Différence entre l'halogénure d'alkyle et l'halogénure d'aryle
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Différence clé entre les halogénures d’alkyle et les halogénures d’aryle
Les halogénures d'alkyle et les halogénures d'aryle sont des composés organiques. On les appelle aussi halogénures organiques. Les types d'halogènes pouvant être liés pour produire ce type de molécule sont le fluor, le chlore, le brome et l'iode. Ces atomes d'halogène sont liés à un atome de carbone dans des halogénures organiques. La principale différence entre l'halogénure d'alkyle et l'halogénure d'aryle est que l'atome d'halogène dans les halogénures d'alkyle est lié à un sp3 atome de carbone hybridé alors que l’atome d’halogène dans les halogénures d’aryle est lié à un sp2 atome de carbone hybride.
CONTENU
1. Vue d'ensemble et différence clé
2. Qu'est-ce que l'halogénure d'alkyle
3. Qu'est-ce que l'halogénure d'aryle?
4. Comparaison côte à côte - halogénure d'alkyle et halogénure d'aryle sous forme tabulaire
5. Résumé
Qu'est-ce que l'halogénure d'alkyle?
L'halogénure d'alkyle, tel qu'exprimé par son nom, est un composé comportant un atome d'halogène lié à une chaîne d'atomes de carbone. Ici, un atome d'hydrogène de la chaîne carbonée est remplacé par un atome d'halogène. Selon le type d’halogène fixé et la structure de la chaîne carbonée, les propriétés des halogénures organiques diffèrent les unes des autres. Les halogénures d'alkyle peuvent être classés en fonction du nombre d'atomes de carbone liés à l'atome de carbone lié à l'atome d'halogène. En conséquence, on peut observer des halogénures d’alkyle primaires, des halogénures d’alkyle secondaires et des halogénures d’alkyle tertiaires..
Figure 01: Un halogénure d'alkyle primaire
Cependant, les halogénures d'alkyle peuvent parfois être confondus avec les halogénures d'aryle. Par exemple, si l’atome d’halogène est lié à un atome de carbone, celui-ci est relié à un cycle benzénique (Cl-CH2-C6H5), on pourrait penser qu’il s’agit d’un halogénure d’aryle. Mais c'est un halogénure d'alkyle parce que l'atome d'halogène est attaché au carbone qui est sp3 hybridé.
Les halogènes sont plus électronégatifs que le carbone. Ainsi, un moment dipolaire est observé dans la liaison carbone-halogène, c'est-à-dire que la molécule devient une molécule polaire lorsque la liaison devient polaire. L'atome de carbone reçoit une petite charge positive et l'halogène une petite charge négative. Cela conduit à des interactions dipôle-dipôle entre les halogénures d'alkyle. Mais la force de cette interaction est différente dans les halogénures primaires, secondaires et tertiaires. En effet, les chaînes latérales attachées à l’atome de carbone peuvent réduire la petite charge positive de l’atome de carbone..
Qu'est-ce que l'halogénure d'aryle??
Un halogénure d'aryle est une molécule ayant un atome d'halogène lié directement à un carbone hybridé sp2 dans un cycle aromatique. Ceci est une structure non saturée due à la présence de doubles liaisons dans le cycle aromatique. Les halogénures d'aryle montrent également les interactions dipôle-dipôle. La liaison carbone-halogène est plus forte que celle des alkylhalogénures en raison de la présence d'électrons du cycle. Cela se produit parce que le cycle aromatique donne des électrons à l'atome de carbone, réduisant ainsi la charge positive. Les halogénures d’aryle peuvent subir une substitution électrophile et obtenir des groupes alkyle liés au ortho, para ou méta positions du cycle aromatique. Un ou deux halogènes peuvent également s’attacher au cycle aromatique. C'est aussi dans le ortho, para ou méta positions.
Figure 02: Différence entre l’halogénure d’alkyle et l’halogénure d’aryle
Test chimique pour distinguer l'halogénure d'alkyle et l'halogénure d'aryle
Pour distinguer un halogénure d'alkyle et un halogénure d'aryle, on peut utiliser un test chimique. Tout d'abord, NaOH doit être ajouté suivi d'un chauffage. Ensuite, le mélange est refroidi et HNO3 identifiant est ajouté, suivi de l'ajout d'AgNO3. L'halogénure d'alkyle peut donner un précipité blanc, contrairement à l'halogénure d'aryle. En effet, les halogénures d’aryle ne subissent pas de substitution nucléophile, contrairement aux halogénures d’alkyle. La raison pour ne pas subir de substitution nucléophile est que le nuage d’électrons du cycle aromatique provoque une répulsion du nucléophile.
Quelle est la différence entre un halogénure d’alkyle et un halogénure d’aryle??
Alkyl Halide vs Aryl Halide | |
| L'halogénure d'alkyle est un composé ayant un atome d'halogène lié à une chaîne d'atomes de carbone. | L'halogénure d'aaryle est une molécule ayant un atome d'halogène attaché à un2 carbone hybridé dans un cycle aromatique directement. |
| Fixation de l'atome d'halogène | |
| L'atome d'halogène est attaché à sp3 Atome de carbone hybridé dans les halogénures d'alkyle. | L'atome d'halogène est attaché à un sp2 Atome de carbone hybridé dans les halogénures d'aryle. |
| Structure | |
| Les halogénures d'alkyle ont une structure linéaire ou ramifiée la plupart du temps. | Les halogénures d'aryle sont toujours des structures annelées. |
| Densité d'électron | |
| La liaison halogénure de carbone des halogénures d’alkyle a une faible densité d’électrons par rapport aux halogénures d’aryle. | La liaison halogénure de carbone des halogénures d’aryle a une haute densité d’électrons. |
| Les réactions | |
| Les halogénures d’alkyle subissent une substitution nucléophile. | Les halogénures d’aryle ne subissent pas de substitution nucléophile. |
Résumé - halogénure d'alkyle vs halogénure d'aryle
Les halogénures d'alkyle et les halogénures d'aryle sont des halogénures organiques. La principale différence entre les halogénures d'alkyle et d'aryle réside dans le fait que l'atome d'halogène dans les halogénures d'alkyle est lié à un3 atome de carbone hybridé alors que dans les halogénures d’aryle, il est lié à un sp2 atome de carbone hybride.
Références:
1. Hunt, D., n.d. Chem.UCalgary. [En ligne] Disponible ici. [Date de consultation: 30 05 2017].
2. Clark, J., Libretexts. [En ligne] Disponible ici. [Date de consultation: 30 05 2017].
Courtoisie d'image:
1. “Groupe des halogénures” Par Benjah-bmm27 supposé (basé sur les revendications de droits d'auteur). (Domaine public) via Wikimedia Commons
2. “Chlorures organohalogénés” RicHard-59 - Üleslaadija oma töö (CC BY-SA 3.0) via Wikimedia Commons
