Différence entre Enols Enolates et Enamines

Différence clé - Enols vs Enolates vs Enamines
 

Les énols, énolates et énamines sont trois types différents de composés organiques. Enols sont également connus comme les alcénols. C'est parce qu'un énol est formé en combinant un groupe alcène avec un groupe alcool. C'est une structure réactive car les énols sont des composés intermédiaires dans les réactions chimiques. Les énolates sont dérivés d'énols. Un énolate est la base conjuguée d'un énol. Cela signifie qu'un énolate est formé par l'élimination d'un atome d'hydrogène du groupe hydroxyle d'un énol. Les énamines sont des composés aminés qui contiennent un groupe amine adjacent à une double liaison. La réactivité chimique des énolates et des énamines est presque similaire. le différence clé entre enols, enolates et enamines est que les énols contiennent un groupe hydroxyle avec une double liaison C = C adjacente et les énolates contiennent une charge négative sur l'atome d'oxygène d'un énol, tandis que les énamines contiennent un groupe amine adjacent à une double liaison C = C.

CONTENU

1. Vue d'ensemble et différence clé
2. Quels sont Enols
3. Quels sont Enolates
4. Que sont les émamines
5. Comparaison côte à côte - Enols vs Enolates vs Enamines sous forme tabulaire
6. Résumé

Quels sont Enols?

Les énols sont des composés organiques contenant un groupe hydroxyle adjacent à un groupe alcène (double liaison C = C). Un énol est formé par la combinaison d'un alcool et d'un alcène. Le nom de ce composé est dérivé du composé de départ de sa formation; "En" d'un alcène et "ol" de l'alcool.

Comparés aux énolates et aux énamines de masse molaire similaire, les énols ont la réactivité nucléophile la plus faible. Cela signifie que les énols sont faiblement nucléophiles. Cependant, son caractère nucléophile est régi par la liaison pi riche en électrons, qui comprend une densité électronique supplémentaire à partir d'un atome d'oxygène du groupe hydroxyle..

Figure 01: La structure de Dimedone; la forme énol de Dimedone

Les enols sont souvent obtenus par élimination d'un atome d'hydrogène de l'atome de carbone alpha d'un composé carbonyle. Le carbone alpha est l'atome de carbone adjacent au groupe carbonyle. Il s’agit d’une réaction de déprotonisation car elle inclut l’élimination du proton. Si ce proton ne revient pas, il en résulte un ion énolate.

Quels sont Enolates?

Les énolates sont les bases conjuguées des énols. Par conséquent, un énolate est formé par l'élimination d'un atome d'hydrogène du groupe hydroxyle d'un énol. L'énolat est la forme anionique de l'énol. Enolate a une charge négative sur l'atome d'oxygène situé à côté d'une double liaison C = C. Les énolates peuvent être formés à partir d’énols à l’aide d’une base. L'atome d'hydrogène du groupe hydroxyle de l'énol peut être éliminé et mis à réagir avec la base, ce qui donne l'énolate. Un énolate peut être obtenu lorsqu'un aldéhyde ou une cétone réagit avec une base appropriée.

Figure 02: Réactions Enoler

Enolates réagissent efficacement avec les électrophiles en raison de sa forte nucléophilie. La réactivité nucléophile des énolates est supérieure à celle des énols et des énamines. La nucléophilie de l’anion énolate est due à plusieurs raisons.

• L'atome d'oxygène a un petit rayon atomique
• L'énolat a une charge négative formelle
• Quand on compare l'énolate et l'énamine, l'oxygène de l'énolate est hautement électronégatif par rapport à l'atome d'azote de l'énamine.

Que sont les émamines?

Les énamines sont des composés organiques composés d'un groupe amine adjacent à une double liaison C = C. Une énamine est formée par la condensation d'un aldéhyde ou d'une cétone avec une amine secondaire. Les énamines sont considérées comme des analogues azotés des énols.

Figure 03: Structure d'un Enamine

Les énamines réagissent de la même manière que les énions d'anions. Par rapport aux énols et aux énolates, la réactivité nucléophile des énamines est modérée par rapport à celle des énols et des énolates. Cette nucléophilie modérée des énamines est due à la faible électronégativité de l’atome d’azote par rapport à l’atome d’oxygène des énols et des énolates. Cependant, la réactivité des énamines est différente en fonction du groupe alkyle lié à la molécule..

Quelle est la différence entre Enols et Enolates et Enamines?

Enols vs Enolates vs Enamines
Enols	Les énols sont des composés organiques contenant un groupe hydroxyle adjacent à un groupe alcène (double liaison C = C)..
Énolates	Les énolates sont les bases conjuguées des énols.
Émamines	Les énamines sont des composés organiques composés d’un groupe amine adjacent à une double liaison C = C..
Groupes fonctionnels adjacents à la liaison C = C
Enols	Les énols contiennent un groupe hydroxyle.
Énolates	Les énolates contiennent un atome d'oxygène chargé négativement.
Émamines	Les énamines contiennent un groupe amine.
Présence d'azote
Enols	Enols ne contiennent pas d'azote.
Énolates	Les énolates ne contiennent pas d'azote.
Émamines	Les énamines contiennent de l'azote.
Réactivité Nucléophile
Enols	Les énols sont moins réactifs que les énolates et les énamines.
Énolates	Les énolates sont plus réactifs que les énols et les énamines.
Émamines	Les énamines sont modérément réactives.
Préparation
Enols	Les enols sont formés par l'élimination d'un atome d'hydrogène du carbone alpha d'un composé carbonyle.
Énolates	Les énolates sont formés d'énols à l'aide d'une base; la base peut réagir avec l'atome d'hydrogène du groupe hydroxyle d'Enol.
Émamines	Les énamines sont formées par la condensation d'un aldéhyde ou d'une cétone avec une amine secondaire.

Résumé - Enols vs Enolates vs Enamines

Enols et énolates sont étroitement liés car les énolates sont formés à partir d’énols. Les énamines contiennent des groupes amine adjacents à un groupe alcène. La différence entre les énols, énolates et énamines est que les énols contiennent un groupe hydroxyle avec une double liaison adjacente C = C et que les énolates contiennent une charge négative sur l'atome d'oxygène d'un énol, tandis que les énamines contiennent un groupe amine adjacent à une double liaison C = C.

Référence:

1.Hunt, Ian R. Ch18: Énols, énolates et tautomérisme. Disponible ici 
2. «Enamine». Wikipedia, Wikimedia Foundation, 18 mars 2018. Disponible ici  
3. «Enol». Wikipedia, Wikimedia Foundation, 28 février 2018.. Disponible ici

Courtoisie d'image:

1.'Dimedon Enol'By NEUROtiker - Travail personnel, (Domaine public) via Wikimedia Commons
2.'Le mécanisme de formation des aldols 'Par Walkerma - Propre travail, (domaine public) via Wikimedia Commons  
3. 'Enamine-2D-squelette' (domaine public) via Wikimedia Commons