe squelettiques, de position ou fonctionnels.

Stéréoisomères: Les stéréoisomères peuvent être des isomères de configuration (géométrique, optique) et de conformation.

3. Arrangement d'atomes

Isomères constitutionnels: La disposition des atomes d'isomères constitutionnels est différente.

Stéréoisomères: La disposition des atomes de stéréoisomères est la même.

4. Chiralité

Isomères constitutionnels: La chiralité est absente chez les isomères constitutionnels.

Stéréoisomères: La chiralité est présente dans les stéréoisomères.

5. Propriétés

Isomères constitutionnels: Les isomères constitutionnels ont des propriétés très différentes.

Stéréoisomères: Les stéréoisomères ont des propriétés relativement similaires.

6. Nomenclature

Isomères constitutionnels: Les isomères constitutionnels ont souvent des noms chimiques différents.

Stéréoisomères: Les stéréoisomères ont souvent le même nom avec une lettre / un symbole devant le nom, pour l'identification de l'orientation.

Constitutional Isomers Vs Stereoisomers: Tableau de comparaison

Résumé des isomères constitutionnels et des stéréoisomères

• Les isomères constitutionnels (structurels) sont des composés ayant la même formule moléculaire mais une structure différente.
• Les stéréoisomères (isomères spatiaux) sont des composés ayant la même formule moléculaire et la même structure fonctionnelle mais avec une orientation spatiale différente des molécules ou de leurs parties..
• Les isomères constitutionnels peuvent être des isomères de groupe squelettiques, positionnels et fonctionnels. Les stéréoisomères peuvent être des isomères de configuration (géométrique, optique) et de conformation.
• La disposition des atomes est différente dans les isomères constitutionnels et identique dans les stéréoisomères.
• La chiralité est absente chez les isomères constitutionnels et présente chez les stéréoisomères.
• Les isomères constitutionnels ont des propriétés très différentes, tandis que les stéréoisomères ont des propriétés relativement similaires.
• Les isomères constitutionnels ont souvent des noms chimiques différents. Les stéréoisomères ont souvent le même nom avec une lettre / un symbole devant le nom, pour l'identification de l'orientation.