Différence entre le carbonyle et le carboxyle

Différence principale - Carbonyle vs carboxyle

En chimie organique, un groupe fonctionnel est un groupe chimique au sein d'une molécule responsable des réactions chimiques caractéristiques de la molécule. Il existe plusieurs groupes fonctionnels importants parmi les composés organiques. Le groupe carbonyle et le groupe carboxyle sont deux de ces groupes fonctionnels. Un groupe carbonyle est constitué d'atomes de carbone liés par une double liaison à un atome d'oxygène. Les aldéhydes et les cétones sont des exemples de composés contenant un groupe carbonyle. Les groupes carboxyle sont composés d'un atome de carbone lié à un atome d'oxygène via une double liaison et d'un groupe hydroxyle (-OH) via une simple liaison. La principale différence entre le groupe carbonyle et le groupe carboxyle est que un groupe carbonyle est constitué d'un atome de carbone lié deux fois à un atome d'oxygène, tandis que le groupe carboxyle est constitué d'un groupe carbonyle et d'un groupe hydroxyle liés l'un à l'autre via l'atome de carbone du groupe carbonyle.

Zones clés couvertes

1. Qu'est-ce que le carbonyle
     - Définition, termes, structure chimique et polarité, exemples
2. Qu'est-ce que le carboxyle
     - Définition, Acides carboxyliques, Formation de dimères
3. Quelles sont les similitudes entre le carbonyle et le carboxyle
     - Aperçu des caractéristiques communes
4. Quelle est la différence entre le carbonyle et le carboxyle
     - Comparaison des différences clés

Mots-clés: aldéhyde, carbonyle, carboxyle, double liaison, groupe fonctionnel, groupe hydroxyle, cétone, nucléophile, oxygène, polarité

Qu'est-ce que le carbonyle

Un groupe carbonyle est un groupe fonctionnel chimiquement organique composé d'un atome de carbone lié par une double liaison à un atome d'oxygène. Les composés organiques les plus simples contenant des groupes carbonyle sont les aldéhydes et les cétones. Les aldéhydes sont composés de groupes aldéhyde de formule chimique -CHO. Ce groupe contient un groupe carbonyle lié à un atome d'hydrogène. Dans les cétones, le groupe carbonyle est lié à deux groupes alkyle.

Figure 1: Les aldéhydes et les cétones contiennent des groupes carbonyle

termes

• Le groupe fonctionnel contenant un atome de carbone lié à un atome d’oxygène par une double liaison est appelé groupe fonctionnel carbonyle.
• Les composés contenant des groupes carbonyle sont connus sous le nom de composés carbonylés.
• L'atome de carbone dans le groupe carbonyle est connu sous le nom de carbone carbonyle.

Le carbone carbonyle est sp² hybridé. Par conséquent, il peut former deux liaisons simples avec une double liaison. Une double liaison C = O est déjà présente dans le groupe carbonyle. Par conséquent, le carbone carbonyle peut former deux autres liaisons simples. Cependant, la géométrie autour du carbone carbonyle est planaire trigonale.

La liaison C = O est polarisée en raison de la différence entre les valeurs d'électronégativité du carbone et de l'oxygène. L'oxygène est plus électronégatif et attire les paires d'électrons de liaison vers lui-même. Ensuite, l'atome d'oxygène obtient une charge négative partielle tandis que l'atome de carbone reçoit une charge positive partielle. Ce carbone carbonyle peut être attaqué par un nucléophile. Cette polarité du groupe carbonyle provoque la réactivité des aldéhydes et des cétones. Il provoque également les points d'ébullition plus élevés des composés carbonylés.

Exemples de composés carbonylés

• Aldéhyde
• Cétones
• Acides carboxyliques
• Les esters
• Amides
• Enones
• Halogénures d'acyle
• Anhydrides d'acide

Qu'est-ce que le carboxyle

Le groupe carboxyle est un groupe fonctionnel organique consistant en un atome de carbone double lié à un atome d'oxygène et simple lié à un groupe hydroxyle. Par conséquent, un groupe carboxyle est une combinaison d'un groupe carbonyle et d'un groupe hydroxyle. La formule chimique du groupe carboxyle est -COOH.

Figure 2: Structure chimique du groupe carboxyle

La classe principale de composés contenant des groupes carboxyle est les acides carboxyliques. Les acides carboxyliques consistent en un groupe carboxyle lié à un atome d'hydrogène ou à un groupe alkyle. Les acides dicarboxyliques sont des composés contenant deux acides carboxyliques.

