Différence entre l'acylation et l'alkylation de Friedel Crafts

Différence principale - Acylation de Friedel Crafts vs Alkylation

L'acylation et l'alkylation de Friedel Crafts sont deux types de réactions chimiques qui ont été introduits pour la première fois par les deux scientifiques Charles Friedel et James Crafts. Par conséquent, les réactions ont été donnés les noms des deux scientifiques. Ces réactions nous fournissent un mécanisme pour introduire des groupes acyle et des groupes alkyle dans des composés chimiques. Il existe également d'autres réactions de Friedel Crafts, mais les réactions les plus courantes sont l'acylation et l'alkylation. Ces deux réactions se produisent par substitution électrophile aromatique. La principale différence entre l'acylation et l'alkylation de Friedel Crafts est que La réaction d'acylation de Friedel Crafts est utilisée pour ajouter un groupe acyle à une molécule, tandis que la réaction d'alkylation de Friedel Crafts est utilisée pour ajouter un groupe alkyle à une molécule..

Zones clés couvertes

1. Qu'est-ce que Friedel Crafts Acylation
      - Définition, mécanisme de réaction
2. Qu'est-ce que Friedel Crafts Alkylation
      - Définition, mécanisme de réaction
3. Quelles sont les similitudes entre l'acylation et l'alkylation de Friedel Crafts
      - Aperçu des caractéristiques communes
4. Quelle est la différence entre l'acylation de Friedel Crafts et l'alkylation
      - Comparaison des différences clés

 Mots clés: groupe acyle, groupe alkyle, acylation de Friedel Crafts, alkylation de Friedel Crafts

Qu'est-ce que Friedel Crafts Acylation

La réaction d’acylation de Friedel Crafts implique l’attachement d’un groupe acyle à un cycle aromatique. Cela se produit par un mécanisme de substitution électrophile aromatique. Ici, le groupe acyle est fourni par un composé d'halogénure d'acyle. Pour que cette réaction se déroule, un catalyseur est nécessaire. Le catalyseur le plus couramment utilisé est AlCl₃.

Mécanisme de réaction

Le type de réaction est la substitution électrophile aromatique et l'halogénure d'acyle joue le rôle d'électrophile. Les structures cycliques aromatiques sont riches en électrons en raison de la présence de doubles liaisons. Le catalyseur est utilisé pour améliorer la réaction en améliorant le caractère électrophile de l'halogénure d'acyle. Ici, le catalyseur, AlCl₃ fait un complexe avec le groupe halogénure de l'halogénure d'acyle. L'halogénure quitte ensuite la molécule d'halogénure d'acyle en prenant le couple d'électrons de liaison. Cela provoque une charge positive du groupe acyle restant (l'atome de carbone auquel l'halogénure était attaché obtiendra cette charge positive). Ensuite, il agit comme un électrophile. Cet électrophile s'appelle l'ion acylium. Il peut être stabilisé par des structures de résonance. Les électrophiles ont tendance à trouver des électrons afin de neutraliser leur charge positive.

Figure 1: Réaction d'acylation de Friedel Crafts

Les anneaux aromatiques sont riches en électrons. Par conséquent, ces cycles aromatiques donnent des électrons à l'électrophile. Ensuite, le groupe acyle est attaché au cycle aromatique. Il provoque la sortie d'un atome d'hydrogène dans le cycle aromatique. En d'autres termes, un atome d'hydrogène dans le cycle aromatique est substitué par le groupe acyle.

Le complexe catalyseur-halogénure n'est pas stable. Par conséquent, il se sépare, ce qui donne un ion halogénure et la molécule de catalyseur. Cet ion halogénure se stabilise en réagissant avec l’ion hydrogène libéré par le cycle aromatique..

Figure 2: Produits finaux de Friedel Crafts Acylation lorsque du chlorure d’acyle est utilisé

Le mécanisme réactionnel global donne un cycle aromatique substitué, une molécule d’halogénure d’hydrogène et le catalyseur à la fin. Le catalyseur étant régénéré, il peut être réutilisé.

Qu'est-ce que Friedel Crafts Alkylation

L'alkylation de Friedel Crafts est le processus d'addition d'un groupe alkyle à un cycle aromatique. Là, le groupe alkyle est fourni par un halogénure d'alkyle. Le mécanisme de réaction est une substitution électrophile aromatique. Le catalyseur utilisé ici est le trichlorure d’aluminium (AlCl₃).

