Différence entre résonance et tautomérie

Différence clé - Résonance vs Tautomérie
 

L'isomérie est un phénomène chimique qui explique les structures de composés organiques ayant la même formule moléculaire, avec des structures et des propriétés différentes. L'isomérie est la présence de différentes structures moléculaires et arrangements spatiaux de la même formule moléculaire. Les isomères sont principalement classés en deux groupes: les isomères constitutionnels et les stéréoisomères. Les tautomères sont un type d'isomères constitutionnels. Ce sont des composés organiques qui s'interconvertissent facilement. La résonance, en revanche, est un phénomène chimique qui décrit l’effet des paires isolées et des paires d’électrons de liaison sur la polarité d’un composé. le différence clé entre résonance et tautomérie est que la résonance est due à l'interaction entre des paires d'électrons solitaires et des paires d'électrons de liaison, tandis qu'un tautomérisme est dû à l'interconversion de composés organiques lors du déplacement d'un proton.

CONTENU

1. Vue d'ensemble et différence clé
2. Quelle est la résonance
3. Qu'est-ce que le tautomérisme?
4. Comparaison côte à côte - Résonance vs Tautomérie sous forme tabulaire
5. Résumé

Quelle est la résonance?

La résonance est un concept chimique qui décrit l’interaction entre des paires d’électrons isolés et des paires d’électrons de liaison d’un composé. Cet effet détermine éventuellement la structure chimique réelle de ce composé organique ou inorganique. L'effet de résonance peut être observé dans les composés comportant des doubles liaisons et des paires d'électrons isolés. La résonance se traduit par la polarité des molécules.

L'effet de résonance stabilise un composé en délocalisant des électrons dans des liaisons pi. Les électrons des molécules peuvent se déplacer autour des noyaux d’atomes puisqu'un électron n’a pas de position fixe d’atomes. Par conséquent, les paires d'électrons uniques peuvent se déplacer vers des liaisons pi et vice versa. Cela se produit afin d'obtenir un état stable. Ce processus de mouvement d'électrons est connu sous le nom de résonance. Les structures de résonance peuvent être utilisées pour obtenir la structure la plus stable d'une molécule.

Figure 01: Structures de résonance du phénol

Une molécule peut avoir plusieurs structures de résonance basées sur le nombre de paires uniques et de liaisons pi présentes dans cette molécule. Toutes les structures de résonance d'une molécule ont le même nombre d'électrons et le même arrangement d'atomes. La structure réelle de cette molécule est une structure hybride dans toutes les structures de résonance. L'effet de résonance peut être trouvé dans deux types;

1. Effet de résonance positif
2. Effet de résonance négatif

L'effet de résonance positif explique la résonance que l'on peut trouver dans les composés à charge positive. Ensuite, l’effet de résonance positive aide à stabiliser la charge positive dans cette molécule. L'effet de résonance négatif explique la stabilisation d'une charge négative dans une molécule. Cependant, la structure hybride obtenue en tenant compte de la résonance a une énergie inférieure à celle de toutes les structures de résonance..

Qu'est-ce que le tautomérisme??

Le tautomérisme est l'effet de plusieurs composés capables d'interconversion via le déplacement d'un proton. Cet effet est le plus commun dans les acides aminés et les acides nucléiques. Le processus d'interconversion est connu sous le nom de tautomérisation. C'est une réaction chimique. Ici, la relocalisation des protons signifie l'échange d'un atome d'hydrogène entre deux autres formes d'atomes. L'atome d'hydrogène forme une liaison covalente avec le nouvel atome qui reçoit l'atome d'hydrogène. Les tautomères existent en équilibre les uns avec les autres. Ils existent toujours dans un mélange de deux formes du composé car ils essaient de préparer la forme tautomère séparée.

Figure 02: Tautomérisme

Pendant la tautomérisation, le squelette carboné d'une molécule ne change pas. Seules les positions des protons et des électrons sont modifiées. La tautomérisation est un processus chimique intramoléculaire de conversion d'une forme de tautomère en une forme différente. Un exemple courant est le tautomérisme céto-énolique. C'est une réaction catalysée par un acide ou une base. typiquement, la forme céto d'un composé organique est plus stable, mais dans certains états, la forme énol est plus stable que la forme céto.

Quelle est la différence entre la résonance et le tautomérisme?

Résonance vs Tautomérie
La résonance est un concept chimique décrivant l'interaction entre des paires d'électrons isolés et des paires d'électrons de liaison d'un composé..	Le tautomérisme est l’effet de la présence de plusieurs composés capables d’interconversion via le déplacement d’un proton.
Processus
La résonance est la présence de plusieurs formes (du même composé chimique) qui déterminent la structure réelle d'un composé..	Le tautomérisme est la présence de deux formes (ou plus) du même composé capables d’interconversion.
État d'équilibre
La structure de résonance n'existe pas en équilibre.	Les tautomères existent en équilibre les uns avec les autres.
Déménagement
Les structures de résonance peuvent être obtenues par la relocalisation d’électrons de liaison et de paires d’électrons isolés.	Les tautomères peuvent être obtenus par déplacement d'un proton (et d'électrons).

Résumé - Résonance vs Tautomérie

La résonance et le tautomérisme sont des concepts chimiques importants. La résonance est utilisée pour déterminer la structure réelle d'un composé chimique. Le tautomérisme détermine la structure chimique d'un composé, qui est la plus stable dans des conditions données. Il y a beaucoup de différences entre deux termes. La différence entre la résonance et le tautomérisme réside dans le fait que la résonance se produit en raison de l'interaction entre des paires d'électrons solitaires et des paires d'électrons de liaison, tandis que le tautomérie est dû à l'interconversion de composés organiques.

Référence:

1. Bruné, William H. «Tautomérisme». Encyclopædia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc., 20 mai 2014. Disponible ici  
2. «Tautomérisme», département de chimie, université d'Oxford. Disponible ici 
3. «Resonance (Chemistry)». Wikipedia, Wikimedia Foundation, 16 mars 2018. Disponible ici 

Courtoisie d'image:

1.'Phenol resonance'By Smallman12q - Travail personnel, (Domaine public) via Wikimedia Commons 
2. «Acétylacétone céto-énol tautomérisme» par vacciniste - son propre travail, (domaine public) via Wikimedia Commons