Différence entre stéréocentre et centre chiral

La principale différence entre le stéréocentre et le centre chiral est qu’un stéréocentre est un point d'une molécule pouvant donner un stéréoisomère lorsque deux groupes sont interchangés à ce stade. alors qu'un centre chiral est un atome dans une molécule qui peut donner un énantiomère lorsque deux groupes de ce centre sont interchangés.

Les deux termes stéréocentre et centre chiral sont souvent utilisés de manière interchangeable car tous les centres chiraux sont des stéréocentres; cependant, tous les stéréocentres ne sont pas des centres chiraux.

CONTENU

1. Vue d'ensemble et différence clé
2. Qu'est-ce qu'un stéréocentre? 
3. Qu'est-ce qu'un centre chiral?
4. Similitudes entre Stereocenter et Chiral Center
5. Comparaison côte à côte - Stereocenter vs Chiral Center sous forme tabulaire
6. Résumé

Qu'est-ce qu'un stéréocentre??

Le stéréocentre est un point dans une molécule qui peut donner naissance à des stéréoisomères. Cependant, ce n'est pas nécessairement un atome. Si deux groupes d’atomes liés à ce point sont interchangés, cela donne une stéréoisomère. Les stéréoisomères sont des molécules qui ont la même formule moléculaire et la même constitution atomique, mais des arrangements spatiaux différents.

Les stéréocentres sont également appelés centres stéréogéniques. Si le stéréocentre est un atome de carbone, il peut être hybridé sp2 ou hybridé sp3. Cela signifie que le stéréocentre peut avoir des doubles liaisons ou des liaisons simples, respectivement. Certaines molécules achirales ont également des stéréocentres. Par exemple, les isomères cis-trans ont des stéréocentres, mais la plupart d’entre eux n’ont pas de centre chiral..

Figure 1: Isomères Cis-trans du dichloroéthène (isomère I-cis, isomère II-trans)

Les molécules ci-dessus n'ont pas de centre chiral. Mais ils ont des stéréocentres. Les deux atomes de carbone vinyliques sont des stéréocentres (atomes de carbone à double liaison). En effet, lorsque les groupes liés à ces atomes de carbone s’échangent, ils donnent lieu à des isomères..

Qu'est-ce que le centre chiral??

Le centre chiral est un atome de carbone auquel quatre atomes ou groupes d'atomes différents sont liés. Composés chiraux sont les composés contenant des atomes de carbone chiraux. Il est important de noter que la propriété d'avoir des centres chiraux est connue sous le nom de chiralité. Le centre chiral est essentiellement hybridé sp3 car il doit porter quatre groupes d'atomes différents, formant quatre liaisons covalentes simples..

Figure 2: Augmentation du nombre d’énantiomères due à la présence de centres chiraux.

Les centres chiraux provoquent l'isomérie optique des composés. En d'autres termes, les composés à centres chiraux ne se superposent pas avec son image miroir. Par conséquent, le composé ayant le centre chiral et la molécule qui ressemble à son image miroir sont deux composés différents. Ces deux molécules ensemble sont appelées énantiomères.

Quelles sont les similitudes entre Stereocenter et Chiral Center?

• Les stéréocentres et les centres chiraux donnent lieu à des stéréoisomères.
• Tous les centres chiraux sont des stéréocentres, mais tous les stéréocentres ne sont pas des centres chiraux..

Quelle est la différence entre Stereocenter et Chiral Center?

Stereocenter vs Chiral Center
Le stéréocentre est un point dans une molécule qui peut donner lieu à des stéréoisomères.	Le centre chiral est un atome de carbone auquel quatre atomes ou groupes d'atomes différents sont liés.
La nature
Un stéréocentre est un point dans une molécule, pas nécessairement un atome..	Un centre chiral est un atome de carbone.
Hybridation du carbone
Si le stéréocentre est un atome de carbone, il peut être hybride sp2 ou hybridé sp3.	Les centres chiraux sont essentiellement hybrides sp3.
Groupes d'atomes
Les stéréocentres peuvent avoir trois ou quatre groupes attachés.	Les centres chiraux sont essentiellement rattachés à quatre groupes.
Liaisons chimiques
Le stéréocentre peut avoir des liaisons simples ou des liaisons doubles autour de lui.	Les centres chiraux ne sont entourés que de liens simples.
Résultats des groupes interchangeables
L’échange de groupes au niveau du stéréocentre forme des stéréoisomères.	L'échange de groupes au centre chiral forme des énantiomères.

Résumé - Stereocenter vs Chiral Center

Tous les centres chiraux sont des stéréocentres, mais tous les stéréocentres ne sont pas des centres chiraux. Un stéréocentre est un point d'une molécule qui peut donner un stéréoisomère lorsque deux groupes sont interchangés à ce stade, tandis qu'un centre chiral est un atome d'une molécule pouvant donner un énantiomère lorsque deux groupes de ce centre sont échangés. C’est la principale différence entre stéréocentre et centre chiral..

Courtoisie d'image:

1. “Dichloroethene” de V8rik - fr: Image: Dichloroethene.png (CC BY-SA 3.0) via Wikimedia Commons
2. «Thalidomide-énantiomers» de Klaus Hoffmeier - Travail personnel (domaine public) via Wikimedia Commons

Référence:

1. Helmenstine, Anne Marie. “Qu'est-ce qu'un centre chiral en chimie?” ThoughtCo, Disponible ici.
2. «Chirality (Chimie)». Wikipedia, Wikimedia Foundation, 10 avril 2018., Disponible ici.
3. «Stereocenter». Wikipedia, Wikimedia Foundation, 10 avril 2018., Disponible ici.