Différence entre les réactions SN1 et SN2

Différence principale - S_N1 vs S_N2 réactions

S_N1 et S_N2 sont deux types différents de réactions de substitution nucléophiles en chimie organique. Mais s_N1 représente des réactions unimoléculaires, où la vitesse de réaction peut être exprimée par, vitesse = K [R-LG]. Contrairement à S_N1, S_N2 représente les réactions bimoléculaires et la vitesse de réaction peut être exprimée par la vitesse = K '[R-LG] [Nu^-]. en outre, S_N1 voie est un processus en plusieurs étapes et S_N2 voies est un processus en une seule étape. C'est le différence principale entre S_N1 et S_N2 réactions.

Qu'est ce que S_N1 réaction

S_N1 indique les réactions de substitution nucléophiles unimoléculaires en chimie organique. L’étape déterminante de leur vitesse du mécanisme dépend de la décomposition d’une seule espèce moléculaire. Alors que, le taux d'un S_N1 réaction peut être exprimée par vitesse = K [R-LG]. En outre, S_N1 est une réaction en plusieurs étapes, qui forme un intermédiaire et plusieurs états de transition au cours de la réaction. Cet intermédiaire est un carbocation plus stable et la réactivité de la molécule dépend du groupe R-. La figure suivante illustre le mécanisme d'un S_N1 réaction.

À la première étape, la perte du groupe partant (LG) forme un carbocation plus stable. C'est le pas le plus lent ou le pas déterminant du mécanisme. Par la suite, les attaques nucléophiles sur le carbone électrophile rapidement pour former une nouvelle liaison. Le diagramme de profil énergétique de S_N1 réaction donnée en bas exprime la variation d'énergie avec les coordonnées de la réaction.

En outre, le taux d'un S_N1 réaction dépend de la chaîne latérale alkyle attache avec le groupe partant. La réactivité des groupes R peut être commandée comme suit.

Ordre de réactivité: (CH₃)₃C-> (CH₃)₂CH-> CH₃CH₂-  > CH₃-

Dans un s_N1 réaction, l’étape déterminante de la vitesse est la perte du groupe partant pour former le carbocation intermédiaire. Parmi les carburants primaires, secondaires et tertiaires, le carbocation tertiaire est très stable et plus facile à former. Par conséquent, les composés avec un groupe R tertiaire augmentent le taux de S_N1 réaction. De même, la nature du groupe partant affecte le taux de S_N1 réaction, car mieux on part, plus vite le S_N1 réaction. Mais la nature du nucléophile est sans importance dans un S_N1 réaction puisque le nucléophile n'est pas impliqué dans l'étape de détermination de la vitesse.

Qu'est ce que S_N2 réactions

S_N2 indique les réactions de substitution nucléophile bimoléculaires en chimie organique. Dans ce mécanisme, la séparation du groupe partant et la formation d'un nouveau lien se produisent de manière synchrone. Par conséquent, deux espèces moléculaires impliquent l'étape de détermination de la vitesse, ce qui conduit à l'expression réaction de substitution nucléophile bimoléculaire ou SN2. La vitesse de la réaction SN2 peut être exprimée par la vitesse = K [R-LG] [Nu^-]. En chimie inorganique, cette réaction est également appelée «substitution associative» ou «mécanisme d'échange». La figure suivante illustre le mécanisme de_N2 réaction.

Ici, les nucléophiles attaquent la direction opposée du groupe partant. Ainsi, S_NLa réaction 2 conduit toujours à une inversion de la stéréochimie. Cette réaction fonctionne mieux avec les halogénures de méthyle et primaires car des groupes alkyle volumineux bloquent l’attaque par l’arrière du nucléophile. De plus, la stabilité du groupe partant en tant qu’anion et la force de sa liaison à l’atome de carbone ont une incidence sur la vitesse de réaction..

Les figures suivantes illustrent le diagramme de profil énergétique de S_N1 et S_N2 réactions.

Différence entre S_N1 et S_N2 réactions

Loi de taux

S_N1 réaction: S_N1 La réaction est unimoléculaire et du premier ordre. Donc, le substrat affecte le taux de réaction.

S_N2 réaction: S_N2 La réaction est bimoléculaire ou une réaction du second ordre. Ainsi, le substrat et le nucléophile affectent la vitesse de réaction.

Taux d'expression

S_N1 réaction: Ceci est exprimé en taux = K [R-LG]

S_N2 réaction: Ceci est exprimé sous forme de taux = K '[R-LG] [Nu^-]

Nombre d'étapes dans la réaction

S_N1 réaction: S_N1 La réaction a seulement 1 étape.

S_N2 réaction: S_N2 réactions en 2 étapes.

Formation de carbocation

S_N1 réaction: Un carbocation stable se forme pendant la réaction.

S_N2 réaction: Un carbocation ne se forme pas pendant la réaction car la séparation du groupe partant et la formation d'une nouvelle liaison se produisent en même temps.

États intermédiaires

S_N1 réaction: Cela a généralement deux états intermédiaires.

S_N2 réaction: Cela a généralement un état intermédiaire.

Facteur clé de la réaction / grande barrière

S_N1 réaction: La stabilité au carbocation est le facteur clé de la réaction.

S_N2 réaction: L’empêchement stérique est le facteur clé de la réaction.

Ordre de réactivité basé sur le groupe -R

S_N1 réaction: III^ry> II^ry>> je^ry

S_N2 réaction: je^ry> II^ry>> III^ry

Exigences du nucléophile pour procéder à la réaction

S_N1 réaction: Un nucléophile faible ou neutre est requis.

S_N2 réaction: Nucléophile fort est nécessaire.

Réaction des solvants favorables

S_N1 réaction: Protic polaire tel que l'alcool est un solvant favorable.

S_N2 réaction: Les aprotiques polaires tels que le DMSO et l’acétone sont des solvants favorables.

Stéréochimie

S_N1 réaction: Le produit peut être un mélange racémique, car une rétention ou une inversion de la stéréochimie peut se produire.

S_N2 réaction: L'inversion de la stéréochimie se produit tout le temps.

Courtoisie d'image:

“Effets des solvants sur les réactions SN1 et SN2” par Chem540f09grp12 - Travail personnel (domaine public) via Commons Wikimedia