Différence entre le cyclohexane et le benzène

Différence principale - cyclohexane vs benzène

Le cyclohexane et le benzène sont deux composés organiques importants qui trouvent de nombreuses applications dans les processus de synthèse chimique. Les deux sont composés de six atomes de carbone et sont des structures cycliques. Étant donné que la structure chimique 2D du cyclohexane et du benzène semble assez similaire, leurs structures et leurs noms prêtent souvent à confusion. Cependant, il existe de nombreuses différences entre le cyclohexane et le benzène. La principale différence entre le cyclohexane et le benzène est que le cyclohexane contient douze atomes d'hydrogène liés à six atomes de carbone, deux atomes d'hydrogène par atome de carbone, tandis que le benzène contient six atomes d'hydrogène liés à six atomes de carbone, un atome d'hydrogène par atome de carbone.

Zones clés couvertes

1. Qu'est-ce que le cyclohexane
     - Définition, propriétés chimiques, structure, synthèse
2. Qu'est-ce que le benzène
     - Définition, propriétés chimiques, structure
3. Quelle est la différence entre le cyclohexane et le benzène
     - Comparaison des différences clés

Mots-clés: aromatique, atome, benzène, pétrole brut, cyclique, cyclohexane, hybridation, indice d'octane

Qu'est-ce que le cyclohexane

Le cyclohexane est un composé organique répondant à la formule chimique C₆H₁₂ et est une structure cyclique. Il s’agit d’un cycloalcane, c’est-à-dire que le cyclohexane est un composé saturé ne possédant pas de double ou triple liaison dans sa structure et qu’il s’agit d’un composé cyclique. Par conséquent, tous les atomes de carbone dans le cyclohexane sont sp³ hybridé.

Bien que la structure 2D du cyclohexane semble plane, elle ne l’est en réalité pas. La structure chimique du cyclohexane est donnée dans l'image ci-dessous. Cette structure est connue sous le nom de conformation de chaise. Cette conformation est la structure la plus stable du cyclohexane où l’effort de torsion a été minimisé..

Figure 1: Le cyclohexane n'a pas de structure plane

La masse molaire de cyclohexane est de 84,16 g / mol. C'est un liquide incolore à la température ambiante. Le cyclohexane a une odeur sucrée mais semblable à celle de l’essence. Le point de fusion du cyclohexane est de 6,47 ° C et le point d’ébullition est de 80,74 ° C. Il est non miscible à l'eau mais soluble dans les solvants tels que l'éther, l'alcool et l'acétone.  

Le cyclohexane ne se trouve pas dans les ressources naturelles comme le pétrole brut. Par conséquent, le cyclohexane doit être synthétisé. À l'échelle industrielle, le cyclohexane est produit par hydrogénation de benzène. C'est simple et facile parce que le benzène et le cyclohexane sont des structures cycliques composées de six atomes de carbone. Cependant, la réaction est très exothermique.

Le cyclohexane est une matière première importante pour la production d'acide adipique et de caprolactame. Ces composés sont les précurseurs utilisés dans la production de nylon. Le cyclohexane est également utilisé comme solvant non polaire dans les laboratoires. 

Qu'est-ce que le benzène

Le benzène est une molécule organique très commune et importante ayant la formule chimique C₆H₆. Il est composé de six atomes de carbone qui sont sp² hybridé, et chacun de cet atome de carbone est lié à deux autres atomes de carbone et à un atome d'hydrogène. C'est donc une structure plane. A température ambiante, c'est un liquide incolore.

La masse molaire de benzène est de 78,11 g / mol. Le benzène est un composé aromatique. Il a une odeur aromatique. c'est une odeur d'essence. Le point de fusion du benzène est de 5,53 ° C et le point d’ébullition est de 80,1 ° C. Ce n'est pas miscible avec de l'eau. mais il est soluble dans l'alcool, le chloroforme, l'éther diéthylique, etc..

Figure 2: Données sur le benzène

Dans sa structure chimique, le benzène a délocalisé des nuages ​​d'électrons pi parallèles au plan de la molécule. Cela est dû à la présence d'orbitales p non hybridées présentes dans chaque atome de carbone du cycle benzénique. Ces orbitales pi peuvent se mélanger les unes aux autres, formant un nuage d’électrons.

Le benzène peut être trouvé naturellement dans le pétrole brut. Le benzène est hautement inflammable. C'est un hydrocarbure aromatique. Étant donné que le benzène a un indice d'octane élevé, il est un constituant important de l'essence. Le benzène est principalement utilisé comme intermédiaire pour la fabrication d'autres produits chimiques tels que l'éthylbenzène, le cumène, etc..

Différence entre le cyclohexane et le benzène

Définition

Cyclohexane: Le cyclohexane est un composé organique répondant à la formule chimique C₆H₁₂.

Benzène: Le benzène est une molécule organique très commune et importante ayant la formule chimique C₆H₆.

Nombre d'atomes d'hydrogène

Cyclohexane: Le cyclohexane a 12 atomes d'hydrogène.

Benzène: Le benzène a six atomes d'hydrogène.

Structure

Cyclohexane: Le cyclohexane a une conformation de chaise.

Benzène: Le benzène est une structure plane.

Masse molaire

Cyclohexane: La masse molaire de cyclohexane est de 84,16 g / mol..

Benzène: La masse molaire de benzène est 78.11g / mol.

Point de fusion et point d'ébullition

Cyclohexane: Le point de fusion du cyclohexane est de 6,47 ° C et le point d’ébullition est de 80,74 ° C..

Benzène: Le point de fusion du benzène est de 5,53 ° C et le point d’ébullition est de 80,1 ° C..

Hybridation des atomes de carbone

Cyclohexane: Cyclohexane a sp³ atomes de carbone hybrides.

Benzène: Le benzène a sp² atomes de carbone hybrides.

Electrons Pi délocalisés

Cyclohexane: Il n'y a pas de nuages ​​d'électrons pi délocalisés dans le cyclohexane

Benzène: Il y a des nuages ​​d'électrons pi délocalisés dans le benzène.

Occurrence

Cyclohexane: Le cyclohexane n’existe pas naturellement dans le pétrole brut.

Benzène: Le benzène est naturellement présent dans le pétrole brut.

Conclusion

Le cyclohexane et le benzène sont des structures à six carbones cycliques. Bien que leurs structures 2D se ressemblent, ce sont des composés très différents. La principale différence entre le cyclohexane et le benzène est que le cyclohexane contient 12 atomes d'hydrogène liés à six atomes de carbone, deux atomes d'hydrogène par atome de carbone, tandis que le benzène contient six atomes d'hydrogène liés à six atomes de carbone, un atome d'hydrogène par atome de carbone..

Référence:

1. «CYCLOHEXANE». Centre national d'information sur la biotechnologie. Base de données de composés PubChem, US National Library of Medicine, Disponible ici.
2. «Benzene». Wikipedia, Wikimedia Foundation, 18 janvier 2018, disponible ici..

Courtoisie d'image:

1. «Cyclohexane avec H» de Calvero. - Selfmade avec ChemDraw (domaine public) via Commons Wikimedia
2. «Benzene Representations» (Représentations de benzène) de Vladsinger - Propre dessin vectoriel basé sur la présentation du fichier en: Fichier: Benzol trans.png (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia