Différence entre la règle de Markovnikov et la règle anti-Markovnikov

Différence principale - Règle de Markovnikov contre Anti Markovnikov

Nous utilisons des réactions chimiques pour synthétiser des composés chimiques. Si nous avons les quantités requises de réactifs et de catalyseurs, nous pouvons obtenir le produit souhaité en fournissant d'autres conditions, telles qu'une température appropriée. Mais parfois, la réaction chimique peut ne pas donner le composé souhaité ou peut donner un mélange de produits qui est composé du produit souhaité ainsi que d'autres produits. Cette situation peut être expliquée à l'aide de la règle de Markovnikov. La règle de Markovnikov explique pourquoi un certain atome ou un groupe est lié à un certain atome de carbone au lieu de tout autre atome de carbone dans la même molécule. La règle anti-Markovnikov explique la situation opposée de la règle de Markovnikov. La principale différence entre Markovnikov et la règle anti-Markovnikov est que La règle de Markovnikov indique que les atomes d'hydrogène dans une réaction d'addition sont liés à l'atome de carbone avec plus d'hydrogène des substituants alors que la règle anti-Markovnikov indique que les atomes d'hydrogène sont liés à l'atome de carbone avec le moins d'hydrogène des substituants.

Zones clés couvertes

1. Quelle est la règle de Markovnikov
      - Définition, mécanisme de réaction
2. Qu'est-ce que la règle anti-Markovnikov?
      - Définition, mécanisme de réaction
3. Quelle est la différence entre la règle de Markovnikov et la règle anti-Markovnikov
      - Comparaison des différences clés

Termes clés: règle anti-Markovnikov, catalyseurs, règle de Markovnikov, réactifs, régiosélectivité

Quelle est la règle de Markovnikov

La règle de Markovnikov explique qu’en plus des réactions d’alcènes ou d’alkynes, le proton est ajouté à l’atome de carbone auquel est attaché le plus grand nombre d’atomes d’hydrogène. Cette règle est très utile pour prédire le produit final d'une réaction chimique donnée. Laissez-nous comprendre cette règle à l'aide d'un exemple.

Figure 1: Application de la règle de Markovnikov à une réaction chimique

Comme indiqué dans l'exemple ci-dessus, le proton ou l'atome d'hydrogène est lié à l'atome de carbone auquel le plus grand nombre d'atomes d'hydrogène est déjà attaché. Le contre-ion est attaché à l'autre atome de carbone. Le produit final est un alcane.

Cela est dû à la formation du carbocation le plus stable en tant qu'intermédiaire pour la réaction. L'addition de l'atome d'hydrogène à l'atome de carbone ouvre la double liaison. Cela donne une charge positive à l'autre atome de carbone vinyle. Ce carbocation doit être un carbocation stable afin de former un produit stable à la fin. Après la formation du carbocation correct, l'ion chlorure se lie à l'atome de carbone chargé positivement.

Cependant, à la fin de la réaction, nous obtenons un mélange de produits; ce mélange est composé du produit donné par le carbocation stable et le carbocation instable.

Qu'est-ce que la règle anti-Markovnikov?

La règle anti-Markovnikov explique qu’en plus des réactions d’alcènes ou d’alkynes, le proton est ajouté à l’atome de carbone auquel est attaché le moins d’atomes d’hydrogène. Le produit final obtenu à partir de cette réaction est appelé produit anti-Markovnikov. Ce mécanisme n'implique pas la formation d'un intermédiaire de carbocation. Les réactions chimiques peuvent être transformées en réactions donnant le produit anti-markovnikov en ajoutant un peroxyde tel que HOOH au mélange réactionnel..

Figure 2: Tous les produits d’addition possibles de HNNR '

Ici, l'effet peroxyde a lieu. Un peroxyde peut modifier la régiosélectivité d'une réaction d'addition. La régioselcetivity est la formation d'une liaison à un atome particulier sur tous les autres atomes possibles. Par conséquent, le peroxyde agit comme un catalyseur.

Différence entre la règle de Markovnikov et la règle anti-Markovnikov

Définition

Règle de Markovnikov: La règle de Markovnikov explique qu'en plus des réactions d'alcènes ou d'alcynes, le proton est ajouté à l'atome de carbone auquel est attaché le plus grand nombre d'atomes d'hydrogène..

Règle anti-Markovnikov: La règle anti-Markovnikov explique qu'en plus des réactions d'alcènes ou d'alcynes, le proton est ajouté à l'atome de carbone auquel est attaché le moins d'atomes d'hydrogène..

Atome de carbone

Règle de Markovnikov: Selon la règle de Markovnikov, l'atome d'hydrogène est lié à l'atome de carbone avec le plus grand nombre de substituants hydrogène.

Règle anti-Markovnikov: Selon la règle anti-Markovnikov, l'atome d'hydrogène est lié à l'atome de carbone avec le moins de substituants hydrogène..

Addenda

Règle de Markovnikov: La partie négative de l'addenda (c'est-à-dire X¯ ou Cl¯ / Br¯) va au carbone qui a moins d'atomes d'hydrogène attachés.

Règle anti-Markovnikov: La partie négative de l'addenda va au carbone auquel plus d'atomes d'hydrogène sont rattachés.

Conclusion

Les règles de Markovnikov et d’Anti Markovnikov sont très importantes pour prévoir les produits finaux d’une réaction chimique. La principale différence entre la règle de Markovnikov et celle d'Anti Markovnikov est que la règle de Markovnikov indique que les atomes d'hydrogène dans une réaction d'addition sont liés à l'atome de carbone avec davantage de substituts d'hydrogène, tandis que la règle d'Anti Markovnikov indique que les atomes d'hydrogène sont liés à l'atome de carbone avec le moins de substituts d'hydrogène..

Références:

1. «Régiosélectivité». Glossaire illustré de chimie organique - Régiosélective; Regiochemistry, disponible ici. Consulté le 12 sept. 2017.
2. «La règle de Markovnikov». Wikipedia, Wikimedia Foundation, 31 août 2017, disponible ici. Consulté le 12 sept. 2017.

Courtoisie d'image:

1. «Règle de Markovnikov» (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
2. “Markovnikov et addition anti-marque” par 5402013SD - Travail personnel (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia