Différence entre la réduction de Clemmensen et Wolff Kishner

le différence clé entre Clemmensen et Wolff Kishner réduction est que le La réduction de Clemmensen implique la conversion de cétone ou d'aldéhydes en alcanes, tandis que la réduction de Wolff Kishner implique la conversion de groupes carbonyle en groupes méthylène.

Ces deux processus effectuent ces conversions en réduisant les groupes fonctionnels. Par conséquent, ces procédés nécessitent des conditions réactionnelles spécifiques et des catalyseurs pour la réussite de la réaction. Les réactifs de chaque processus étant des molécules organiques, nous les utilisons dans des réactions de synthèse organique..

CONTENU

1. Vue d'ensemble et différence clé
2. Qu'est-ce que la réduction Clemmensen?
3. Qu'est-ce que la réduction de Wolff Kishner?
4. Comparaison côte à côte - Clemmensen vs Wolff Kishner Réduction sous forme tabulaire
5. Résumé

Qu'est-ce que la réduction Clemmensen??

La réduction de Clemmensen est une réaction chimique organique dans laquelle nous convertissons une cétone ou des aldéhydes en un alcane. Nous devons utiliser un catalyseur pour cette réaction; il s'agit de zinc amalgamé (mercure allié au zinc) avec de l'acide chlorhydrique. Par conséquent, le mercure allié au zinc ne participe pas à la réaction. Il ne fournit qu'une surface propre et active pour la réaction. Le nom des processus dérivés du scientifique danois Erik Christian Clemmensen.

Figure 01: Une équation générale pour la réduction de Clemmensen

Ce procédé est hautement efficace dans la réduction des aryl-alkyl cétones. De plus, la réduction du zinc métallique est beaucoup plus efficace avec les cétones aliphatiques ou cycliques. Plus important encore, le substrat de cette réaction ne doit pas réagir aux conditions fortement acides de la réaction..

Qu'est-ce que la réduction de Wolff Kishner??

La réduction de Wolff Kishner est une réaction chimique organique que nous utilisons pour convertir un groupe fonctionnel carbonyle en un groupe méthylène. Cette réaction tire son nom des deux scientifiques Nikolai Kirschner et Ludwig Wolff. Les principales applications de cette réaction sont la synthèse de l’acide scopadulcique B, de l’aspidospermine et de la dysidiolide..

Figure 02: Réaction de réduction de Wolff Kishner

Contrairement à la réduction de Clemmensen, cette réaction nécessite des conditions fortement basiques. Par conséquent, dans le processus de réaction, la première étape consiste à générer de l'hydrazone par condensation d'hydrazine avec le substrat cétone ou aldéhyde. Ensuite, dans un deuxième temps, nous devrions déprotoner l’hydrazone avec une base d’alcoolate. Vient ensuite l'étape dans laquelle se forme un anion diimide. Puis cet anion s'effondre libérant N₂ gaz, et il conduit à la formation d'une alkylation. Finalement, nous pouvons protoner cette alkylation pour obtenir le produit souhaité.

Quelle est la différence entre la réduction de Clemmensen et Wolff Kishner?

La réduction de Clemmensen et Wolff Kishner est très importante dans la synthèse organique de différents composés chimiques. Cependant, la principale différence entre la réduction de Clemmensen et de Wolff Kishner réside dans le fait que la réduction de Clemmensen implique la conversion de cétones ou d'aldéhydes en alcanes, tandis que la réduction de Wolff Kishner implique la conversion de groupes carbonyle en groupes méthylène. De plus, nous utilisons un catalyseur dans la réaction de réduction de Clemmensen; c'est du zinc amalgamé. Mais nous n’utilisons pas de catalyseur pour la réaction de réduction de Wolff Kishner. Une autre différence entre la réduction Clemmensen et Wolff Kishner réside dans le fait que la réduction Clemmensen utilise des conditions fortement acides et ne convient donc pas aux substrats sensibles à l'acide. Considérant que la réduction de Wolff Kishner utilise des conditions fortement basiques; donc, ne convient pas aux substrats sensibles à la base.

L'infographie ci-dessous présente la différence entre la réduction de Clemmensen et Wolff Kishner plus en détail..

Résumé - Réduction de Clemmensen contre Wolff Kishner

Il existe de nombreuses réactions chimiques organiques différentes que nous utilisons en chimie organique pour la synthèse de composés importants. Par conséquent, la réduction de Clemmensen et Wolff Kishner sont de telles réactions. La principale différence entre la réduction de Clemmensen et de Wolff Kishner réside dans le fait que la réduction de Clemmensen implique la conversion de cétone ou d'aldéhydes en alcanes, tandis que la réduction de Wolff Kishner implique la conversion de groupes carbonyle en groupes méthylène..

Référence:

1. Libretexts. «Clemmensen Reduction.» Chimie LibreTexts, Libretexts, 6 août 2017. Disponible ici 
2. «Réduction de Wolff-Kishner». Wikipedia, Wikimedia Foundation, 26 juillet 2018. Disponible ici  

Courtoisie d'image:

1. «Plan de réduction de Clemmensen» (domaine public) via Wikimedia Commons
2. ”Schéma de réaction de Wolff-Kishner-nouveau” de C kleinlein - Travail personnel, (CC BY-SA 3.0) via Wikimedia Commons