Différence entre les amines primaires secondaires et tertiaires

Différence principale - amines primaires vs secondaires vs aminés tertiaires

Une amine est un dérivé de l'ammoniac. Il est composé d'un ou plusieurs groupes alkyle qui remplacent les atomes d'hydrogène dans l'ammoniac (NH₃) molécule. Par conséquent, le groupe alkyle est directement lié à l'atome d'azote. En fonction du nombre de groupes alkyle liés à l'atome d'azote, les amines sont classées en trois grands groupes: amines primaires, amines secondaires et amines tertiaires.. Dans les amines primaires, un groupe alkyle ou aryle est lié à l'atome d'azote; dans les amines secondaires, deux groupes alkyle ou aryle sont liés à l'atome d'azote, tandis que dans les amines tertiaires, trois groupes alkyle ou aryle sont liés à l'atome d'azote. C’est la principale différence entre les amines primaires, secondaires et tertiaires..

Zones clés couvertes

1. Que sont les amines primaires
- Définition, amines primaires communes, basicité
2. Que sont les amines secondaires
- Définition, basicité
3. Que sont les amines tertiaires?
- Définition, basicité
4. Quelle est la différence entre les amines primaires primaires et tertiaires
- Comparaison des différences clés

Mots clés: alkyle, amine, ammoniac, aryle, bases, basicité, méthénamine, amines primaires, amines secondaires, amines tertiaires

Que sont les amines primaires

Les amines primaires sont des amines contenant un groupe alkyle ou aryle lié à l'atome d'azote. Une molécule d'ammoniac a trois atomes d'hydrogène liés à un atome d'azote central. Mais l'un de ces atomes d'hydrogène dans une amine primaire est remplacé par un groupe alkyle ou aryle. Un groupe alkyle est un groupe fonctionnel que l'on peut trouver dans les molécules organiques. C'est un alcane ayant un point vide qui se forme suite à la perte d'un atome d'hydrogène. Ainsi, ce point peut être attaché à un autre atome; dans ce cas, il est attaché à un atome d'azote. Un groupe aryle contient toujours un cycle aromatique. Le groupe aryle est un composé aromatique simple dans lequel un atome d'hydrogène est retiré du cycle, ce qui lui permet de se lier à un autre atome. ici, il est attaché à un atome d'azote.

Lorsque vous nommez une amine primaire, le nom du groupe alkyle ou aryle est également mentionné en tant que préfixe. Par exemple, si un groupe méthyle est présent dans une amine primaire, le composé est nommé méthylamine ou méthénamine (nom IUPAC préféré). Mais si l'amine a plus de groupes fonctionnels, le nom du substituant utilisé pour le groupe amine primaire -NH₂ est "amino". Ci-dessous quelques amines primaires communes.

Figure 1: Méthylamine, aniline et alanine

Les amines sont des bases dues à la présence d'une paire isolée sur l'atome d'azote, qui peut être donné à un proton. (Lorsque les amines réagissent avec l’eau, elles peuvent former du OH^- ions en faisant don de la paire isolée à un atome d'hydrogène de H₂O molécule. Puisque les bases sont des composés pouvant libérer de l’OH^- les ions, les amines sont aussi des bases).

La basicité des amines est décrite en observant la stabilité du composé formé après le don du couple isolé. Lorsque le couple isolé est donné, les atomes d'azote reçoivent une charge positive. Les groupes alkyle sont des groupes électro-attracteurs. Dans une amine primaire, il existe un groupe alkyle lié à l'atome d'azote. Par conséquent, la charge positive sur l'atome d'azote est réduite en raison de la propriété de retrait des électrons du groupe alkyle (la densité électronique autour de l'atome d'azote est augmentée par le groupe alkyle). Cependant, comme il n'y a qu'un seul groupe alkyle présent, les amines primaires sont moins basiques que les amines secondaires.

Que sont les amines secondaires

Les amines secondaires sont des amines contenant deux groupes alkyle ou aryle liés à l'atome d'azote. Les amines secondaires sont formées par remplacement de deux atomes d'hydrogène de la molécule d'ammoniac par des groupes alkyle ou aryle..

Les amines secondaires sont plus basiques que les amines primaires et les amines tertiaires. La basicité des amines est décrite sur la base de la stabilité du composé formé après acceptation d'un proton (cession de la paire isolée sur l'atome d'azote à un proton). Les groupes alkyle sont des groupes donneurs d'électrons. Dans une amine secondaire constituée de deux groupes alkyle, la charge positive sur l'atome d'azote est réduite en raison de cette propriété donneuse d'électrons des groupes alkyle. Par conséquent, l'amine secondaire est plus basique que d'autres formes d'amine.

