Différence entre les isomères E et Z

le différence clé entre les isomères E et Z est que Les isomères E ont les substituants avec une priorité plus élevée dans les côtés opposés, tandis que les isomères Z ont les substituants avec une priorité plus élevée sur le même côté.

La nomenclature E-Z est un système de notation permettant de nommer différents isomères ayant la même formule chimique, mais des arrangements spatiaux différents. De plus, les isomères E et Z sont des alcènes. Ces isomères tirent leur nom de la position des substituants liés à la double liaison de l’alcène..

CONTENU

1. Vue d'ensemble et différence clé
2. Quels sont les isomères E
3. Que sont les isomères Z
4. Comparaison côte à côte - Isomères E vs Z sous forme tabulaire
5. Résumé

Quels sont les isomères E?

Les isomères E sont des alcènes ayant les substituants de priorité supérieure sur les côtés opposés de la double liaison. La lettre "E" vient de entgegen en allemand, ce qui signifie «opposé». La base de la notation E-Z est un ensemble de règles appelées règles de priorité. Ce sont les règles de Cahn-Ingold-Prelog (CIP). Ce sont un ensemble de règles pour nommer les molécules organiques, pour les spécifier de manière inégale.

Les étapes pour nommer une molécule en utilisant les règles CIP sont les suivantes:

1. Identifier les centres chiraux ou les doubles liaisons présentes dans la molécule.
2. Déterminer les priorités des substituants attachés au centre chiral ou à la double liaison.
3. Utilisez le système R / S ou le système E / Z pour nommer le composé..

Les priorités des substitués

• Considérons d’abord les atomes directement liés au centre chiral ou à la double liaison - plus le numéro atomique est élevé, plus la priorité est élevée.
• S'il y a des atomes égaux présents, alors il y a un lien. Ensuite, vérifiez les groupes substituants pour trouver un point de différence de nombre atomique.
• S'il y a toujours une égalité, considérez les atomes liés à chacun des atomes de la chaîne principale et vérifiez s'il y a un point de différence.

Figure 01: Nomenclature E-Z du 3-méthylpent-2-ène

Dans l'image ci-dessus, l'isomère E a des substituants de priorité élevée sur les côtés opposés de la double liaison, tandis que l'isomère Z a ces substituants du même côté..

Lors de la détermination de la priorité des substituants, considérons d’abord les atomes directement liés à la double liaison; dans l'exemple ci-dessus, il y a trois atomes de carbone (C) et un atome d'hydrogène (H). Par conséquent, il existe un lien, car l'un des deux atomes de carbone vinyle (atomes de carbone dans la double liaison) possède des atomes de carbone liés directement. Ensuite, pour déterminer le groupe de haute priorité, considérons l’atome qui vient après ces atomes de carbone directement liés. Puisque le groupe substituant attaché à ce carbone vinylique est un groupe méthyle (-CH₃) et un groupe éthyle (-CH₂CH₃), la priorité est donnée au groupe éthyle. C'est parce que l'atome vient après que l'atome de carbone directement lié (directement lié au carbone vinylique) est un atome d'hydrogène dans le groupe méthyle et un carbone dans le groupe éthyle.

Que sont les isomères Z?

Les isomères Z sont des alcènes ayant les substituants de priorité supérieure du même côté de la double liaison. La lettre "Z" vient de Zusammenen allemand, ce qui signifie «ensemble».

Figure 02: Nomenclature E-Z du 2-butène

Dans l'image ci-dessus, les substituants hautement prioritaires se trouvent du même côté que la double liaison de l'isomère Z, tandis que l'isomère E possède ces substituants dans les côtés opposés. En outre, les règles CIP déterminent la priorité de ces substituants. Pour l'exemple ci-dessus, les atomes directement liés au carbone à double liaison sont des atomes de carbone (C) de groupes méthyle et des atomes d'hydrogène (H). Comme l'atome de carbone (14) a un nombre atomique élevé par rapport à l'hydrogène (1), la priorité absolue est donnée au groupe méthyle (-CH₃).

Quelle est la différence entre les isomères E et Z?

E isomères vs isomères Z
Les isomères E sont des alcènes ayant les substituants de priorité supérieure sur les côtés opposés de la double liaison.	Les isomères Z sont des alcènes ayant les substituants de priorité supérieure du même côté de la double liaison.
Signification de la nomenclature
La lettre "E" vient de entgegen en allemand, ce qui signifie «opposé».	La lettre "Z" vient de Zusammenen allemand, ce qui signifie «ensemble».
Relation avec d'autres nomenclatures
Les isomères E des alcènes appartiennent à la catégorie des isomères trans.	Les isomères Z des alcènes appartiennent à la catégorie des isomères cis.

Résumé - E vs Z Isomères

La notation ou la nomenclature E-Z est utilisée pour nommer les isomères ayant la même formule moléculaire et la même structure spatiale, donnant à chaque isomère une unicité. La différence entre les isomères E et Z est que les isomères E ont les substituants avec une priorité plus élevée sur les côtés opposés, tandis que les isomères Z ont les substituants avec une priorité plus élevée sur le même côté..

Référence:

1. «Notation E-Z». Wikipedia, Wikimedia Foundation, 10 avril 2018. Disponible ici  
2. Libretexts. «19.7: Notation E, Z». Chimie, textes libres, textes, 26 juin 2017. Disponible ici 
3. Libretexts. «3.6 Règles de prélude de Cahn-Ingold.» Chimie LibreTexts, Libretexts, 21 juillet 2016. Disponible ici 

Courtoisie d'image:

1.'EZNotation'By Pete Davis - Travail personnel, (Domaine public) via Wikimedia Commons 
2.'EZNotation'By Pete Davis - Travail personnel, (Domaine public) via Wikimedia Commons