Différence entre les réactions d'addition et de substitution

Différence principale - réactions d'addition ou de substitution

Les réactions d'addition, de substitution et d'élimination sont des réactions fondamentales en chimie organique. La plupart des synthèses chimiques et des identifications sont basées sur ces réactions. Ces réactions peuvent se produire en une ou deux étapes. La principale différence entre les réactions d’addition et de substitution est que les réactions d'addition impliquent la combinaison de deux atomes ou plus ou de groupes fonctionnels tandis que les réactions de substitution impliquent le déplacement d'un atome ou d'un groupe fonctionnel par un autre groupe fonctionnel. 

Zones clés couvertes

1. Quelle est la réaction d'addition
     - Définition, classification, caractéristiques, exemples
2. Quelle est la réaction de substitution
     - Définition, classification, caractéristiques, exemples
3. Quelle est la différence entre les réactions d'addition et de substitution
     - Comparaison des différences clés

Mots-clés: réaction d’addition, produit d’adduction, cyclo-addition, électrophile, addition électrophile, substitution électrophile, addition radical libre, groupe partant, réaction d’addition non polaire, nucléophile, addition nucléophile, substitution nucléophile, substitution nucléophile, réaction d’addition non polaire, réaction radicalaire, substitution , Substrat

Quelle est la réaction d'addition

La réaction d’addition est la combinaison de deux atomes ou molécules ou plus afin de former une grosse molécule. Cette grande molécule est connue sous le nom de adduit. La plupart des réactions d’addition sont limitées aux molécules avec une insaturation qui ont soit des doubles liaisons, soit des triples liaisons. Ces réactions d’addition peuvent être classées comme suit.

Classification de la réaction d'addition

• Réactions d'addition polaires
  • Addition électrophile
  • Addition nucléophile
• Réactions d'addition non polaires
  • Ajout de radicaux libres
  • Cyclo-addition

Addition électrophile

Une addition électrophile est la combinaison d’un électrophile et d’une molécule. Un électrophile est un atome ou une molécule pouvant accepter une paire d'électrons d'une espèce riche en électrons et former une liaison covalente. Afin d'accepter plus d'électrons, les électrophiles sont chargés positivement ou neutres et ont des orbitales libres pour les électrons entrants. Un sous-produit n'est pas donné de la réaction d'addition.

Figure 01: Addition électrophile

Dans l'exemple ci-dessus, H⁺ agit comme l'électrophile. C'est chargé positivement. La liaison pi de la double liaison est riche en électrons. Par conséquent, l'électrophile (H⁺) attaque la double liaison et obtient des électrons pour neutraliser sa charge. Dans l'exemple ci-dessus, la molécule nouvellement formée est à nouveau un électrophile. Par conséquent, il peut également subir des réactions d’addition électrophiles.

Addition nucléophile

L'addition nucléophile est une combinaison d'un nucléophile et d'une molécule. Un nucléophile est un atome ou une molécule pouvant donner des paires d'électrons. Les nucléophiles peuvent donner des électrons à des électrophiles. Les molécules ayant des liaisons pi, les atomes ou les molécules ayant des paires d'électrons libres, jouent le rôle de nucléophiles.

Figure 02: Addition nucléophile

Dans l'image ci-dessus, “H₂O “est un nucléophile et il a des paires d'électrons solitaires sur l'atome d'oxygène. Il peut être attaché à l'atome de carbone central car l'atome de C a une charge positive partielle due à la polarité de la liaison -C = O.

Ajout de radicaux libres

L'addition de radicaux libres peut avoir lieu entre deux radicaux ou entre un radical et un non-radical. Cependant, l'addition de radicaux libres se fait en trois étapes:

1. Initiation - formation d'un radical
2. Propagation - le radical réagit avec les non-radicaux pour former de nouveaux radicaux
3. Terminaison - deux radicaux se combinent et la formation de nouveaux radicaux est terminée

Figure 03: La réaction du radical ".OH" avec le benzène forme un nouveau radical.

Cyclo-addition

La formation d'une molécule cyclique à partir de la combinaison de deux molécules cycliques ou non cycliques est appelée cyclo-addition. La réaction de Diels-Alder est un bon exemple de cyclo-addition.

Figure 4: Exemple de cyclo-addition

L'image ci-dessus montre l'addition de composés carboxyliques avec des alcènes. Ces ajouts ont entraîné la formation d'un composé cyclique.

Quelle est la réaction de substitution

Une réaction de substitution est une réaction qui implique le remplacement d'un atome ou d'un groupe d'atomes par un autre atome ou un groupe d'atomes. Il en résulte un sous-produit nommé en tant que groupe partant. La classification générale des réactions de substitution (en fonction du type de substituant) est la suivante.

