Différence entre les isomères L et D

Différence principale - Isomères L vs D

Les monosaccharides sont la forme la plus élémentaire de sucres. Les monosaccharides peuvent se combiner pour former des disaccharides, des oligosaccharides et des polysaccharides. Tous les monosaccharides sont composés d'atomes de C, H et O disposés sous forme d'aldéhyde ou de cétone. Les configurations des monosaccharides présentent souvent de légères différences dans leurs isomères. Il est donc important de nommer les monosaccharides avec précision afin de les distinguer. La convention D, L est une façon de nommer les monosaccharides en fonction de leur configuration. La principale différence entre les isomères L et D est que le groupe OH de l'avant-dernier carbone est positionné du côté droit de l'isomère D tandis que, en L isomère, il est situé à gauche. 

Zones clés couvertes

1. Qu'est-ce que Fischer Projection?
2. Qu'est-ce que l'isomère L
      - Définition, Propriétés
3. Qu'est-ce que l'isomère D
      - Définition, Propriétés
4. Quelle est la différence entre les isomères L et D
      - Comparaison des différences clés

Mots-clés: aldéhyde, isomère D, projection de Fischer, isomère, cétone, isomère L, monosaccharide, carbone avant-dernier, polysaccharide

Qu'est-ce que Fischer Projection?

La projection de Fischer est la représentation en deux dimensions d'une molécule en trois dimensions. Il a été introduit par Hermann Emil Fischer à l’origine pour montrer la configuration des molécules de sucre. 

Figure 1: D-Galactose

L'image ci-dessus montre la projection de Fischer de la molécule acyclique de Galactose. La désignation de ce type de molécule commence par la numérotation des atomes de carbone. La numérotation est effectuée en fonction de la priorité des groupes fonctionnels. Pour la molécule ci-dessus, le numéro 1 est attribué à l'atome de carbone du groupe aldéhyde. Donc, il a 6 atomes de carbone de haut en bas. L'atome de carbone asymétrique présent ici est le 5^th carbone. Donc on l'appelle le avant dernier carbone. C'est parce qu'il détermine si la molécule est D ou L.

Qu'est-ce que l'isomère L

Lorsque le groupe -OH de l'avant-dernier carbone est positionné sur le côté gauche, il est appelé isomère L. Cette définition est donnée selon la projection de Fischer d'un monosaccharide acyclique. L'isomère L est l'image inversée de l'isomère D. Les propriétés physiques sont les mêmes pour deux images miroir car les masses moléculaires sont les mêmes. Les propriétés chimiques sont également similaires car les mêmes groupes fonctionnels sont présents dans les deux molécules. Mais leurs propriétés biologiques sont différentes en raison de la disposition spatiale différente. De plus, les isomères D et L peuvent parfois être liés à la rotation de la lumière polarisée dans le plan. Les isomères D et L peuvent modifier la direction de la lumière polarisée dans le plan. L'isomère L peut faire pivoter la lumière polarisée dans le sens inverse des aiguilles d'une montre. On l'appelle aussi énantiomère (-). (On parle maintenant d'énantiomère S).

Qu'est-ce que l'isomère D

L'isomère D est l'image miroir de l'isomère L d'une molécule particulière. Il a le groupe -OH de l'avant-dernier atome de carbone du côté droit. L'isomère D peut également faire pivoter la lumière polarisée dans le sens des aiguilles d'une montre. On l'appelle aussi énantiomère (+). (On parle maintenant d'énantiomère R).

Figure 2: Isomères D et L du galactose

L'image ci-dessus montre les images miroir de Galactose. La différence entre les isomères D et L est la position du groupe -OH dans l'avant dernier atome de carbone. L'isomère D et l'isomère L sont des images inverses non superposables.

Différence entre les isomères L et D

Définition

L isomère: Lorsque le groupe -OH de l'avant-dernier carbone est positionné sur le côté gauche, il est appelé isomère L.

Isomère D: Lorsque le groupe -OH de l'avant-dernier carbone est positionné à droite, il est appelé isomère D.

Images miroir

L isomère: L'isomère L est l'image en miroir de l'isomère D.

Isomère D: L'isomère D est l'image inversée de l'isomère L.

Rotation de la lumière

L isomère: L'isomère L peut faire pivoter la lumière polarisée dans le sens inverse des aiguilles d'une montre.

Isomère D: L'isomère D peut faire pivoter la lumière polarisée dans le sens des aiguilles d'une montre.

Résumé - Isomères L vs D

L'isomérie L et D est le plus couramment utilisée avec les molécules de sucre. C'est un système de nommage utilisé pour nommer des configurations bidimensionnelles ou des projections de molécules de Fischer. La principale différence entre les isomères L et D réside dans la position du groupe -OH dans l'avant dernier atome de carbone. Dans l'isomère D, le groupe OH- de l'avant-dernier carbone est placé à droite, tandis que dans l'isomère L, le groupe OH- de l'avant-dernier carbone est situé à gauche.

Références:

1. «Différence entre les formes L et D des acides aminés?» Prahran Health Foods. N.p., 29 oct. 2014. Web. Disponible ici. 19 juin 2017. 
2. «D et L sont obsolètes et incorrects». Configurations D et L. N.p., n.d. Web. Disponible ici. 19 juin 2017. 

Courtoisie d'image:

1. “D-galactose” par utilisateur: Rob Hooft - Travail personnel de Rob Hooft (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
2. “DL-Galactose num” De NEUROtiker - Travail personnel, domaine public) via Commons Wikimedia