Différence entre les isomères constitutionnels et les stéréoisomères

Différence principale - Isomères constitutionnels vs stéréoisomères

L'isomérie est un phénomène important en chimie organique qui explique pourquoi certains composés ont la même formule moléculaire avec des propriétés différentes. L'isomérie peut être définie comme la relation entre deux molécules ou plus ayant la même formule moléculaire mais des structures ou des arrangements spatiaux différents. Les principales catégories d'isomères sont les isomères structuraux ou les isomères constitutionnels et les stéréoisomères. le différence principale entre les isomères constitutionnels et les stéréoisomères est que les isomères constitutionnels sont des molécules ayant la même formule moléculaire mais des arrangements atomiques différents tandis que les stéréoisomères sont des molécules ayant la même formule moléculaire et la même disposition atomique mais des dispositions spatiales différentes.

Zones clés couvertes

1. Quels sont les isomères constitutionnels
      - Définition, types, propriétés, exemples
2. Que sont les stéréoisomères
      - Définition, types, propriétés, exemples
3. Quelle est la différence entre les isomères constitutionnels et les stéréoisomères
      - Comparaison des différences clés

Mots clés: isomérie à chaîne, chiralité, isomères cis-trans, isomères constitutionnels, isomérie de groupe fonctionnel, isomères géométriques, isomérie, isomères optiques, isomérie de position, stéréoisomères, isomères de structure

Quels sont les isomères constitutionnels

Les isomères constitutionnels sont aussi appelés isomères structuraux. Ce sont des molécules ayant la même formule moléculaire mais des arrangements atomiques différents. La disposition atomique fait référence à la manière ou à l'ordre dans lequel les atomes de la molécule sont liés les uns aux autres. Il en résulte que les isomères constitutionnels ont des groupes fonctionnels et des groupes latéraux différents les uns des autres.

Selon la localisation de l'isomérie dans une molécule, les isomères constitutionnels sont classés en quelques groupes.

• Isomérie en chaîne
• Isomérie de position
• Isomérie de groupe fonctionnel
• Métamérisme
• Tautomérie

Quelques-uns de ces groupes sont discutés ci-dessous.

Isomérie en chaîne

L'isomérie des chaînes correspond aux différentes dispositions de la chaîne carbonée d'un composé particulier. Par exemple, C₅H₁₂ le composé peut avoir différentes structures comme ci-dessous.   

Figure 01: Les structures linéaires et ramifiées de Pentane sont des isomères constitutionnels

Au-dessus de deux images montrent deux arrangements atomiques différents de pentane. En raison de ces arrangements différents, deux molécules ont des propriétés chimiques et physiques différentes. Mais la masse molaire des deux molécules serait la même car les compositions atomiques sont les mêmes.

Isomérie de position

L'isomérie de position se produit lorsque les mêmes groupes fonctionnels sont attachés à différents atomes de carbone dans une chaîne carbonée. En d’autres termes, la position du groupe fonctionnel est différente d’une molécule à l’autre, mais la chaîne carbonée est la même..

Figure 02: Isomérie de position du propanol

Isomérie de groupe fonctionnel

Dans l'isomérie des groupes fonctionnels, la formule moléculaire est la même, mais les isomères portent des groupes fonctionnels différents..

Que sont les stéréoisomères

Les stéréoisomères sont des molécules ayant la même formule moléculaire et la même disposition atomique, mais des dispositions spatiales différentes. Les deux principaux groupes de stéréoisomères sont;

• Isomères géométriques
• Isomères optiques

Isomères Géométriques

Les isomères géométriques sont aussi appelés cis-trans les isomères. Ces isomères se produisent toujours par paires. Les deux isomères sont les cis-l'isomère et le trans-isomère. Ces isomères se produisent dans des molécules ayant des doubles liaisons. La différence entre ces deux isomères est la fixation d'un groupe fonctionnel sur l'atome de carbone vinylique. (Le carbone vinylique est l’atome de carbone ayant une double liaison avec un autre atome de carbone.)

Figure 03: Isomères Cis-trans de C₄H₈

Isomères optiques

Les isomères optiques sont présents dans les molécules avec un carbone chiral. Un carbone chiral est un atome de carbone auquel sont attachés quatre groupes différents. Ce carbone chiral provoque l’apparition d’un stéréoisomère, qui est l’image miroir non superposable de cette molécule..

Figure 04: Isomères optiques de C₃H8O₃

Différence entre les isomères constitutionnels et les stéréoisomères

Définition

Isomères constitutionnels: Les isomères constitutionnels sont des molécules ayant la même formule moléculaire mais des arrangements atomiques différents.

Stéréoisomères: Les stéréoisomères sont des molécules ayant la même formule moléculaire et la même disposition atomique, mais différentes dispositions spatiales..

Arrangement d'atomes

Isomères constitutionnels: La disposition des atomes dans les isomères constitutionnels est différente d'un isomère à l'autre.

Stéréoisomères: La disposition des atomes dans les stéréoisomères est la même.

Chiralité

Isomères constitutionnels: La chiralité est absente chez les isomères constitutionnels.

Stéréoisomères: La chiralité est présente dans les stéréoisomères.

Propriétés chimiques et physiques

Isomères constitutionnels: Les isomères constitutionnels ont des propriétés chimiques et physiques très différentes.

Stéréoisomères: Les stéréoisomères ont des propriétés chimiques et physiques relativement proches.

Conclusion

Les isomères constitutionnels et les stéréoisomères sont les principales classifications des isomères. La principale différence entre les isomères constitutionnels et les stéréoisomères est que les isomères constitutionnels sont des molécules ayant la même formule moléculaire, mais des arrangements atomiques différents, tandis que les stéréoisomères sont des molécules ayant la même formule moléculaire et le même arrangement atomique, mais des arrangements spatiaux différents..

Références:

1. «Stéréoisomères» Study.com. Study.com, n.d. Web. Disponible ici. 30 juin 2017. 
2. “Principes de base en chimie organique: Isomérie structurelle.” Projet d'enseignement ouvert. N.p., n.d. Web. Disponible ici. 30 juin 2017. 

Courtoisie d'image:

1. “Cis-trans” Par D.328 2008/03/10 19:38 (UTC) - dessiné par D.328 (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
2. “Isomères structuraux” de V8rik - (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
3. “Milchsäure Enantiomerenpaar” de NEUROtiker (discussion) - Travail personnel (domaine public) via Commons Wikimedia