Différence entre Imide et Amide

Différence clé - Imide vs Amide
 

Les imides et les amides sont des composés organiques contenant des atomes de C, H, N et O. Ces deux composés contiennent des groupes acyle attachés à un atome d'azote. La principale différence entre imide et amide est que imide est un composé organique composé de deux groupes acyle liés au même atome d'azote, tandis que l'amide est un composé organique composé d'un groupe acyle lié à un atome d'azote.

CONTENU

1. Vue d'ensemble et différence clé
2. Qu'est-ce que Imide?
3. Qu'est-ce que Amide? 
4. Comparaison côte à côte - Imide et Amide sous forme tabulaire
5. Résumé

Qu'est-ce que Imide??

Un imide est un composé organique constitué de deux groupes acyle liés au même atome d'azote. La structure d'un imide ressemble aux anhydrides d'acide. Ces composés sont hautement polaires et sont bien dissous dans des solvants polaires.

Figure 1: Structure générale d'un imide

La préparation des imides se fait en chauffant des acides dicarboxyliques avec de l'ammoniac (ou des amines primaires). Le type de réaction chimique impliqué dans cette préparation est une réaction de condensation entre l’acide dicarboxylique et l’amine qui donne un imide..

Les imides formés à partir d'ammoniac contiennent une liaison N-H entre deux groupes acyle. Cette liaison N-H donne la possibilité de former des liaisons hydrogène. Ce centre N-H est acide. Ceci conduit à la formation de sels de métaux alcalins d'imides; par exemple, phtalimide de potassium. Les atomes d'azote dans les imides ne sont pas très basiques. Cela permet aux imides de former des dérivés N-halo par la réaction entre un imide et un halogène en présence d'une base..

Qu'est-ce que Amide??

Un amide est un composé organique qui consiste en un groupe acyle lié à un atome d'azote. On l'appelle aussi un amide d'acide. Parfois, ce terme est utilisé pour nommer la base conjuguée d’ammoniac (NH₂^- anion). Les amides les plus simples sont dérivés de l'ammoniac où un atome d'hydrogène de l'ammoniac est remplacé par un groupe acyle. Les amides complexes sont formés d'amines primaires et secondaires. Les amides primaires sont formés à partir d'ammoniac tandis que les amides secondaires sont formés à partir d'amines primaires et les amides tertiaires sont formés à partir d'amines secondaires. Les amines tertiaires ne peuvent pas participer à la formation d'amides.

Lorsque l'on considère la structure réelle d'un amide, il existe une double liaison partielle entre l'azote et l'atome de carbone du groupe acyle en raison de la délocalisation de la paire isolée sur l'atome d'azote. Cela signifie que les amides ont des structures de résonance qui déterminent la structure réelle de l'amide.

Figure 2: Structures de résonance d'un amide

Il existe plusieurs méthodes pour la synthèse d'un amide. La méthode la plus élémentaire est la réaction entre l’acide carboxylique et une amine. Cette réaction nécessite une énergie thermique élevée car l'énergie d'activation de la réaction est très élevée..

Quelle est la différence entre Imide et Amide?

Imide vs Amide
Un imide est un composé organique constitué de deux groupes acyle liés au même atome d'azote..	Un amide est un composé organique qui consiste en un groupe acyle lié à un atome d'azote.
Groupe acyle
Un imide a au moins deux groupes acyle.	Un amide a au moins un groupe acyle.
Valeur pour les matériaux diamagnétiques
Un imide peut être préparé en chauffant des acides dicarboxyliques avec de l'ammoniac ou des amines primaires.	Un amide peut être préparé par la réaction entre l’acide carboxylique et l’ammoniac en présence d’une température élevée..

Résumé - Imide vs Amide

Les imides et les amides sont des composés organiques contenant de l'azote. La principale différence entre l'imide et l'amide réside dans le fait que l'imide est un composé organique composé de deux groupes acyle liés au même atome d'azote, tandis que l'amide est un composé organique composé d'un groupe acyle lié à un atome d'azote..

Référence:

1. «Imide». Wikipedia, Wikimedia Foundation, 3 avril 2018, Disponible ici.
2. “Amides.” Chimie Libre Tex, 11 mars 2017, Disponible ici.

Courtoisie d'image:

1. “AmideResonance” de V8rik sur Wikipedia anglais (CC BY-SA 3.0) via Wikimedia Commons
2. “Groupe fonctionnel Imide” Par Cjp24 - Travail propre (domaine public) via Wikimedia Commons