Différence entre l'alcool et l'acide carboxylique

Différence principale - alcool vs acide carboxylique

Les alcools et les acides carboxyliques sont des composés organiques. Ils sont composés d'atomes de C, H et O selon différentes combinaisons. Ces deux composés sont des composés acides. Ils ont des groupes spéciaux d'atomes appelés groupes fonctionnels. La différence entre alcool et acide carboxylique peut être identifiée par la présence de ces groupes fonctionnels. S'agissant de composés différents, ils présentent des propriétés physiques et chimiques différentes, comme indiqué dans cet article. Les applications des alcools et des acides carboxyliques sont nombreuses en laboratoire et dans l'industrie. La principale différence entre l’alcool et l’acide carboxylique est que la le groupe fonctionnel présent dans l’alcool est un groupe hydroxyle (-OH) alors que le groupe fonctionnel dans l’acide carboxylique est le groupe carboxyle (-COOH).

Zones clés couvertes

1. Qu'est-ce qu'un alcool
      - Définition, formes différentes avec exemples, propriétés et réactions
2. Qu'est-ce qu'un acide carboxylique?
      - Définition, formes différentes avec exemples, propriétés et réactions
3. Quelles sont les similitudes entre l'alcool et l'acide carboxylique
      - Aperçu des caractéristiques communes
4. Quelle est la différence entre l'alcool et l'acide carboxylique
      - Comparaison des différences clés

Termes clés: alcool, groupe carboxyle, acide carboxylique, liaison hydrogène, groupe hydroxyle, polarité

Qu'est-ce qu'un alcool

L'alcool est un composé organique composé d'un ou de plusieurs groupes hydroxyle (-OH). Les alcools sont des molécules constituées d'atomes de C, H et O disposés en un groupe alkyle et en groupes hydroxyle. Le groupe hydroxyle est attaché à un atome de carbone du groupe alkyle.

Les alcools peuvent être synthétisés par différentes méthodes. De plus, l'alcool joue le rôle de molécule de départ ou d'intermédiaire pour la synthèse d'autres composés organiques. Certaines boissons contiennent des alcools en tant que composant majeur ou mineur. Parfois, les alcools peuvent être utilisés comme solvants pour la purification de composés à partir de mélanges impurs.

Lorsqu'on examine la structure des alcools, il existe trois types principaux de structures d'alcool. Les structures et quelques exemples de chaque structure sont donnés ci-dessous.

Alcools Primaires

Les alcools primaires sont composés d'un groupe hydroxyle lié à un atome de carbone du groupe alkyle lié à un seul groupe alkyle.

Ex: l'éthanol est composé d'un groupe hydroxyle qui est attaché à un atome de carbone.

Figure 1: Un alcool primaire - l'éthanol.

Alcool secondaire

L'alcool secondaire est composé d'un atome de carbone lié à un groupe hydroxyle et de deux autres groupes alkyle.

Ex: le 2-butanol est un alcool secondaire.

Figure 2: Structure générale de l’alcool secondaire. Ici, les groupes "R" indiquent des groupes alkyle.

Alcool tertiaire

Un alcool tertiaire est composé d'un atome de carbone lié à un groupe hydroxyle et de trois groupes alkyle.

Ex: 2,2-méthylbutanol

Figure 3: Structure générale de l'alcool tertiaire.

Bien que la présence de groupe -OH provoque une acidité, les alcools sont des acides faibles. Ces groupes -OH provoquent la liaison hydrogène dans les alcools. Il existe des liaisons hydrogène entre l'atome d'oxygène du groupe -OH d'un alcool et l'atome d'hydrogène d'un autre alcool. Ces liaisons hydrogène font que les alcools ont des points d'ébullition plus élevés. Cependant, le point d'ébullition des alcools augmente avec le nombre d'atomes de carbone présents dans un alcool. De plus, les alcools sont complètement solubles dans l'eau. C'est aussi parce que les molécules d'alcool peuvent former des liaisons hydrogène avec les molécules d'eau.

Les alcools peuvent être synthétisés par hydratation des alcènes, par réduction des aldéhydes, des cétones, des acides et des esters. L'une des réactions chimiques majeures associées aux alcools est la substitution de l'atome de H dans le groupe -OH par des électrophiles tels que le sodium (Na). Ici, si H est substitué par un groupe alkyle, il donne un éther comme produit final. De même, les alcools peuvent subir un certain nombre de réactions telles que des réactions d'élimination, des substitutions nucléophiles, etc..

Qu'est-ce qu'un acide carboxylique?

Un acide carboxylique est un composé organique composé d'un groupe carboxyle (-COOH). La formule chimique de l'acide carboxylique peut être donnée sous la forme R-COOH où "R" désigne un groupe alkyle. La présence d'un groupe carboxyle indique une molécule sous forme d'acide carboxylique.