• Substitution Electrophile
• Substitution Nucléophile
• Substitution Radicale

Substitution Electrophile

La substitution électrophile est le remplacement d'un atome ou d'un groupe fonctionnel par un électrophile. Ici aussi, électrophile est un atome ou une molécule pouvant accepter une paire d'électrons d'une espèce riche en électrons et portant une charge positive ou neutre..

Figure 05: Substitution électrophile de NO2 + par le benzène

Dans l'exemple ci-dessus, un atome d'hydrogène du cycle benzénique est déplacé par le NO₂⁺. Ici non₂⁺ groupe agit comme un électrophile qui est chargé positivement. L'atome d'hydrogène est le groupe partant.

Substitution Nucléophile

La substitution nucléophile est le remplacement d'un atome ou d'un groupe fonctionnel par un nucléophile. Ici aussi, un nucléophile est un atome ou une molécule pouvant donner des paires d’électrons et ayant une charge négative ou une charge neutre..

Figure 06: Substitution nucléophile aromatique

Dans l'image ci-dessus, "Nu" indique un nucléophile et remplace l'atome "X" de la molécule aromatique. "X" atome est le groupe partant.

Substitution Radicale

La substitution radicale inclut les réactions des radicaux avec des substrats. La substitution radicalaire contient également au moins deux étapes (identiques à celles de la réaction d’addition radicalaire) permettant d’achever la réaction. La plupart du temps, trois étapes sont impliquées.

1. Initiation - formation d'un radical
2. Propagation- le radical réagit avec les non-radicaux pour former de nouveaux radicaux
3. Terminaison - deux radicaux se combinent et la formation de nouveaux radicaux est terminée

Figure 7: Substitution radicale du méthane

Dans l'exemple ci-dessus, un atome d'hydrogène dans le méthane est remplacé par "^.Cl "radicaux. L'atome d'hydrogène est le groupe partant.

Différence entre les réactions d'addition et de substitution

Définition

Réaction d'addition: La réaction d’addition est la combinaison de deux atomes ou molécules ou plus afin de former une grosse molécule..

Réaction de substitution: Une réaction de substitution est une réaction qui implique le remplacement d'un atome ou d'un groupe d'atomes par un autre atome ou un groupe d'atomes..

Molécule finale

Réaction d'addition: La grande molécule formée après la réaction d’addition est appelée adduct.

Réaction de substitution: La partie de la molécule excluant l'électrophile ou le groupe partant est appelée le substrat.

Sous-produit

Réaction d'addition: Un sous-produit n'est pas formé en plus des réactions.

Réaction de substitution: Un sous-produit est formé dans les réactions de substitution. Le sous-produit est le groupe partant.

Masse molaire du substrat ou du produit d'addition

Réaction d'addition: La masse molaire du produit d'addition en plus de la réaction augmente toujours par rapport à celle de la molécule initiale en raison de la combinaison d'un nouvel atome ou d'un groupe.

Réaction de substitution: La masse molaire du substrat en réaction de substitution peut être augmentée ou diminuée par rapport à celle de la molécule initiale en fonction du groupe substitué..

Conclusion

Les réactions d'addition et de substitution sont utilisées pour expliquer les mécanismes de réaction en chimie organique. La principale différence entre les réactions d'addition et de substitution réside dans le fait que les réactions d'addition impliquent la combinaison de deux atomes ou plus ou de groupes fonctionnels ou plus, alors que les réactions de substitution impliquent le déplacement d'un atome ou d'un groupe fonctionnel par un autre groupe fonctionnel.. 

Courtoisie d'image:

1. «Mécanisme d'addition électrophile électrolytique» par Omegakent - Travail personnel (domaine public) via Commons Wikimedia 
2. “Formation d'hydrate d'aldéhyde” Par Sponk (discussion) - Travail personnel (domaine public) via Commons Wikimedia 
3. “Réaction benzène hydroxyle” Par DMacks (discussion) - Travail personnel (domaine public) via Commons Wikimedia
4. «KetGen» de OrganicReactions - Propre travail (CC BY 3.0) via Commons Wikimedia 
5. «Benzene-nitration-mécanisme» de Benjah-bmm27 - Travail personnel (domaine public) via Commons Wikimedia
6. “Domaine de substitution nucléophile aromatique” (Domaine public) via Commons Wikimedia 
7. “MethaneChlorinationPropagationStep” de V8rik sur Wikipedia anglais (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia

Références:

1. ”Réaction de substitution | Types - Nucléophile et Electrophile. ”Chimie. Byjus Classes, 09 nov. 2016. Web. Disponible ici. 28 juin 2017. 
2. «Réaction de substitution». Encyclopædia Britannica. Encyclopædia Britannica, inc., 5 février 2009. Web. Disponible ici .28 juin 2017. 
3. ”Réactions d'addition - Boundless Open Textbook.” Boundless. Boundless, 8 août 2016. Web. Disponible ici. 28 juin 2017.