Différence entre acétal et hémiacétal
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Différence principale - acétal vs hémiacétal
L'acétal et l'hémiacétal sont reconnus comme des groupes fonctionnels. L'hémiacétal est un intermédiaire formé lors de la formation d'acétal. La formation d'acétal est appelée acétalisation. Ici, la réaction entre un aldéhyde et un alcool est utilisée pour la synthèse de l'acétal. L'hydrolyse partielle de l'acétal peut également être utilisée pour former un hémiacétal. L'acétal est plus stable que l'hémiacétal. Les deux groupes sont composés de sp3 atomes de carbone hybrides au centre du groupe. La principale différence entre l’acétal et l’hémiacétal est que les acétals contiennent deux groupes -OR alors que les hémiacétals contiennent un groupe -OR et un groupe -OH.
Zones clés couvertes
1. Qu'est-ce que l'acétal
- Définition, formation
2. Qu'est-ce qu'un hémiacétal?
- Définition, formation
3. Quelle est la différence entre acétal et hémiacétal
- Comparaison des différences clés
Termes clés: acétal, acétalisation, alcool, aldéhyde, hémiacétal, hémiketal, cétal, cétone
Qu'est-ce que l'acétal
L'acétal est un groupe d'atomes qui est représenté par un atome de carbone central lié à deux groupes -OR, un groupe -R et un groupe -H. L'atome de carbone central est sp3 hybridé. Les groupes R sont des groupes alkyle. Tous les groupes R peuvent être égaux ou différents les uns des autres. La formule générale d'un acétal peut être donnée comme RHC (OR ')2. Un acétal est un dérivé de diéther géminé d'un aldéhyde ou d'une cétone.
Figure 1: Structure générale de l'acétal
Les groupes alkyles liés aux atomes d'oxygène sont souvent similaires. L’atome de carbone portant les deux atomes d’oxygène est connu sous le nom de carbone acétal. Le groupe acétal est considéré comme un groupe fonctionnel. Ketal est un type de groupe acétal. Ici, l'atome de carbone central est lié à deux groupes -OR et à deux groupes -R. Aucun atome d'hydrogène n'y est lié au carbone central.
La géométrie autour de l'atome de carbone central est tétraédrique. Si les deux groupes alkyle liés aux atomes d'oxygène sont équivalents, on parle alors d'acétal symétrique. S'ils sont différents les uns des autres, on parle alors d'acétal mixte. Mais parfois, l'un de ces fragments peut être un atome d'hydrogène plutôt qu'un groupe alkyle. Ceci est appelé un hémiacétal.
Les acétals sont stables par rapport aux hémiacétals. La formation d’acétals est connue sous le nom de acétalisation. Ce processus peut être utilisé pour former à la fois des acétals et des cétals. La méthode la plus courante pour la formation d'acétal est l'ajout nucléophile d'un alcool à un aldéhyde ou à une cétone. La réaction est catalysée par des acides et donne de l'eau en tant que sous-produit. L'eau doit être éliminée afin d'obtenir l'acétal. Sinon, l'eau peut facilement hydrolyser l'acétal.
Qu'est-ce qu'un hémiacétal?
L'hémiacétal est un groupe d'atomes composé d'un atome de carbone central lié à quatre groupes: un groupe -OR, un groupe -OH, un groupe -R et un groupe -H. L'hémiacétal est formé d'aldéhydes. Si elle est formée à partir d'une cétone, on l'appelle alors Hemiketal. La formule générale d'un hémiacétal est donnée sous la forme de RHC (OH) OR '.
Figure 2: Structure générale d'un hémiacétal
Ici, le groupe -C-OR représente un groupe éther alors que le groupe -C-OH représente un groupe alcool. Par conséquent, l'hémiacétal est formé par l'addition d'alcool à un groupe carbonyle. Ici, le groupe carbonyle appartient à un aldéhyde. Le groupe R est un groupe alkyle. Le groupe -OH de l'alcool peut attaquer le carbone carbonyle. C'est une réaction d'addition nucléophile.
Les hémiacétals sont formés en tant qu'intermédiaire dans la formation d'acétals à partir d'aldéhydes. Par conséquent, les hémiacétals peuvent également être formés par hydrolyse partielle d'un acétal. La réaction entre un hémiacétal et un alcool peut former un acétal.
Différence entre acétal et hémiacétal
Définition
Acétal: L'acétal est un groupe d'atomes qui est représenté par un atome de carbone central lié à deux groupes -OR, un groupe -R et un groupe -H.
Hémiacétal: L'hémiacétal est un groupe d'atomes composé d'un atome de carbone central lié à quatre groupes; un groupe -OR, un groupe -OH, un groupe -R et un groupe -H.
Formule générale
Acétal: La formule générale d'un acétal peut être donnée comme RHC (OR ')2.
Hémiacétal: La formule générale d'un hémiacétal est donnée sous la forme de RHC (OH) OR '.
Formation
Acétal: L'acétal peut être formé à partir de la réaction entre un aldéhyde et un alcool.
Hémiacétal: L’hémiacétal est formé comme intermédiaire de la réaction entre un aldéhyde et un alcool.
Stabilité
Acétal: L'acétal est plus stable par rapport à un hémiacétal.
Hémiacétal: L’hémiacétal est moins stable que l’acétal.
Conclusion
L'acétal et l'hémiacétal sont des groupes d'atomes considérés comme des groupes fonctionnels. Il y a une légère différence entre leurs structures chimiques. La principale différence entre l’acétal et l’hémiacétal réside dans le fait que les acétals contiennent deux groupes -OR alors que les hémiacétals contiennent un groupe -OR et un groupe -OH..
Référence:
1. Helmenstine, Anne Marie. «Définition de l'acétal». ThoughtCo, disponible ici.
2. “Acetal”. OChemPal, disponible ici.
3. “Sur les acétals et les hémiacétals.” Master Chimie Organique RSS, disponible ici.
Courtoisie d'image:
1. “Acetal Generic” Par Jeff Dahl - Travail personnel (domaine public) via Commons Wikimedia
2. “Hemiacetal-2D-skeletal” Par Benjah-bmm27 - Travail personnel (domaine public) via Commons Wikimedia