Un groupe carboxyle peut s'ioniser en libérant un proton (atome d'hydrogène) d'un groupe hydroxyle. Puisque ce proton est libéré sous forme de proton libre, les acides carboxyliques sont des acides. Lorsque le proton est libéré, l'atome d'oxygène du groupe hydroxyle reçoit une charge négative. Cette charge négative est stabilisée en partageant les électrons de cet atome d'oxygène avec l'autre atome d'oxygène du groupe carboxyle. Par conséquent, la forme ionisée est stable.

Les composés contenant des groupes carboxyle peuvent former des dimères. Un dimère est un oligomère constitué de deux monomères structurellement similaires reliés par des liaisons. Comme le groupe hydroxyle du groupe carboxyle est capable de former des liaisons hydrogène, ils forment des liaisons hydrogène entre les groupes carboxyle. Cela provoque la formation de dimères.

Similitudes entre le carbonyle et le carboxyle

• Les deux groupes contiennent des atomes de carbone carbonyle liés à un atome d’oxygène par une double liaison..
• Les deux sont des groupes fonctionnels de composés organiques.
• Les deux contiennent sp² atomes de carbone carbonyle hybrides.

Différence entre le carbonyle et le carboxyle

Définition

Carbonyle: Un groupe carbonyle est un groupe fonctionnel chimiquement organique composé d'un atome de carbone lié en double à un atome d'oxygène..

Carboxylique: Un groupe carboxyle est un groupe fonctionnel organique consistant en un atome de carbone double lié à un atome d'oxygène et simple lié à un groupe hydroxyle.

Formule chimique

Carbonyle: La formule chimique du groupe carbonyle est -C (= O)-.

Carboxylique: La formule chimique du groupe carboxyle est -COOH.

Remplaçants

Carbonyle: Un groupe carbonyle peut être attaché à deux autres atomes ou groupes d'atomes.

Carboxylique: Un groupe carboxyle peut être attaché à un ou plusieurs atomes de carbone.

Polarité

Carbonyle: Le groupe carbonyle a une polarité due à la séparation des charges entre l'atome d'oxygène et les atomes de carbone.

Carboxylique: Le groupe carboxyle a une polarité dans son groupe carbonyle.

Libération de proton

Carbonyle: Le groupe carbonyle ne peut pas libérer de protons.

Carboxylique: Un groupe carboxyle peut libérer un proton.

Formation de dimère

Carbonyle: Les groupes carbonyle ne peuvent pas former de dimères.

Carboxylique: Les groupes carboxyle forment des dimères.

Liaison hydrogène

Carbonyle: Le groupe carbonyle ne peut pas former de liaisons hydrogène.

Carboxylique: Un groupe carboxyle peut former des liaisons hydrogène.

Exemples

Carbonyle: Les composés carbonyle les plus simples sont les aldéhydes et les cétones.

Carboxylique: Les principaux composés contenant des groupes carboxyliques sont des acides carboxyliques..

Conclusion

Le groupe carbonyle et le groupe carboxyle sont deux groupes fonctionnels organiques responsables des propriétés caractéristiques des composés organiques. La principale différence entre le groupe carbonyle et le groupe carboxyle réside dans le fait que le groupe carbonyle est constitué d'un atome de carbone lié en double à un atome d'oxygène, tandis que le groupe carboxyle est constitué d'un groupe carbonyle et d'un groupe hydroxyle liés l'un à l'autre via l'atome de carbone du groupe carbonyle..

Référence:

1. Helmenstine, Anne Marie. «Définition du groupe carboxyle et exemples». ThoughtCo, 3 septembre 2017, disponible ici..
2. “The Carbonyl Group.” Chimie LibreTexts, Libretexts, 10 septembre 2017, disponible ici.
3. «Groupe carboxyle». The Columbia Encyclopedia, 6e éd, Encyclopedia.com, disponible ici.

Courtoisie d'image:

1. «Formule squelettique d'un groupe aldéhyde» Par Ben Mills - Version vectorisée de ce fichier sur Wikimedia Commons (Domaine Public) via Commons Wikimedia
2. “Structure générale de l'acide carboxylique V” de Jü - Travail personnel (domaine public) via Commons Wikimedia