Différence entre l'acrylamide et le bisacrylamide

Différence principale - Acrylamide vs Bisacrylamide

L'acrylamide et le bisacrylamide sont des amides. Les amides sont des composés organiques contenant un groupe amide (-C (= O) NRR '). Le bisacrylamide est un type d'acrylamide. La majorité des acrylamides sont utilisés dans la fabrication de divers polymères. Certaines utilisations supplémentaires de l'acrylamide comprennent son utilisation comme agent liant et épaississant, dans la fabrication de ciment, etc. Le bisacrylamide, en revanche, est le nom commun utilisé pour N, N'-méthylènebisacrylamide. Le bisacrylamide est principalement utilisé comme agent de réticulation. La principale différence entre l’acrylamide et le bisacrylamide est que l'acrylamide a une liaison C-N alors que le bisacrylamide contient une liaison N-C-N.

Zones clés couvertes

1. Qu'est-ce que l'acrylamide?
     - Définition, propriétés chimiques, production
2. Qu'est-ce que le bisacrylamide?
     - Définition, utilisation en tant qu'agent de réticulation
3. Quelle est la différence entre l'acrylamide et le bisacrylamide
     - Comparaison des différences clés

Mots-clés: Acrylamide, Groupe amide, Bisacrylamide, Agent de réticulation, N N'-méthylène bisacrylamide, Polyacrylamide, Polymères, Prop-2-énamide

Qu'est-ce que l'acrylamide?

L'acrylamide est un composé organique répondant à la formule chimique C₃H₅NON. C'est un amide contenant un groupe amide (-C (= O) NRR '). Ici, l'acrylamide a deux atomes d'hydrogène liés à l'atome d'azote. Le nom IUPAC de ce composé est prop-2-énamide (prop = trois atomes de carbone présents, 2-énamide = amide consistent en une double liaison dans le 2^{Dakota du Nord} carbone). L'acrylamide est aussi appelé acrylique amide.

Figure 1: Structure chimique de l'acrylamide

À la température ambiante, l’acrylamide est un composé solide cristallin blanc, inodore. Il est soluble dans l'eau et dans de nombreux autres solvants polaires. La masse molaire d'acrylamide est de 71,08 g / mol. Le point de fusion de l'acrylamide est de 84,5 ° C et, à haute température, il se décompose au lieu de s'évaporer. par conséquent, il n'y a pas de point d'ébullition. En outre, l'acrylamide se décompose de manière non thermique en présence d'acides, de bases, d'agents oxydants et de fer. Cette décomposition non thermique forme de l'ammoniac. La décomposition thermique forme du monoxyde de carbone (CO), du dioxyde de carbone (CO₂) et les oxydes d’azote (NO_X).

Production d'acrylamide

L’acrylamide peut être préparé par addition d’eau à de l’acrylonitrile.

CH₂= CHCN + H₂O → CH₂= CHCONH₂

Cette réaction est catalysée par un catalyseur au cuivre réduit (Cu +), mais le rendement est médiocre. Cela devrait être fait à haute température; le catalyseur ne peut pas être recyclé et une polymérisation indésirable réduit le rendement. Ces inconvénients peuvent être surmontés en utilisant de la nitrile hydratase immobilisée..

Polymérisation de l'acrylamide

Le produit résultant de la polymérisation de l'acrylamide est le polyacrylamide. L'unité récurrente de ce polymère est -CH₂CHCONH₂-. C'est une structure de réseau due à la présence de réticulations entre les chaînes polymères de Polyacrylamide. L'agent de réticulation utilisé ici est le bisacrylamide. Le polyacrylamide est principalement utilisé comme gel dans l'électrophorèse sur gel (technique utilisée pour séparer une molécule chargée dans des mélanges).

Qu'est-ce que le bisacrylamide?