Mécanisme de réaction

Cette réaction est une réaction de substitution électrophile. L'halogénure d'alkyle fournit le groupe alkyle électrophile. Le catalyseur forme un complexe avec le groupe halogénure dans l'halogénure d'alkyle. Ensuite, l'halogénure quitte l'halogénure d'alkyle en prenant le couple d'électrons de liaison. Cela donne une charge positive au groupe alkyle (l'halogénure d'atome de carbone auquel était attaché obtiendra cette charge positive). Ensuite, le groupe alkyle agit comme un électrophile. Il a besoin d'électrons d'un autre composé pour se stabiliser. L'électrophile formé est un carbocation. Ce carbocation a tendance à subir des réarrangements afin de former un carbocation plus stable.

Figure 3: Réaction d'alkylation de Friedel Crafts

Les anneaux aromatiques sont riches en électrons en raison de la présence de doubles liaisons. Par conséquent, ces cycles aromatiques peuvent donner des électrons à l'électrophile alkyle. «Cela entraîne la substitution d'un groupe alkyle en déplaçant un atome d'hydrogène dans le cycle aromatique. Cet atome d'hydrogène quitte le cycle aromatique sous forme d'ion d'hydrogène.

Puisque le complexe catalyseur-halogénure est instable, le groupe halogénure est libéré du complexe et il s'attache avec l'ion hydrogène libéré du cycle aromatique. Le catalyseur est maintenant libre d'être réutilisé.

Similitudes entre l'acylation et l'alkylation de Friedel Crafts

• Les deux réactions sont utilisées pour ajouter des groupes fonctionnels aux cycles aromatiques.
• Dans les deux mécanismes, AlCl₃ agir comme catalyseur.
• Les deux réactions utilisent l'halogénure du groupe fonctionnel qui va être lié au cycle aromatique. Ex: halogénure d'alkyle, halogénure d'acyle.
• Les deux réactions donnent un halogénure d'hydrogène en tant que sous-produit.
• Les deux mécanismes de réaction sont des réactions de substitution électrophiles aromatiques.

Différence entre l'acylation et l'alkylation de Friedel Crafts

Définition

Acrylation de Friedel Crafts: La réaction d’acylation de Friedel Crafts implique l’attachement d’un groupe acyle à un cycle aromatique.

Friedel Crafts Alkylation: L'alkylation de Friedel Crafts est le processus d'addition d'un groupe alkyle à un cycle aromatique.

Groupe échangé

Acrylation de Friedel Crafts: La réaction d'acylation de Friedel Crafts échange un groupe acyle.

Friedel Crafts Alkylation: La réaction d'alkylation de Friedel Crafts échange un groupe alkyle.

Réactifs

Acrylation de Friedel Crafts: L’acylation de Friedel Crafts utilise un halogénure d’acyle, un composé aromatique et un catalyseur..

Friedel Crafts Alkylation: L'alkylation de Friedel Crafts utilise un halogénure d'alkyle, un composé aromatique et un catalyseur.

Électrophile

Acrylation de Friedel Crafts: L'électrophile pour l'acylation de Friedel Crafts est un groupe acyle chargé positivement.

Friedel Crafts Alkylation: L’électrophile utilisé pour l’alkylation de Friedel Crafts est un groupe alkyle chargé positivement.

Réarrangement

Acrylation de Friedel Crafts: L’acylation de Friedel Crafts implique la formation de structures de résonance du carbocation (ion acylium) formé.

Friedel Crafts Alkylation: L'alkylation de Friedel Crafts implique le réarrangement du carbocation formé.

Conclusion

L'acylation de Friedel Crafts et l'alkylation de Friedel Crafts sont deux réactions importantes parmi une série de réactions de Friedel Crafts. Bien que les mécanismes réactionnels semblent similaires, il s’agit de réactions différentes en raison de la différence entre les électrophiles impliqués dans chaque réaction. La principale différence entre l'acylation et l'alkylation de Friedel Crafts est que la réaction d'acylation de Friedel Crafts est utilisée pour ajouter un groupe acyle à une molécule, tandis que la réaction d'alkylation de Friedel Crafts est utilisée pour ajouter un groupe alkyle à une molécule..

Références:

1. Hunt, Ian R. «Acylation Friedel-Crafts». Chem.ucalgary, disponible ici. Consulté le 10 sept. 2017.
2. Hunt, Ian R. «Alkylation de Friedel-Crafts». Chem.ucalgary, disponible ici. Consulté le 11 septembre 2017.

Courtoisie d'image:

1. “Friedel-Crafts-acylation-overview” Par Benjah-bmm27 - Travail personnel (domaine public) via Commons Wikimedia
2. “Friedel-Crafts-acylation-step-3" de Benjah-bmm27 - Travail personnel (domaine public) via Commons Wikimedia
3. “Mécanisme de Friedel” par Rifleman 82 - Wikipédia en anglais (Domaine Public) via Commons Wikimedia