Différence entre le phénol et l'acide benzoïque

Différence principale - Phénol vs acide benzoïque

Le phénol et l'acide benzoïque sont des composés organiques. Les deux sont des composés aromatiques. Un composé aromatique est une substance composée d'un système cyclique plan avec des nuages ​​d'électrons pi délocalisés. Le phénol est l'alcool aromatique le plus simple. Il est considéré comme un composé toxique. L'acide benzoïque est l'acide carboxylique aromatique le plus simple. Ce n'est pas considéré comme un composé toxique. Ces deux composés sont composés d'un cycle benzène substitué. La principale différence entre le phénol et l'acide benzoïque est que le phénol est un alcool alors que l'acide benzoïque est un acide carboxylique.

Zones clés couvertes

1. Qu'est-ce que le phénol
      - Définition, structure, réactions, utilisations
2. Qu'est-ce que l'acide benzoïque
      - Définition, structure, utilisations
3. Quelles sont les similitudes entre le phénol et l'acide benzoïque
      - Aperçu des caractéristiques communes
4. Quelle est la différence entre le phénol et l'acide benzoïque
      - Comparaison des différences clés

Mots-clés: alcool, composés aromatiques, anneau benzénique, acide benzoïque, acide carboxylique, phénol 

Qu'est-ce que le phénol

Le phénol est l'alcool aromatique le plus simple. La formule moléculaire du phénol est C₆H₅OH. Il indique que les molécules de phénol sont composées de cycles benzéniques substitués par des groupes -OH. Une molécule de phénol contient un groupe -OH. La masse molaire de phénol est d'environ 94,11 g / mol..

Le phénol apparaît sous la forme d'un solide cristallin transparent à la température et à la pression ambiante. Il a une odeur douce. Le point de fusion de ce solide est d'environ 40,5 ° C. Le point d'ébullition du phénol est d'environ 181,7 ° C. Le phénol disponible dans le commerce peut être sous forme de poudre sèche solide ou sous forme liquide. Le phénol est miscible à l'eau. En effet, les groupes -OH peuvent former des liaisons hydrogène avec les molécules d’eau.

Le phénol est un acide faible. Il peut se dissocier partiellement en anion phénolate, formant un cation hydronium. Mais il est plus acide que les alcools aliphatiques. Cette augmentation de l'acidité résulte de la stabilisation par résonance du phénol. Ici, l’anion phénoxyde formé après la libération d’un H⁺ l'ion est stabilisé par la délocalisation de la charge négative sur l'atome d'oxygène.

Figure 1: Stabilisation par résonance de l'anion phénoxyde

Le phénol est considéré comme un composé hautement toxique. Les vapeurs de phénol sont corrosives pour les yeux et la peau. Les molécules de phénol peuvent subir une substitution électrophile aromatique car les électrons pi de l'atome d'oxygène peuvent être délocalisés dans le cycle benzénique, ce qui en fait un composant riche en électrons. Ensuite, les électrophiles peuvent se lier avec l'anneau.

Le phénol est utilisé comme précurseur pour la production de plastiques. En dehors de cela, il est couramment utilisé comme antiseptique et désinfectant. Le phénol est également utilisé dans la production de cosmétiques et de médicaments (médicaments).

Qu'est-ce que l'acide benzoïque

L'acide benzoïque est l'acide carboxylique aromatique le plus simple. La formule moléculaire de l'acide benzoïque est C₆H₅COOH. La masse molaire de l'acide benzoïque est d'environ 122,12 g / mol. Une molécule d'acide benzoïque est composée d'un cycle benzénique substitué par un groupe acide carboxylique (-COOH).

Figure 2: Structure chimique de l'acide benzoïque

À la température et à la pression ambiantes, l'acide benzoïque est un solide cristallin blanc. C'est légèrement soluble dans l'eau. L'acide benzoïque a une odeur agréable. Le point de fusion de l'acide benzoïque solide est d'environ 122,41 ° C. Le point d'ébullition de l'acide benzoïque est égal à 249,2 ° C. Mais à 370 ° C, il se décompose.

L'acide benzoïque peut subir une substitution électrophile aromatique en raison de la propriété de retrait d'électrons du groupe carboxylique. L'acide carboxylique peut fournir au cycle aromatique des électrons pi. Ensuite, il devient riche en électrons. Par conséquent, les électrophiles peuvent réagir avec le cycle aromatique.

L'acide benzoïque est un composé fongistatique largement utilisé comme agent de conservation des aliments. Cela signifie qu'il peut empêcher la croissance des champignons dans les aliments. L'acide benzoïque peut être naturellement présent dans certains fruits tels que les baies.

Similitudes entre le phénol et l'acide benzoïque

• Les deux sont des composés organiques.
• Les deux sont des substances aromatiques.
• Les deux peuvent subir des réactions de substitution électrophiles aromatiques
• Les deux sont des cristaux incolores ou blancs à la température ambiante et à la pression.

Différence entre le phénol et l'acide benzoïque

Définition

Phénol: Le phénol est l'alcool aromatique le plus simple.

Acide benzoique: L'acide benzoïque est l'acide carboxylique aromatique le plus simple.

Formule moléculaire

Phénol: La formule moléculaire du phénol est C₆H₅OH.

Acide benzoique: La formule moléculaire de l'acide benzoïque est C₆H₅COOH.

Masse molaire

Phénol: La masse molaire de phénol est d'environ 94,11 g / mol..

Acide benzoique: La masse molaire d'acide benzoïque est d'environ 122,12 g / mol..

Substitution

Phénol: Le phénol a un cycle benzène substitué par -OH.

Acide benzoique: L’acide benzoïque a un cycle benzène substitué par -COOH.

Point de fusion

Phénol: Le point de fusion du phénol est d'environ 40,5 ° C.

Acide benzoique: Le point de fusion de l'acide benzoïque est d'environ 122,41 ° C..

Point d'ébullition

Phénol: Le point d'ébullition du phénol est d'environ 181,7 ° C.

Acide benzoique: Le point d’ébullition de l’acide benzoïque est fixé à 249,2 ° C..

Solubilité dans l'eau

Phénol: Le phénol est miscible à l'eau.

Acide benzoique: L'acide benzoïque est légèrement dissous dans l'eau.

Conclusion

Le phénol et l'acide benzoïque font partie des composés organiques largement utilisés en raison de leurs propriétés chimiques et physiques favorables. Bien que le phénol soit considéré comme un composé toxique, il est utilisé comme ingrédient dans certains produits. L'acide benzoïque se trouve naturellement dans certains fruits. La principale différence entre le phénol et l'acide benzoïque est que le phénol est un alcool alors que l'acide benzoïque est un acide carboxylique.

Références:

1. Wade, Leroy G. «Phénol». Encyclopædia Britannica, Encyclopædia Britannica, inc., 19 avril 2016, disponible ici.
2. «Phénol». Centre national d'information sur la biotechnologie. Base de données de composés PubChem, US National Library of Medicine, Disponible ici.
3. «Acide benzoïque». Centre national d'information sur la biotechnologie. Base de données de composés PubChem, US National Library of Medicine, Disponible ici.

Courtoisie d'image:

1. “Phenol acide” de Yikrazuul - Travail personnel (domaine public) via Commons Wikimedia
2. “Acide benzoïque” (domaine public) via Commons Wikimedia