Les acides aminés L et les acides aminés D sont deux formes d'acides aminés. le La principale différence entre les acides aminés L et D est que L'acide aminé L est l'énantiomère d'un acide aminé capable de faire pivoter la lumière polarisée dans le sens inverse des aiguilles d'une montre (côté gauche), tandis que l'acide aminé D est l'énantiomère d'un acide aminé capable de faire pivoter la lumière polarisée dans le sens inverse des aiguilles d'une montre (côté droit). ).
Un acide aminé est simplement une molécule organique avec un groupe amino basique (-NH2), un groupe carboxyle acide (-COOH), un proton et un groupe 'R' variable lié à un groupe sp3 atome de carbone central hybridé. Les différences dans le groupe R traduisent des propriétés chimiques différentes pour les acides aminés et le vaste éventail possible de groupes chimiques qui pourraient se lier à l'atome de carbone central lorsque les groupes R produisent une diversité remarquable d'acides aminés avec une polyvalence énorme. Les acides aminés sont bien connus en tant que sous-unités structurelles qui composent les protéines. Ils fonctionnent également comme intermédiaires du métabolisme cellulaire.
1. Vue d'ensemble et différence clé
2. Quelle est la chiralité
3. Qu'est-ce qu'un acide aminé L
4. Qu'est-ce qu'un acide aminé D?
5. Relation entre les acides aminés L et D
6. Comparaison côte à côte - Acides aminés L vs D sous forme tabulaire
7. Résumé
La chiralité d'un composé organique résulte de la présence d'un ou plusieurs carbones chiraux dans cette molécule organique particulière. Un «carbone chiral» est un atome de carbone asymétrique lié à quatre types différents d'atomes ou de groupes chimiques. Maintenant, tous les alpha-acides aminés - à l'exception de la glycine qui ont deux atomes d'hydrogène indiscernables liés au carbone alpha - ont des carbones alpha chiraux. Ces alpha-carbones chiraux permettent la stéréoisomérie et, par conséquent, tous les alpha-aminoacides physiologiques, à l'exception de la glycine, peuvent former deux stéréoisomères, qui sont des images inverses l'un de l'autre. Ces images miroir non superposables, appelées «énantiomères» et nommées «L» ou «D» (nomenclature L / D) ou «N» ou «S» (nomenclature N / S). Quelle que soit la nomenclature, cette différence énantiomérique revêt une grande importance biologique car les acides aminés interagissent avec des molécules très sensibles qui ne peuvent reconnaître que les deux énantiomères possibles..
Un acide aminé L est l'énantiomère qui, lorsqu'il est dans une solution, fait pivoter la lumière polarisée dans le sens inverse des aiguilles d'une montre. La lettre "L" indique le mot latin "Laevus", qui signifie "gauche". Cette rotation est appelée "activité optique" et est mesurée à l'aide d'un équipement appelé "polarimètre". Malgré l'existence des deux formes L et D, de manière surprenante dans la plupart des protéines physiologiques, on ne trouve que des acides aminés L; par conséquent, la plupart des acides aminés présentent naturellement un excès énantiomérique L dans les systèmes biologiques..
Un acide D-aminé est l'énantiomère d'un acide aminé particulier capable de faire tourner la lumière polarisée dans le sens des aiguilles d'une montre. En incorporant le mot latin «Dexter» - qui signifie «droit» - ces énantiomères sont appelés énantiomères. Généralement, les acides D-aminés ne sont pas fabriqués et incorporés dans des protéines par des systèmes cellulaires. Cependant, certains acides D-aminés peuvent être trouvés dans les parois des cellules bactériennes mais, chose intéressante, pas dans les protéines bactériennes..
Figure 1: Alanine L et D
Bien que les acides D-aminés soient rares dans les systèmes biologiques, il existe de nombreux cas où les formes D jouent un rôle crucial. Un exemple est l'activité de l'enzyme racémase de Vibro cholera qui, au cours d'une croissance lente, produit des formes D de méthionine et de leucine à partir de leurs homologues L qui réduisent la production de peptidoglycane..
Acides aminés L vs D | |
L acide aminé est l'énantiomère d'un acide aminé capable de faire pivoter la lumière polarisée dans le sens inverse des aiguilles d'une montre. | Acide D aminé est l'énantiomère d'un acide aminé capable de faire pivoter la lumière polarisée dans le sens des aiguilles d'une montre. |
Nomenclature | |
La lettre «L» de l'acide aminé L signifie «Laevus». | La lettre “D” de L acide aminé signifie “Dexter '”. |
Occurrence | |
Dans la plupart des protéines physiologiques, on ne trouve que L acides aminés. | Certains acides D-aminés peuvent être trouvés dans les parois des cellules bactériennes, pas dans les protéines bactériennes. |
Les acides aminés sont les éléments constitutifs des protéines. Il existe deux formes d'énantiomères d'acides aminés: les acides aminés L et les acides aminés D. La différence essentielle entre les acides aminés L et D réside dans le fait que l’acide aminé L est l’énantiomère d’un acide aminé capable de faire pivoter la lumière polarisée dans le sens inverse des aiguilles d’une montre ou vers la gauche, tandis que l’acide aminé D est l’énantiomère d’un acide aminé qui est capable de faire pivoter la lumière polarisée dans le sens des aiguilles d'une montre ou vers la droite.
1. «Acide aminé». Wikipedia, Wikimedia Foundation, 16 mars 2018, Disponible ici.
2. «Acides aminés L et D». Pearson - The Biology Place, Disponible ici.
1. “Figure 02 03 06” par CNX OpenStax - (CC BY 4.0) via Wikimedia Commons