Différence entre l'isomérie de position et le métamérisme

Différence principale - Isomérie de position vs métamérisme

Les isomères sont des molécules qui ont la même formule moléculaire mais un arrangement différent des atomes dans l'espace. Par conséquent, l’isomérie peut être définie comme l’existence de composés chimiques ayant la même formule développée mais des arrangements spatiaux différents. L'isomérie de position décrit les différences d'emplacement du groupe fonctionnel. Le métamérisme décrit la structure de groupes alkyle liés à un groupe fonctionnel. C’est la principale différence entre l’isomérie de position et le métamérisme.

Zones clés couvertes

1. Qu'est-ce que l'isomérie de position?
      - Définition, explication avec des exemples
2. Qu'est-ce que le métamérisme?
      - Définition, explication avec des exemples
3. Quelle est la différence entre l'isomérie de position et le métamérisme
      - Comparaison des différences clés

Mots-clés: aldéhydes, groupes alkyles, acides carboxyliques, isomérie, métamérisme, isomérie de position

Qu'est-ce que l'isomérie de position?

L'isomérie de position est la présence d'un squelette carboné similaire et de groupes fonctionnels dans deux composés organiques ou plus lorsque l'emplacement des groupes fonctionnels est différent. Le nombre d'atomes de carbone, la formule moléculaire, la structure du squelette du carbone et le nombre de groupes fonctionnels sont les mêmes pour les isomères en position d'isomérie. Ce type d'isomérie est absent dans les composés comportant des groupes terminaux tels que les acides carboxyliques, les aldéhydes, etc., ces groupes ne pouvant être placés au milieu d'une chaîne carbonée..

Prenons un exemple pour comprendre ce type d’isomérie. Les composés alcooliques pour la formule chimique C₅H₁₂O, peut être écrit de trois manières principales en fonction de la position du groupe -OH. Ici, le groupe -OH peut être positionné à l'extrémité de la molécule, au milieu de la molécule ou sur le^{Dakota du Nord} atome de carbone d'un terminal.

Figure 1: Isomères de position de C₅H₁₂O

L'isomérie de position peut également être observée dans les alcènes et les alcynes. Ici, la position de la double liaison ou de la triple liaison est différente d'une molécule à l'autre. Mais dans les acides carboxyliques, les amides et les aldéhydes, l'isomérie de position est absente car ces groupes fonctionnels sont essentiellement situés uniquement aux extrémités de la molécule..

Qu'est-ce que le métamérisme?

Le métamérisme est la présence de la même formule moléculaire avec différents groupes alkyle présents de part et d'autre d'un groupe fonctionnel. Ces molécules ont la même formule chimique, mais les formules structurelles sont différentes.

Le métamérisme appartient à la même série homologue; cela signifie que le nombre d'atomes de carbone peut être augmenté progressivement pour obtenir différents isomères. Par conséquent, les structures ne diffèrent que par le nombre de CH₂ groupes de la chaîne principale du carbone.

Mais les groupes alkyle sont toujours attachés aux côtés d'un atome divalent comme l'oxygène ou le sulfure. Ou bien, des groupes alkyle peuvent être attachés à un groupe fonctionnel divalent tel que -NH-. Le métamérisme est rarement trouvé en raison de ces limitations. Par conséquent, la plupart des composés présents dans le métamérisme sont des éthers et des amines..

Figure 2: Métamérisme de l'éther diéthylique et du méthoxypropane

Il y a aussi d'autres conditions. Le groupe fonctionnel doit être polyvalent. cela signifie que le groupe fonctionnel doit avoir plus d'une liaison qui y est connectée. La nature des groupes fonctionnels ne devrait pas être changée. Si le groupe fonctionnel est modifié, l'isomérie change également.

Différence entre l'isomérie de position et le métamérisme

Définition

Isomérie de position: L'isomérie de position est la présence d'un squelette carboné similaire et de groupes fonctionnels dans deux composés organiques ou plus, mais l'emplacement des groupes fonctionnels est différent..

Métamérisme: Le métamérisme est la présence de la même formule moléculaire avec différents groupes alkyle présents de part et d'autre d'un groupe fonctionnel.

Groupes fonctionnels

Isomérie de position: L'isomérie de position peut être observée dans n'importe quel composé organique, sauf dans les acides carboxyliques, les amides et les aldéhydes.

Métamérisme: Le métamérisme peut être observé dans les composés organiques à fonctions polyvalentes.

Squelette de carbone

Isomérie de position: Le squelette carboné est similaire dans les composés d'isomérie de position.

Métamérisme: Le squelette carboné est différent l’un de l’autre dans les composés à métamérisme.

Séries

Isomérie de position: L'isomérie de position appartient à une série non homologue.

Métamérisme: Le métamérisme appartient à une série homologue.

Conclusion

L'isomérie de position et le métamérisme sont deux catégories d'isomérie. Celles-ci sont différentes les unes des autres en raison de plusieurs facteurs, comme indiqué plus haut dans cet article. La principale différence entre l'isomérie et le métamérisme de position réside dans le fait que l'isomérie de position décrit les différents emplacements d'un groupe fonctionnel, tandis que le métamérisme décrit différents groupes alkyle liés au même groupe fonctionnel..

Références:

1. “Isomère de position.” OChemPal, disponible ici.
2. "Principes de base en chimie organique: Isomérie structurelle." Projet d'enseignement ouvert, disponible ici.
3. «Métamérisme». Www.jeechemistry.com, disponible ici.

Courtoisie d'image:

1. «Pentan-3-ol-2D-squelette» (domaine public) via Commons Wikimedia, «Pentan-2-ol-2D-squelette» (domaine public) via Commons Wikimedia et «1-Pentanol» par Edgar181 - Travail personnel (Domaine public) via Commons Wikimedia (Combiné)
2. “Diethyl-ether-2D-skeletal” de Ben Mills - Travail personnel (domaine public) via Commons Wikimedia et «méthoxypropane». Par Edgar181 - Travail propre (domaine public) via Commons Wikimedia (Combined)