Comment identifier les charbons chiraux

L'isomérie est l'un des principaux domaines de la chimie organique qui regroupe une vaste collection de molécules. Les deux types d’isomérie sont l’isomérie structurale et la stéréoisomérie. Le concept de chiralité relève de stéréoisomérie. Contrairement à l'isomérie structurale, la stéréoisomérie inclut les molécules ayant la même constitution d'atomes mais des arrangements spatiaux différents. Chiralité est la propriété d'une molécule qui dit que son image miroir est non superposable à la molécule. La chiralité d'une certaine molécule est déterminée par les centres chiraux présents dans cette molécule. En chimie organique, les centres chiraux sont appelés des charbons chiraux.

Zones clés couvertes

1. Qu'est-ce qu'un carbone chiral?
     - Définition, caractéristiques
2. Comment identifier les charbons chiraux
      - Méthodes d'identification des carbones chiraux dans la structure aliphatique et la structure en anneau
3. Pourquoi est-il important d'identifier les charbons chiraux

Mots-clés: structure aliphatique, chiralité, carbone chiral, centre chiral, structure en anneau, stéréoisomérie

Qu'est-ce qu'un carbone chiral?

Un carbone chiral est un carbone asymétrique. Un atome de carbone peut avoir un maximum de quatre liaisons. Le carbone chiral est lié à quatre groupes différents. Par conséquent, il est asymétrique. L'atome de carbone devrait toujours être sp³ hybridé pour être un carbone chiral. Normalement, une molécule chirale contient au moins un carbone chiral. Les atomes de carbone hybrides sp ou sp2 ne peuvent pas être chiraux car ils ne peuvent pas avoir quatre groupes différents autour d'eux en raison de la présence de liaisons π.

Les molécules ayant plus d'un atome de carbone chiral ont deux stéréoisomères pour un carbone chiral. Par conséquent, ce type de molécules peut avoir plus de deux stéréoisomères. Par exemple, une molécule ayant deux atomes de carbone chiraux a essentiellement quatre stéréoisomères, deux pour chaque carbone chiral..

Comment identifier les charbons chiraux

Comment identifier le carbone chiral dans les structures aliphatiques

Le carbone chiral présent dans une molécule peut être identifié en deux étapes comme suit.

Étape 1

Déterminer la géométrie de la molécule en prenant l'atome qui est supposé être le carbone chiral au centre.

- Si la géométrie autour de l'atome de carbone est tétraédrique, il peut s'agir d'un carbone chiral. Si la géométrie n'est pas tétraédrique, alors c'est achiral.

Étape 2

Déterminer si les quatre groupes attachés à cet atome de carbone sont différents l'un de l'autre.

-  Si l’atome de carbone avec l’arrangement tétraédrique est lié à quatre groupes différents, il s’agit d’un carbone chiral..

Figure 1: Une molécule chirale et son image miroir

Dans l'exemple ci-dessus, la molécule est en géométrie tétraédrique et l'atome de carbone central est attaché à quatre atomes différents. Par conséquent, ce carbone est un carbone chiral.

Comment identifier le carbone chiral dans les structures en anneau

Pour une structure cyclique avec substitutions, la chiralité d'un atome de carbone peut être déterminée comme suit. Considérez l'exemple suivant.

Figure 2: Méthylcyclohexane

Étape 1

Premièrement, déterminez si les groupes attachés à l’atome de carbone sont différents les uns des autres. S'ils sont différents, on peut deviner que c'est un carbone chiral. Dans l'image ci-dessus, la molécule a un atome d'hydrogène et un groupe méthyle attaché au même atome de carbone. Mais deux autres groupes ont formé un anneau.

Étape 2

Convertissez les deux groupes de l’anneau en groupes hypothétiques qui ne sont pas dans un anneau. Le moyen le plus simple de le faire est de rompre le lien entre l’atome supposé être le carbone chiral et l’atome de carbone adjacent du côté gauche et de l’imaginer comme un ligand. Casser ensuite le lien adjacent du côté droit et l’imaginer comme l’autre ligand.

Étape 3

Nous pouvons maintenant déterminer si l’atome de carbone chiral supposé est chiral ou achiral. Lorsque l'on considère la molécule ci-dessus, les deux ligands hypothétiques sont identiques car il n'y a pas d'autres substitutions dans la structure du cycle. Par conséquent, l’atome de carbone supposé est achiral.

Pourquoi est-il important d'identifier les charbons chiraux

L'identification du carbone chiral explique si une molécule est chirale ou achirale. La détermination du nombre de carbones chiraux présents dans une molécule est la clé pour indiquer le nombre de stéréoisomères qu'elle peut avoir. Ces stéréoisomères ne sont pas superposables à la molécule. Par conséquent, il donne des informations sur différentes molécules qui ont la même constitution.

Résumé

Cet article explique comment identifier des atomes de carbone chiraux dans une molécule dans des structures aliphatiques ou des structures cycliques. La présence de carbone chiral indique la présence de stéréoisomères. Ceci est très important pour observer les relations et les réactions des molécules.

Références:

1. "Centre chiral." OChemPal. N.p., n.d. Web. Disponible ici. 20 juin 2017. 
2. «Stéréochimie». Le centre stéréogénique. N.p., n.d. Web. Disponible ici. 20 juin 2017. 

Courtoisie d'image:

1. “Chiral” de Isilanes - (Domaine public) via Commons Wikimedia
2. “Methylcyclohexane” de Rhododendronbusch - Travail personnel (domaine public) via Commons Wikimedia