Le bisacrylamide est un amide de formule chimique C₇H_dixN₂O₂. Il est courant en tant qu'agent de réticulation utilisé dans des procédés de polymérisation tels que la production de polyacrylamide. C'est l'agent de réticulation largement utilisé pour les applications de séparation de protéines dans les gels de Polyacrylamide. Le nom IUPAC du bisacrylamide est N, N'-méthylènebisacrylamide.

Cette structure a une liaison N-C-N car elle a deux groupes amides connectés l'un à l'autre. Ce composé est appelé bisacrylamide car il est formé par la combinaison de deux molécules d’acrylamide. La masse molaire de ce composé est de 154,17 g / mol. Il a deux atomes d'azote et deux atomes d'oxygène dans sa structure chimique. À 365 ° F, le bisacrylamide fond avec décomposition. Il est disponible sous forme de poudre cristalline blanche.

Figure 2l: N, N'-méthylènebisacrylamide

Le bisacrylamide se polymérise avec l'acrylamide pour former des liaisons croisées entre les chaînes polymères du polyacrylamide. En raison de cette réticulation, les gels de Polyacrylamide ont une structure de réseau élevée (pas de chaînes polymères individuelles. Toutes les chaînes sont connectées les unes aux autres)..

Différence entre l'acrylamide et le bisacrylamide

Définition

Acrylamide: L'acrylamide est un composé organique répondant à la formule chimique C₃H₅NON

Bisacrylamide: Le bisacrylamide est un amide de formule chimique C₇H_dixN₂O₂.

Nom IUPAC

Acrylamide: Le nom IUPAC de l'acrylamide est prop-2-énamide.

Bisacrylamide: Le nom IUPAC du bisacrylamide est N, N'-méthylènebisacrylamide.

Masse molaire

Acrylamide: La masse molaire d'acrylamide est de 71,08 g / mol..

Bisacrylamide: La masse molaire de Bisacrylamide est de 154,17 g / mol..

Une liaison chimique

Acrylamide: L'acrylamide a une liaison C-N entre le carbone et l'azote.

Bisacrylamide: Le bisacrylamide a une liaison N-C-N entre le carbone et l'azote.

Groupe Amide

Acrylamide: L'acrylamide a un groupe amide.

Bisacrylamide: Le bisacrylamide a deux groupes amides.

Point de fusion et d'ébullition

Acrylamide: Le point de fusion de l'acrylamide est de 84,5 ° C et, à haute température, il se décompose.

Bisacrylamide: À 365 ° F, le bisacrylamide fond avec décomposition.

Solubilité dans l'eau

Acrylamide: L'acrylamide est soluble dans l'eau.

Bisacrylamide: Le bisacrylamide est légèrement soluble dans l'eau.

Les usages

Acrylamide: L'acrylamide est utilisé comme monomère pour le polyacrylamide et comme agent liant et épaississant.  

Bisacrylamide: Le bisacrylamide est principalement utilisé comme agent de réticulation dans les processus de polymérisation.

Conclusion

L'acrylamide et le bisacrylamide sont tous deux des formes amides. Ils sont composés d'atomes de C, H, O et N. Ces composés ont différentes applications basées sur leurs structures et propriétés chimiques. L'acrylamide est le monomère utilisé pour la production de polymère de polyacrylamide. Le bisacrylamide est utilisé pour réticuler entre ces chaînes polymères de polyacrylamide. La principale différence entre l'acrylamide et le bisacrylamide est que l'acrylamide possède une liaison C-N alors que le bisacrylamide contient une liaison N-C-N.

Référence:

1. Préparation de la technologie de l’acrylamide.Enzyme, disponible ici.
2. «Bis-Acrylamide, solution à 2%.» Bis-Acrylamide, solution à 2% - Gold Biotechnology, disponible ici.
3. «N, N'-Methylenebisacrylamide». Wikipedia, Wikimedia Foundation, 18 janvier 2018, disponible ici..

Courtoisie d'image:

1. «Acrylamide-2D-squelette» (domaine public) via Commons Wikimedia
2. “Methylenebisacrylamide” By Edgar181 - Travail personnel (domaine public) via Commons Wikimedia