Différence entre les isomères de configuration et de conformation

Différence principale - Isomères configurationnels vs conformationnels

L'isomérie est la présence de différentes structures ou arrangements spatiaux pour la même formule moléculaire. En d'autres termes, les isomères d'un certain composé sont composés du même type d'atomes dans le même rapport mais sont des composés différents en raison des différences de connectivité et de la disposition de ces atomes. L'isomérie de configuration et l'isomérie de conformation sont deux types trouvés dans les composés organiques. Ces deux types se différencient par leurs rotations. La principale différence entre les isomères de configuration et de conformation est que Les isomères de configuration ne peuvent pas être obtenus en faisant tourner la molécule autour d'une simple liaison, tandis que les isomères conformationnels peuvent être obtenus en faisant pivoter la molécule autour d'une simple liaison.

Zones clés couvertes

1. Que sont les isomères de configuration
      - Définition, explication de la structure avec exemples
2. Que sont les isomères conformationnels?
      - Définition, explication de la structure avec exemples
3. Quelle est la différence entre les isomères de configuration et de conformation
      - Comparaison des différences clés

Termes clés: Configuration, Isomères de configuration, Conformation, Isomères conformationnels, Conformation éclipsée, Isomères géométriques, Isomérie, Isomères optiques, Conformation étalée

Que sont les isomères de configuration

Les isomères de configuration sont des stéréoisomères qui ne peuvent pas être convertis les uns aux autres en faisant tourner la molécule autour d'une simple liaison. Ces isomères de configuration peuvent être trouvés en deux types: isomères géométriques et isomères optiques.

Isomères Géométriques

Les isomères géométriques sont aussi appelés isomères cis-trans. Ce type d'isomérie se trouve principalement dans les alcènes et rarement dans les alcanes. L'isomérie géométrique décrit la présence de deux groupes identiques (attachés aux atomes de carbone vinyle) positionnés du même côté ou du côté opposé de la double liaison. Si les deux groupes identiques sont du même côté, on l'appelle un isomère cis et si les deux groupes identiques se trouvent du côté opposé, on parle d'un isomère trans..

Figure 1: Isomérie Cis-trans

Ici, un isomère ne peut pas être mis en rotation pour obtenir l'autre isomère en raison de la présence d'une double liaison. La liaison pi interdit la rotation autour de lui. 

Isomères optiques

L'isomérie optique peut être trouvée dans les molécules où la chiralité est présente. La chiralité est la présence de carbones chiraux pouvant entraîner l'activité optique d'une molécule. Un carbone chiral est un atome de carbone auquel sont attachés quatre groupes différents. Par conséquent, l'image miroir de cette molécule est non superposable avec la molécule.

Figure 2: Isomérie optique

L'image ci-dessus montre deux isomères optiques. Ces isomères sont capables de faire pivoter la lumière polarisée dans le plan dans des directions opposées. L'isomère R peut faire pivoter la lumière polarisée dans le plan dans la direction opposée à laquelle l'isomère S peut faire pivoter la lumière. La lettre R indique le sens des aiguilles d'une montre alors que S indique le sens des aiguilles d'une montre.

Que sont les isomères conformationnels?

Les isomères conformationnels sont des stéréoisomères qui peuvent être convertis l'un en l'autre en faisant tourner la molécule au niveau d'une simple liaison. Ces molécules s'appellent des conformères. La conformation d’une molécule est donnée soit dans conformation décalée ou conformation éclipsée. La conformation d'une molécule est l'orientation ou la disposition des atomes d'une molécule lorsqu'on regarde à travers le lien simple qui peut être utilisé pour faire tourner la molécule..

Les conformations des molécules sont liées à leurs énergies potentielles. La conformation en quinconce a une contrainte minimisée entre les atomes. Par conséquent, cela minimise l'énergie potentielle dans cette molécule. La conformation éclipsée a la contrainte maximale entre les atomes. Par conséquent, la conformation éclipsée a l'énergie potentielle la plus élevée. L'angle entre les atomes dans ces conformations est appelé l'angle dièdre. Pour une conformation décalée, l'angle dièdre est de 60^o alors que l'angle dièdre pour la conformation éclipsée est 0^o.

Figure 3: Deux principales conformations de l'éthane

De plus, il existe deux autres conformations nommées gauche et anti. Lorsque la molécule a un substituant, ces conformères peuvent être vus. La conformation gauche a un angle en dièdre de 60^o entre les substituants. L'anti-conformation a un 180^o angle dièdre.

Figure 4: Conformations gauche, anti et éclipses du butane

L'image ci-dessus montre les conformations gauche, anti et éclipsée du butane. Ici, l'angle entre deux groupes méthyle est l'angle dièdre.

Différence entre les isomères de configuration et de conformation

Définition

Isomères de configuration: Les isomères de configuration sont des stéréoisomères qui ne peuvent pas être convertis l'un en l'autre en faisant tourner la molécule autour d'une simple liaison..

Isomères conformationnels: Les isomères conformationnels sont des stéréoisomères qui peuvent être convertis l'un en l'autre en faisant tourner la molécule en une seule liaison..

Types d'isomères

Isomères de configuration: Il existe deux types d'isomères de configuration: les isomères géométriques et les isomères optiques..

Isomères conformationnels: Il existe quatre types d'isomères conformationnels: la conformation éclipsée, la conformation décalée, la conformation gauche et l'anti conformation..

Rotation de la molécule

Isomères de configuration: La rotation de la molécule autour d'une simple liaison ne donne pas son isomère en isomères de configuration.

Isomères conformationnels: La rotation de la molécule autour d’une simple liaison peut donner plusieurs isomères en isomères conformationnels.

Conclusion

Les isomères de configuration et de conformation sont deux types d'isomères différents. La principale différence entre les isomères de configuration et les isomères de conformation est que les isomères de configuration ne peuvent pas être obtenus en faisant tourner la molécule autour d'une simple liaison, alors que des isomères conformationnels peuvent être obtenus en faisant la rotation d'une molécule.

Références:

1. «Définitions: exemples d’isomères conformationnels». Définitions: Isomères conformationnels (exemples), disponibles ici. Consulté le 12 sept. 2017.
2. «5.2: Isomères conformationnels.» Chimie, textes libres, Textes libres, 13 mai 2017, disponible ici. Consulté le 12 sept. 2017.
3. «Isomérie conformationnelle». Wikipedia, Wikimedia Foundation, 13 août 2017, disponible ici. Consulté le 12 sept. 2017.

Courtoisie d'image:

1. «Exemple Cis-trans» de JaGa - Fabriqué par BKChem et Inkscape (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
2. “Limonene struttura” de User: Paginazero - Travail personnel (domaine public) via Commons Wikimedia
3. “Escalonada e eclipsada” Par Pauloquimico - Travail personnel (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
4. “Conformers” Par Odie5533 - wp-fr (Domaine Public) via Commons Wikimedia