Différence entre l'hyperconjugaison et la résonance

Différence principale - Hyperconjugaison vs résonance

Dans un composé covalent, deux types principaux de liaisons chimiques peuvent être observés entre les atomes. Ils sont le lien sigma et le lien pi. Un lien simple est toujours un lien sigma. Une double liaison est composée d'une liaison sigma et d'une liaison pi. Cependant, les deux types de liaisons sont formés en raison du chevauchement entre les orbitales atomiques. Les termes hyperconjugaison et résonance sont utilisés pour décrire deux méthodes impliquées dans la stabilisation d'une molécule. La principale différence entre l'hyperconjugaison et la résonance est que l'hyperconjugaison implique l'interaction entre une liaison sigma et une liaison orbitale p ou pi alors que la résonance implique l'interaction entre des liaisons pi.  

Zones clés couvertes

1. Qu'est-ce que l'hyperconjugaison?
      - Définition, mécanisme et exemples
2. Quelle est la résonance
      - Définition, mécanisme et exemples
3. Quelle est la différence entre l'hyperconjugaison et la résonance
      - Comparaison des différences clés

Termes clés: orbitales atomiques, hyperconjugaison, liaison Pi, résonance, liaison Sigma

Qu'est-ce que l'hyperconjugaison?

L'hyperconjugaison est l'effet de stabilisation d'une molécule dû à l'interaction entre une liaison sigma et une liaison pi. Ici, une orbitale sigma interagira avec une orbitale p adjacente vide, une orbitale p partiellement remplie ou une orbitale p adjacente. Cette interaction est un chevauchement de ces orbitales. Cela aboutit à la formation d'une orbitale moléculaire étendue qui donne plus d'espace à l'électron de liaison. Ensuite, les forces de répulsion entre électrons sont diminuées. En conséquence, la molécule est stabilisée. L’hyperconjugaison se produit généralement par chevauchement des électrons de liaison de la liaison sigma C-H avec l’orbite 2p ou pi du carbone adjacent..

Figure 1: Chevauchement d’une orbitale de liaison (C-H) avec une orbitale anti- liaison (C-Cl)

L'hyperconjugaison affecte la longueur de la liaison d'une liaison chimique. Habituellement, une liaison sigma entre deux atomes est plus longue qu'une liaison pi entre les deux mêmes atomes. L'hyperconjugaison entraîne une réduction de la longueur de la liaison sigma et une augmentation de la longueur de la liaison pi. De plus, il aide à augmenter la stabilité d'un carbocation.

Quelle est la résonance

La résonance est la stabilisation d'une molécule par délocalisation d'électrons de liaison dans l'orbitale pi. Comme les électrons n’ont pas de position fixe dans un atome ou une molécule, ils peuvent se déplacer facilement ici et là. Par conséquent, les électrons isolés et les électrons de liaison pi peuvent être déplacés d'une position à une autre afin d'obtenir un état stabilisé. Ceci s'appelle la résonance. Afin de déterminer la forme la plus stable d’une molécule, nous utilisons des structures de résonance qui montrent toutes les structures possibles d’une molécule donnée..

Les structures de résonance ont le même nombre d'électrons et la même formule moléculaire. L'hybridation des atomes dans la molécule devrait également être la même dans toutes les structures de résonance avec le même nombre de paires isolées.

Figure 2: Structures de résonance du phénol

L'image ci-dessus montre toutes les structures de résonance possibles du phénol. À la fin des structures de résonance, la structure originale de la molécule de phénol a été donnée. Cela indique que la vraie molécule n'a pas de doubles liaisons pures. Il existe un nuage d'électrons pi au lieu de trois doubles liaisons. Par conséquent, la résonance donne une structure intermédiaire aux structures de résonance.

Différence entre l'hyperconjugaison et la résonance

Définition

Hyperconjugation: L'hyperconjugaison est l'effet de stabilisation d'une molécule dû à l'interaction entre une liaison sigma et une liaison pi.

Résonance: La résonance est la stabilisation d’une molécule par délocalisation des électrons de liaison dans l’orbite pi.

Orbitales impliquées

Hyperconjugation: L’hyperconjugaison implique des orbitales à liaisons sigma et des orbitales p ou des orbitales à liaisons pi.

Résonance: La résonance implique uniquement des orbitales à liaisons pi.

Longueur du lien

Hyperconjugation: L'hyperconjugaison provoque la réduction de la longueur de la liaison sigma.

Résonance: La résonance n'a aucun effet sur les liaisons sigma.

Conclusion

L'hyperconjugaison est une extension de la résonance puisque les deux méthodes provoquent la stabilisation d'une molécule par la délocalisation d'électrons; Cependant, l'hyperconjugaison implique la délocalisation des électrons de liaison sigma avec les électrons de liaison pi alors que la résonance provoque la délocalisation par interaction entre les orbitales pi. C'est la différence entre l'hyperconjugaison et la résonance.

Références:

1. “Resonance.” Chimie LibreTexts, Libretexts, 21 juillet 2016, disponible ici. Consulté le 25 août 2017.
2. Devyani Joshi, stagiaire chez SRS Pharmaceuticals Pvt. Ltd., India Suivre. «Hyperconjugation - chimie organique». LinkedIn SlideShare, 10 nov. 2016, disponible ici. Consulté le 25 août 2017.

Courtoisie d'image:

1. “Mélange orbital à liaisons C-H avec une orbite anti-liaisons C-X par hyperconjugaison” par Hafargher - Propre travail (CC BY-SA 4.0) via Commons Wikimedia
2. «Structures mésomères du phénol» de Devon Fyson - Travail personnel (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia