Différence entre électrophile et nucléophile

Électrophile et nucléophile sont les deux concepts importants de la chimie organique qui aident à décrire les réactions chimiques entre les accepteurs d'électrons et les donneurs. Ces deux termes ont été introduits en 1933 par Christopher Kelk Ingold et ont servi à remplacer les termes cationoïdes et anionoïdes introduits en 1925 par A.J. Lapworth.

Depuis lors, des études approfondies ont été entreprises pour comprendre la différence entre électrophile et nucléophile. Cet article démystifie la différence entre ces deux concepts. En un mot, un nucléophile est un donneur d’électrons alors qu’un électrophile est un accepteur d’électrons.

Qu'est-ce qu'un électrophile??

Pour décomposer le terme, le mot "électro" vient des électrons et le mot latin "phile" se réfère à "aimer". En termes simples, cela signifie aimer les électrons. Il s’agit d’un réactif caractérisé par une faible densité d’électrons dans sa couche de cantonnière et qui, par conséquent, réagit avec une molécule, un ion ou un atome à haute densité pour former une liaison covalente. L'ion hydrogène dans les acides et le carbocation de méthyle sont des exemples de substances électrophiles. Ils sont déficients en électrons.

Un électrophile est facilement détecté par une charge positive ou une charge neutre avec des orbitales vides (ne satisfaisant pas la règle de l'octet). Les électrons se déplacent d'une zone de forte densité à celle de faible densité et, contrairement aux charges, s'attirent. Cette théorie explique l’attraction des électrons par les atomes, molécules ou ions électrophiles déficients en électrons. Par définition, un électrophile est appelé de manière interchangeable un acide de Lewis car il accepte les électrons conformément à la définition de l'acide..

La réaction et les composés ci-dessous montrent les exemples d'électrophiles:

Dans cette réaction, l'ion hydroxyde réagit avec le chlorure d'hydrogène; ainsi, un acide réagit avec une base. Comme indiqué par la flèche, l'atome d'oxygène le plus électronégatif donne des électrons à l'atome d'hydrogène déficient en électrons. Il partage une paire unique avec l'atome d'hydrogène qui porte une charge positive dans le composé de chlorure d'hydrogène car il est plus électronégatif que l'hydrogène. Cette réaction est fondamentale dans de nombreuses réactions de chimie organique, en particulier les réactions acide de Lewis et base de Lewis. D'autres exemples sont illustrés dans l'image suivante:

En général, un électrophile est identifié par une charge positive partielle comme dans le chlorure d'hydrogène, une charge positive formelle comme dans le méthyle carbocation ou les orbitales vacantes. Les molécules neutres polarisées telles que les halogénures d’acyle, les composés carbonyle et les halogénures d’alkyle sont des exemples typiques d’électrophiles..

Important: L'ion hydronium, bien qu'il porte une charge positive, ne peut pas être classé comme électrophile en raison de la totalité des orbitales vacantes dans sa coquille externe. Il produit des ions hydrogène et de l'eau. La même chose s'applique à l'ion ammonium; il n'y a pas d'orbitales vacantes pouvant attirer les électrons. En conséquence, ce n'est pas un électrophile.

Qu'est-ce qu'un nucléophile?

Le terme est décomposé en le mot «nucléo» qui désigne le noyau et le mot latin «phile» qui signifie aimer. Cela signifie simplement aimer le noyau. Les nucléophiles sont riches en électrons et donnent ainsi des paires d'électrons aux électrophiles pour former des liaisons covalentes lors de réactions chimiques. Ces substances sont mieux notées avec des paires isolées, des liaisons pi et des charges négatives. Les ions ammoniac, iodure et hydroxyde sont des exemples de substances nucléophiles.

Par définition, un nucléophile est appelé de manière interchangeable la base de Lewis, car ils donnent tous des électrons et acceptent des protons. L'image ci-dessous montre les exemples de nucléophiles:

Le centre nucléophile d'un composé est détecté avec l'atome le plus électronégatif. Considérer l'ammoniac NH₃; l'azote est plus électronégatif et attire ainsi les électrons au centre. Le composé a une haute densité électronique et, lorsqu'il réagit avec un électrophile, disons de l'eau, il donne des électrons. H₂O peut agir à la fois comme électrophile ou comme nucléophile, en fonction du composé ou de la molécule avec lequel il réagit.

Considérez l'image ci-dessous:

D'après la photo, le premier atome, l'ion chlorure donne son unique paire au carbone pour former une liaison covalente. Il a la charge négative et donne des électrons, il est donc considéré comme le nucléophile. Cet atome de chlore qui quitte l'ester de chlorosulfite est appelé le groupe partant. Ce n'est pas un électrophile ou un nucléophile.

Différence clé entre électrophile et nucléophile

Définition d'électrophile et de nucléophile

Un électrophile est un acide de Lewis qui accepte les électrons d'un atome, d'un ion ou d'une molécule riche en électrons. En acceptant des électrons, il forme une liaison covalente. Ce réactif est souvent identifié par une charge positive partielle, une charge positive formelle ou un atome, ion ou molécule neutre qui ne satisfait pas la règle de l'octet. Un nucléophile, en revanche, est un atome, un ion ou une molécule qui a une haute densité d’électrons. Il donne une paire isolée à l'électrophile pour former une liaison covalente. Il est identifié par des charges positives et des électrons libres dans son orbite.

Réactions chimiques d'électrophile et de nucléophile

Un nucléophile est impliqué dans la substitution et l’addition nucléophiles, tandis qu’un électrophile est impliqué dans une substitution et l’addition électrophiles..

Identité de charge chez les électrophiles et les nucléophiles

Un électrophile peut être chargé de manière neutre ou positive alors que le nucléophile peut être chargé de manière neutre ou négative. Un électrophile accepte les électrons et est appelé acide de Lewis, tandis qu'un nucléophile donne des électrons. Il est appelé base de Lewis..

Vers électrophile Nucleophile: Tableau de comparaison

Résumé des vers électrophiles Nucleophile

• Un électrophile est un atome ou une molécule déficient en électrons, tandis que le nucléophile est un atome, une molécule ou un ion riche en électrons.
• Un électrophile peut être chargé positivement ou neutre tandis que le nucléophile peut être chargé négativement ou neutre
• Un électrophile s'appelle l'acide de Lewis et le nucléophile s'appelle la base de Lewis
• Un électrophile accepte les électrons et donne des protons tandis qu'un nucléophile donne des électrons et accepte les protons.