Différence entre résonance et effet mésomère

Différence principale - effet de résonance vs mésomère

La résonance et les effets mésomères dans les molécules déterminent la structure chimique exacte de la molécule. La résonance est l'effet qui décrit la polarité d'une molécule induite par une interaction entre des paires d'électrons solitaires et des paires d'électrons de liaison. L'effet mésomère est l'effet de substituants ou de groupes fonctionnels sur des composés chimiques. La principale différence entre la résonance et l’effet mésomère est que la résonance est due à l'interaction entre des paires d'électrons solitaires et des paires d'électrons de liaison, tandis que l'effet mésomère est dû à la présence de groupes substituants ou de groupes fonctionnels.

Zones clés couvertes

1. Quelle est la résonance
      - Définition, description avec exemples
2. Quel est l'effet mésomère
      - Définition, description avec exemples
3. Quelle est la différence entre la résonance et l'effet mésomère
      - Comparaison des différences clés

Termes clés: Paire d'électrons de liaison, Groupe fonctionnel, Paire d'électrons isolés, Effet mésomère, Effet mésomérique négatif, Effet de résonance négatif, Polarité, Effet mésomère positif, Effet de résonance positif, Effet de résonance

Quelle est la résonance

La résonance est le concept qui décrit l’interaction entre des paires d’électrons isolés et des paires d’électrons de liaison d’une molécule qui détermine éventuellement la structure chimique de cette molécule. Cet effet peut être observé dans les molécules ayant des doubles liaisons. La résonance des molécules provoque la polarité des molécules.

L'interaction entre des paires d'électrons isolés sur des atomes et les paires d'électrons pi de liaisons chimiques adjacentes aboutit à des résonances. Une molécule peut avoir plusieurs formes de résonance en fonction du nombre de paires d'électrons isolés et de liaisons pi. Mais la structure même de la molécule est un hybride de toutes les structures de résonance possibles.

Figure 1: Structures de résonance de NO₃

L'image ci-dessus montre les structures de résonance de l'ion nitrate. Ici, les paires d'électrons isolés sur les atomes d'oxygène interagissent avec les électrons de la liaison pi. Cela entraîne la délocalisation des électrons. La structure réelle de la molécule est une structure hybride de toutes ces structures de résonance.

L'effet de résonance des molécules peut se produire de deux types: l'effet de résonance positif et l'effet de résonance négatif. le effet de résonance positif décrit la délocalisation d'électrons dans des molécules ayant des charges positives. Cela se produit pour la stabilisation des charges positives. le effet de résonance négatif décrit la délocalisation des électrons dans des molécules ayant des charges négatives. Cela se produit pour la stabilisation des charges négatives.

La structure hybride obtenue à partir des structures de résonance des molécules a une énergie inférieure à celle de toutes les structures de résonance. Par conséquent, la structure hybride est la structure réelle de la molécule.

Quel est l'effet mésomère

L'effet mésomère est la stabilisation d'une molécule avec l'utilisation de différents groupes fonctionnels ou substituants. Certains substituants sont des groupes donneurs d'électrons, tandis que d'autres sont des groupes attracteurs d'électrons. Cela est dû à la différence entre les valeurs électronégatives des atomes dans ces groupes substituants. Ex: plus l'électronégativité, plus la capacité de donner des électrons.  

Quelques exemples de groupes donneurs d’électrons sont -O, -NH₂, -F, -Br, etc. L’effet du donneur d’électrons ou de la libération de ces substituants est connu sous le nom de effet mésomère négatif ou M-. Quelques exemples de groupes électro-attracteurs sont -NO₂, -CN, -C = O, etc. L’effet du retrait par électrons de ces substituants est connu sous le nom de effet mésomère positif ou M+.

Figure 2: Stabilisation du nitrobenzène par mésomérie positive

Dans les systèmes conjugués (molécules ayant des doubles liaisons alternées), l'effet mésomère peut être déplacé le long du système. C'est la délocalisation des paires d'électrons de la liaison pi. Cela se produit pour la stabilisation de la molécule.  

Différence entre résonance et effet mésomère

Définition

Résonance: La résonance est le concept qui décrit l'interaction entre des paires d'électrons solitaires et des paires d'électrons de liaison d'une molécule qui détermine éventuellement la structure chimique de cette molécule..

Effet mésomère: L’effet mésomère est la stabilisation d’une molécule avec l’utilisation de différents groupes fonctionnels ou substituants..

Agent causal

Résonance: La résonance est due à la présence de paires isolées adjacentes aux doubles liaisons..

Effet mésomère: L'effet mésomère est dû à la présence de substituants / groupes fonctionnels ou de systèmes conjugués.

Différents types

Résonance: La résonance peut être trouvée comme effet de résonance positif et effet de résonance négatif.

Effet mésomère: L’effet mésomère peut être retrouvé en tant qu’effet mésomère positif et effet mésomère négatif.

Conclusion

Résonance et effet mésomère sont deux concepts utilisés pour décrire la stabilisation de molécules via la délocalisation d'électrons dans toute la molécule. La principale différence entre la résonance et l'effet mésomère est que la résonance est due à l'interaction entre des paires d'électrons solitaires et des paires d'électrons de liaison, tandis que l'effet mésomère est dû à la présence de groupes substituants ou de groupes fonctionnels..

Références:

1. «Effet mésomérique». Wikipedia, Wikimedia Foundation, 16 septembre 2017, disponible ici..
2. «Effet de résonance ou effet mésomère - Définition et types d'effet de résonance.» Classe JEE 11-12, Classes Byjus, 17 février 2017, disponible ici..

Courtoisie d'image:

1. «Structures de résonance des ions nitrates» (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
2. “Résonance des nitrobenzènes” Par Ed (Edgar181) - Travail personnel (domaine public) via Commons Wikimedia