Différence entre le carbonyle et la cétone

Carbonyle vs cétone
 

Le groupe carbonyle est un groupe fonctionnel commun en chimie organique avec une large gamme de réactivité. Les deux types de carbonyles que nous connaissons sont la cétone et les aldéhydes.

Carbonyle

Le groupe carbonyle est un groupe fonctionnel avec l'oxygène double lié à un carbone. Les aldéhydes et les cétones sont connus sous le nom de molécules organiques avec un groupe carbonyle. Le groupe carbonyle d'un aldéhyde est toujours classé numéro un dans la nomenclature, car il se situe à l'extrémité de la chaîne carbonée. Le groupe carbonyle d'une cétone est toujours situé au milieu. Selon la nature du composé carbonyle, la nomenclature diffère. "Al" est le suffixe utilisé pour nommer les aldéhydes, tandis que "one" est le suffixe utilisé pour nommer les cétones. Le carbone ou les atomes de carbone adjacents au carbone carbonyle sont les atomes de carbone α, qui ont une réactivité importante en raison du carbonyle adjacent. L'atome de carbone carbonyle est sp² hybridé. Par conséquent, les aldéhydes et les cétones ont un arrangement planaire trigonal autour de l'atome de carbone du carbonyle. Le groupe carbonyle est un groupe polaire (l'électronégativité de l'oxygène est supérieure à celle du carbone; par conséquent, le groupe carbonyle a un moment dipolaire important); ainsi, les aldéhydes et les cétones ont des points d'ébullition plus élevés que les hydrocarbures de même poids. Cependant, ceux-ci ne peuvent pas créer de liaisons hydrogène plus fortes, comme les alcools, avec des points d'ébullition plus bas que les alcools correspondants. En raison de leur capacité à former des liaisons hydrogène, les aldéhydes et les cétones de faible poids moléculaire sont solubles dans l’eau. Cependant, lorsque le poids moléculaire augmente, ils deviennent hydrophobes. L'atome de carbone du carbone est partiellement chargé positivement, et peut donc agir comme un électrophile. Par conséquent, ces molécules sont facilement soumises à des réactions de substitution nucléophiles. Les hydrogènes attachés au carbone; à côté du groupe carbonyle a la nature acide, ce qui explique diverses réactions des aldéhydes et des cétones. Les composés contenant des groupes carbonyle sont largement présents dans la nature. Le cinnamaldéhyde (dans l'écorce de cannelle), la vanilline (dans la gousse de vanille), le camphre (camphrier) et la cortisone (hormone surrénale) font partie des composés naturels comportant un groupe carbonyle..

Cétone

Dans les cétones, le groupe carbonyle est situé entre deux atomes de carbone. La formule générale de la cétone est la suivante.

"One" est le suffixe utilisé dans la nomenclature des cétones. Au lieu de -e de l'alcane correspondant, "un" est utilisé. La chaîne aliphatique est numérotée de manière à donner au carbone le plus petit nombre possible. Par exemple, CH₃COCH₂CH₂CH₃ est nommé comme 2-pentanone. Les cétones peuvent être synthétisées à partir de l'oxydation d'alcools secondaires, par ozonolyse d'alcènes, etc. Les cétones ont la capacité de subir un tautomérisme céto-énolique. Ce processus se produit lorsqu'une base forte absorbe l'α-hydrogène (hydrogène lié au carbone, situé à côté du groupe carbonyle). La capacité à libérer l’a-hydrogène rend les cétones plus acides que les alcanes correspondants.