Comme son nom l'indique, un acide carboxylique est un acide. On les trouve dans de nombreux aliments tels que le vinaigre, les agrumes, la médecine, etc. L'acide carboxylique le plus simple est HCOOH; c'est ce qu'on appelle l'acide formique en commun. Lorsque le groupe R est substitué par un groupe méthyle (-CH₃), il donne de l'acide acétique.

Les acides carboxyliques sont des molécules polaires dues à la présence d'un groupe carboxyle. Par conséquent, il est bien dissous dans les solvants polaires. De plus, les acides carboxyliques sont solubles dans l'eau en raison de leur capacité à former des liaisons hydrogène. Les acides carboxyliques peuvent avoir deux liaisons hydrogène entre deux acides carboxyliques, formant un dimère d’acides carboxyliques. Ceci s'appelle "auto-association".

Figure 4: Un dimère d'acide carboxylique

Les acides carboxyliques ont des points d'ébullition plus élevés car la formation de dimères leur confère une stabilité supplémentaire. L'acidité des acides carboxyliques provient du fait que le H de l'acide carboxylique peut être libéré sous forme de proton. Cette libération de proton provoque l’augmentation du pH du système, indiquant un comportement acide. 

Les acides carboxyliques peuvent être synthétisés en traitant le CO₂ avec le réactif de Grignard. Les acides carboxyliques peuvent facilement réagir avec un métal formant un carboxylate de métal et de l'hydrogène gazeux. La réaction entre un acide carboxylique et un hydroxyde de métal peut également produire le carboxylate de métal. Une autre réaction importante est la réaction entre un acide carboxylique et l'ammoniac.

Similitudes entre l'alcool et l'acide carboxylique

• Les alcools et les acides carboxyliques sont des composés organiques.
• Les deux composés présentent des propriétés acides.
• Les deux sont composés d'atomes de C, H et O.
• Les alcools et les acides carboxyliques sont des composés polaires.
• Les deux molécules sont capables de former des liaisons hydrogène.

Différence entre l'alcool et l'acide carboxylique

Définition

De l'alcool: Un alcool est un composé organique composé d'un (ou plusieurs) groupe hydroxyle (-OH)..

Acide carboxylique: Un acide carboxylique est un composé organique composé d'un groupe carboxyle (-COOH).

Nombre d'atomes d'oxygène

De l'alcool: Les alcools ont un atome d'oxygène par groupe fonctionnel.

Acide carboxylique: Les acides carboxyliques ont deux atomes d'oxygène par groupe fonctionnel.

Groupes fonctionnels

De l'alcool: Les alcools ont -OH en tant que groupe fonctionnel.

Acide carboxylique: Les acides carboxyliques ont -COOH comme groupe fonctionnel.

Points d'ébullition

De l'alcool: Les alcools ont un point d'ébullition inférieur à celui des acides carboxyliques correspondants.

Acide carboxylique: Les acides carboxyliques ont des points d'ébullition plus élevés que les alcools correspondants.

Formation de dimère

De l'alcool: Les alcools ne peuvent pas former de dimères.

Acide carboxylique: Les acides carboxyliques peuvent former des dimères.

Acidité

De l'alcool: Les alcools sont des acides faibles.

Acide carboxylique: Les acides carboxyliques sont plus acides que l'alcool correspondant.

Conclusion

Les alcools et les acides carboxyliques sont des composés organiques. Bien que les deux soient constitués d'atomes de C, H et O, leurs structures et leurs propriétés diffèrent. La principale différence entre un alcool et un acide carboxylique réside dans le fait que le groupe fonctionnel présent dans l’alcool est un groupe hydroxyle (-OH), tandis que le groupe fonctionnel de l’acide carboxylique est le groupe carboxyle (-COOH)..

Références:

1. «Alcool». Encyclopædia Britannica, Encyclopædia Britannica, inc., Disponible ici. Consulté le 18 août 2017.
2. «Structure et classification des alcools.» Chimie LibreTexts, Libretexts, 21 juillet 2016, disponible ici. Consulté le 18 août 2017.

Courtoisie d'image:

1. “Structure plate éthanol” Par Cacycle - Travail personnel (domaine public) via Commons Wikimedia
2 sec. Alcohol Structural Formulas V.1 "de Jü - Travail personnel (domaine public) via Commons Wikimedia
3. «Tert. Alcohol Structural Formulas V.1 "de Jü - Travail personnel (domaine public) via Commons Wikimedia
4. “Les liaisons hydrogène acides carboxyliques V.1" Par Jü - Propre travail (CC0) via Commons Wikimedia