Différence entre le mélange racémique et le composé méso

Différence principale - Mélange racémique vs composé méso

Les deux termes mélange racémique et composé méso sont utilisés en chimie organique pour décrire différents composés organiques. Un mélange racémique est également connu comme un racémique. C'est un mélange d'égales quantités d'énantiomères gauches et droites. Les énantiomères sont des isomères optiques qui sont des images miroir non superposables les uns des autres. Les deux images miroir sont appelées image miroir gauche et image miroir droite. Comme elles ne sont pas superposables, les deux molécules ne sont pas identiques. Un composé méso est un stéréoisomère avec une image miroir identique (superposable). La principale différence entre le mélange racémique et le composé méso est que un mélange racémique contient des isomères non identiques alors qu'un composé méso contient un isomère identique.

Zones clés couvertes

1. Qu'est-ce qu'un mélange racémique?
     - Définition, composition, résolution
2. Qu'est-ce qu'un composé méso?
     - Définition, explication
3. Quelles sont les similitudes entre le mélange racémique et le composé méso
     - Aperçu des caractéristiques communes
4. Quelle est la différence entre le mélange racémique et le composé méso
     - Comparaison des différences clés

Mots-clés: énantiomère, isomère, racémique, mélange racémique, stéréoisomère

Qu'est-ce qu'un mélange racémique?

Un mélange racémique est un mélange de composés organiques appelés énantiomères. Ce mélange contient des quantités égales d'énantiomères gauches et droitiers. Les énantiomères sont des isomères optiques qui sont des images miroir non superposables les uns des autres. Ils ne sont pas identiques car ils ne sont pas superposables.

Un mélange racémique est optiquement inactif en raison de la présence d'une quantité égale d'images miroir non superposables. Comme ce mélange est optiquement inactif, il n’ya pas de rotation nette de la lumière polarisée en plan qui passe à travers un mélange racémique. Bien que les deux types d’énantiomères fassent tourner la lumière dans des directions opposées, les rotations sont annulées en raison de la présence de quantités égales d’énantiomères opposés.. 

Figure 1: La composition chimique de la cétirizine est un racémique

La séparation d'un mélange racémique en deux formes de composants est appelée résolution. Les énantiomères ont des propriétés physiques identiques telles que le point de fusion, le point d'ébullition, la solubilité, etc. Il est donc difficile de les séparer en deux fractions. Plusieurs méthodes peuvent être utilisées à cet effet. Certains d'entre eux sont les méthodes de cristallisation, la chromatographie, l'utilisation d'enzymes, etc. Le moyen le plus courant et le plus simple consiste à convertir les énantiomères en diastéréomères. Contrairement aux énantiomères, les diastéréomères ont des propriétés physiques différentes. Par conséquent, des méthodes physiques telles que la cristallisation peuvent être utilisées pour les séparer.

Qu'est-ce qu'un composé méso?

Le composé d'Ameso est une molécule ayant plusieurs stéréocentres identiques et une image miroir identique ou superposable. Par conséquent, le composé ameso possède de nombreux centres carbonés chiraux, mais l’image inversée est superposable. Un composé méso a également un plan de symétrie interne qui divise la molécule en deux moitiés. Ces deux moitiés sont des images en miroir. Par conséquent, les composés méso sont optiquement inactifs.

Figure 2: Composé méso (1R *, 2S *) - 1,3-dichlorohexane.

Un composé méso est achiral. Ainsi, il ne peut pas avoir d'énantiomère. En effet, lorsqu'une molécule est superposable avec son image miroir, la molécule et cette image miroir sont simplement les mêmes..

Similitudes entre le mélange racémique et le composé méso

• Mélange racémique et composé méso sont des composés organiques.
• Les deux sont optiquement inactifs.

Différence entre le mélange racémique et le composé méso

Définition

Melange racemique: Un mélange racémique est un mélange de composés organiques appelés énantiomères..

Composé méso: Un composé méso est une molécule ayant plusieurs stéréocentres identiques et une image miroir identique ou superposable..

Composition

Melange racemique: Un mélange racémique contient des isomères non identiques.

Composé méso: Un composé méso a des images miroir identiques.

Chiralité

Melange racemique: Un mélange racémique contient des composés chiraux.

Composé méso: Les composés méso sont considérés comme des composés achiraux.

Conclusion

Les mélanges racémiques sont des mélanges de composés organiques appelés énantiomères. Un mélange racémique contient des quantités égales d'énantiomères opposés. Les composés méso sont une autre classe de composés organiques. Un composé méso contient une image miroir identique. La principale différence entre un mélange racémique et un composé méso réside dans le fait qu’un mélange racémique contient des isomères non identiques alors qu’un composé méso contient un isomère identique..

Référence:

1. «5.8 Les mélanges racémiques et la résolution des énantiomères.» Chimie LibreTexts, Libretexts, 20 déc. 2017, disponible ici..
2. «Composé méso». Wikipedia, Wikimedia Foundation, 12 janvier 2018, disponible ici..

Courtoisie d'image:

1. «Racine de structure cétirizine» Par Acdx - Propre travail, basé sur Image: Formulateurs structuraux d'énantiomères cétrizine.png (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
2. “Composés méso” Par FlyScienceGuy - Travail personnel (CC BY-SA 4.0) via Commons Wikimedia