Différence entre les réactions SN1 et E1

Clé Différence - SN1 vs E1 Les réactions
 

Les réactions SN1 sont des réactions de substitution dans lesquelles de nouveaux substituants sont substitués en remplaçant des groupes fonctionnels existants dans des composés organiques. Les réactions El sont des réactions d'élimination dans lesquelles les substituants existants sont éliminés du composé organique. le différence clé entre les réactions SN1 et E1 est que Les réactions SN1 sont des réactions de substitution alors que les réactions E1 sont des réactions d'élimination.

Les réactions SN1 et E1 sont très courantes en chimie organique. Ces réactions entraînent la formation de nouveaux composés via la rupture et la formation de liaisons..

CONTENU

1. Vue d'ensemble et différence clé
2. Quelles sont les réactions de SN1
3. Quelles sont les réactions E1
4. Similarités entre les réactions SN1 et E1
5. Comparaison côte à côte - Réactions SN1 vs E1 sous forme tabulaire
6. Résumé

Quelles sont les réactions de SN1?

Les réactions SN1 sont des réactions de substitution nucléophiles dans des composés organiques. Ce sont des réactions en deux étapes. Par conséquent, l'étape de détermination de la vitesse est l'étape de formation du carbocation. Les réactions SN1 sont connues sous le nom de substitutions unimoléculaires car l'étape de détermination de la vitesse implique un composé. Le composé qui subit la réaction de SN1 est connu sous le nom de substrat. Lorsqu'il y a un nucléophile approprié présent, un groupe partant est retiré du composé organique formant un composé intermédiaire de carbocation. Ensuite, le nucléophile est attaché au composé dans la deuxième étape. Cela donne un nouveau produit.

La première étape d'une réaction SN1 est la réaction la plus lente tandis que la deuxième étape est plus rapide que la première étape. La vitesse de la réaction de SN1 dépend d'un réactif puisqu'il s'agit d'une réaction unimoléculaire. Les réactions SN1 sont courantes dans les composés à structure tertiaire. Parce que, plus la distribution des atomes est élevée, plus la stabilité du carbocation est grande. Le carbocation intermédiaire est attaqué par le nucléophile. En effet, les nucléophiles sont riches en électrons et sont attirés par la charge positive du carbocation..

Figure 01: Mécanisme de réaction de SN1

Les solvants protiques polaires tels que l'eau et l'alcool peuvent augmenter la vitesse de réaction des réactions de SN1 car ils peuvent faciliter la formation de carbocation dans l'étape de détermination de la vitesse. L'hydrolyse du bromure de tert-butyle en présence d'eau constitue un exemple courant de réaction de SN1. Ici, l’eau joue le rôle de nucléophile car l’atome d’oxygène de la molécule d’eau possède des paires d’électrons isolés.

Quelles sont les réactions E1?

Les réactions E1 sont des réactions d'élimination unimoléculaires. Il s’agit d’un processus en deux étapes, la première étape étant l’étape déterminante de la vitesse puisqu’un intermédiaire de carbocation est formé dans la première étape par la sortie d’un substituant. La présence de groupes volumineux dans le composé de départ facilite la formation de carbocation. Dans la deuxième étape, un autre groupe partant est retiré du composé.

Figure 02: Une réaction E1 a lieu en présence d'une base faible

La réaction E1 comporte deux étapes principales appelées étape d'ionisation et étape de déprotonation. Dans l'étape d'ionisation, le carbocation (chargé positivement) est formé tandis que, dans l'étape de déprotonation, un atome d'hydrogène est éliminé du composé sous forme de proton. Finalement, une double liaison est formée entre deux atomes de carbone à partir desquels les groupes sortants ont été éliminés. Par conséquent, une liaison chimique saturée devient insaturée une fois la réaction E1 terminée. Deux atomes de carbone adjacents du même composé sont impliqués dans les réactions E1.

Les solvants protiques polaires facilitent les réactions E1 car les solvants protiques polaires sont favorables à la formation de carbocation. Typiquement, des réactions El peuvent être observées concernant des halogénures d'alkyle tertiaires ayant des substituants volumineux. Les réactions E1 se produisent soit en l'absence complète de bases, soit en présence de bases faibles.

Quelles sont les similitudes entre les réactions SN1 et E1?

• Les réactions de Bot SN1 et E1 incluent la formation d’un carbocation.
• Les solvants protiques polaires facilitent les deux types de réactions.
• Les deux réactions sont des réactions unimoléculaires.
• Les deux réactions sont des réactions en deux étapes.
• Les deux réactions ont une étape déterminante.
• Mieux le groupe partant, plus le taux de réaction des réactions SN1 et E1 est élevé.
• Les réactions SN1 et E1 sont typiques des composés ayant des structures tertiaires..
• Les réarrangements peuvent avoir lieu dans le carbocation des deux réactions.

Quelle est la différence entre les réactions SN1 et E1?

Réactions SN1 vs E1
Les réactions SN1 sont des réactions de substitution nucléophiles dans des composés organiques.	Les réactions E1 sont des réactions d'élimination unimoléculaires.
Exigence d'un nucléophile
Les réactions SN1 nécessitent un nucléophile pour former le carbocation.	Les réactions E1 ne nécessitent pas de nucléophile pour former le carbocation.
Processus
Les réactions SN1 incluent la substitution d'un nucléophile.	Les réactions E1 incluent l'élimination d'un groupe fonctionnel.
Formation de double liaison
Aucune formation de double liaison ne peut être observée dans les réactions SN1.	Une double liaison est formée entre deux atomes de carbone dans les réactions E.
Insaturation
Il n'y a pas d'insaturation après l'achèvement des réactions de SN1.	Un produit chimique saturé devient insaturé après l’achèvement d’une réaction E1.
Atomes de carbone
Un atome de carbone central est impliqué dans les réactions SN1.	Deux atomes de carbone adjacents du même composé sont impliqués dans les réactions E1.

Résumé - SN1 vs E1 Les réactions

Les réactions SN1 sont des réactions de substitution nucléophiles. Les réactions El sont des réactions d'élimination. Les deux types de réactions sont des réactions unimoléculaires car l’étape déterminante de la vitesse de ces réactions implique une seule molécule. Bien que ces deux types de réaction partagent de nombreuses similitudes, il existe également des différences. La différence entre les réactions SN1 et E1 est que les réactions SN1 sont des réactions de substitution alors que les réactions E1 sont des réactions d'élimination.

Référence:

1. «SN1 Reaction». Wikipedia, Wikimedia Foundation, 21 mars 2018.. Disponible ici 
2. «Réactions E1.» Chimie Libre Textes, Libretexts, 21 juillet 2016. Disponible ici 

Courtoisie d'image:

1. Mécanisme de réaction SN1 'Par Calvero (domaine public) via Wikimedia Commons
2.'E1EliminationReaction'By Pdavis68 (domaine public) via Wikimedia Commons