Figure 2: Formule générale pour une amine secondaire

Lorsque vous nommez une amine secondaire, les deux groupes alkyle ou aryle liés à l'atome d'azote doivent être mentionnés dans le nom. Par exemple, N-éthyl-N-propylamine représente une amine secondaire constituée d'un atome d'azote lié à un atome d'hydrogène, d'un groupe éthyle et d'un groupe propyle.₃CH₂NHCH₂CH₂CH₃.

Que sont les amines tertiaires?

Les amines tertiaires sont des amines contenant trois groupes alkyle ou aryle liés à l'atome d'azote. Ces amines sont formées par remplacement des trois atomes d'hydrogène de l'ammoniac par des groupes alkyle ou aryle. Par conséquent, il n'y a pas d'atomes d'hydrogène restants liés à l'atome d'azote.

Les amines tertiaires sont plus basiques que les amines primaires et l'ammoniac, mais le sont moins que les amines secondaires. En effet, il existe un empêchement stérique dû à la présence de trois groupes alkyle autour d'un atome d'azote, bien que ces groupes alkyle réduisent la charge positive sur l'atome d'azote. Cela provoque la réduction de la basicité de l'amine. La basicité d'une amine tertiaire est légèrement supérieure ou similaire à la basicité d'une amine primaire.

Figure 3: Structure générale d'une amine tertiaire

Lorsque vous nommez une amine tertiaire, les trois groupes alkyle ou aryle liés à l'atome d'azote doivent être mentionnés dans le nom. Par exemple, tributylamine représente une amine tertiaire constituée d'un atome d'azote lié à trois groupes butyle; (CH₃CH₂CH₂CH₂)₃N.

Différence entre les amines primaires secondaires et tertiaires

Définition

Primaire Amines: Les amines primaires sont des amines contenant un groupe alkyle ou aryle lié à l'atome d'azote.

Amines secondaires: Les amines secondaires sont des amines contenant deux groupes alkyle ou aryle liés à l'atome d'azote..

Amines tertiaires: Les amines tertiaires sont des amines contenant trois groupes alkyle ou aryle liés à l'atome d'azote.

Groupes alkyle (ou aryle)

Primaire Amines: Les amines primaires sont composées d'un groupe alkyle lié à l'atome d'azote.

Amines secondaires: Les amines secondaires sont composées de deux groupes alkyle liés à l'atome d'azote.

Amines tertiaires: Les amines tertiaires sont composées de trois groupes alkyle liés à l'atome d'azote.

Basicité

Primaire Amines: Les amines primaires sont moins basiques que les amines secondaires et tertiaires, mais sont plus basiques que l'ammoniac.

Amines secondaires: Les amines secondaires sont plus basiques que toutes les formes d'amines, y compris l'ammoniac.

Amines tertiaires: Les amines tertiaires sont plus basiques que l'ammoniac et les amines primaires, mais le sont moins que les amines secondaires.

Encombrement stérique

Primaire Amines: Il n'y a pas d'obstacle stérique important dans les amines primaires.

Amines secondaires: Il n'y a pas d'obstacle stérique important dans les amines secondaires.

Amines tertiaires: Les amines tertiaires présentent un encombrement stérique dû à la présence de trois groupes alkyles liés au même atome d'azote.

Conclusion

Les amines sont des composés organiques contenant de l'azote. Il existe trois types d'aminés: les amines primaires, les amines secondaires et les amines tertiaires. La principale différence entre les amines primaires secondaires et tertiaires réside dans le fait que, dans les amines primaires, un groupe alkyle ou aryle est lié à l'atome d'azote et que dans les amines secondaires, deux groupes alkyle ou aryle sont liés à l'atome d'azote, tandis que dans les amines tertiaires, trois les groupes alkyle ou aryle sont liés à l'atome d'azote.

Référence:

1. “Basicity of Amines.” TutorVista, disponible ici.
2. Reusch, William. Réactivité des amines. Disponible ici.
3. Libretexts. “24.3 Basicity of Amines.” Chimie LibreTexts, Libretexts, 25 août 2017, disponible ici.
4. Block, Eric et Peter A.S. Forgeron. “Amine.” Encyclopædia Britannica, Encyclopædia Britannica, inc., 26 décembre 2017, disponible ici.

Courtoisie d'image:

1. “Methylamine” de Rune.welsh sur Wikipedia anglais (Domaine Public) via Commons Wikimedia, “Aniline” de Calvero (Domaine public) via Commons Wikimedia et L-Alanin - L-Alanine ”de NEUROtiker - Travail personnel (Domaine public) via Commons Wikimedia [Fusion] 2. «Secondaire-amine-2D-général» Par Kes47 (?) - Fichier: Secondaire-amine-2D-general.png (Domaine public) via Commons Wikimedia
3. “Amine- (tertiaire)” Par Benjah-bmm27 a supposé-propre travail supposé (basé sur des revendications de droit d'auteur) (domaine public) via Commons Wikimedia

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