Différence entre les carbones allyliques et vinyliques
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Différence clé - Charbons allyliques vs vinyliques
Les groupes fonctionnels sont très importants pour comprendre les différentes propriétés physiques et chimiques des molécules organiques. Les termes carbones allyliques et vinyliques indiquent si l'atome de carbone est lié directement ou indirectement à une double liaison dans une molécule. La principale différence entre le carbone allylique et vinylique est que le carbone allylique est l'atome de carbone adjacent à l'atome de carbone à double liaison tandis que atome de carbone vinylique est l'un des deux atomes qui partagent la double liaison.
CONTENU
1. Vue d'ensemble et différence clé
2. Qu'est-ce que le carbone allylique?
3. Qu'est-ce que le carbone vinylique?
4. Comparaison côte à côte - Charbon allylique vs vinylique sous forme tabulaire
5. Résumé
Qu'est-ce que le carbone allylique??
Le carbone allylique peut être décrit comme l’atome de carbone adjacent à la double liaison. Cet atome de carbone est le plus proche de la double liaison, mais il ne fait pas partie de la double liaison. En d'autres termes, cet atome de carbone est lié à un atome de carbone qui, à son tour, est lié à un autre atome de carbone. Les atomes de carbone dans la double liaison sont sp2 hybridé. Mais le carbone allylique est sp3 hybridé. Il est lié au sp2 atome de carbone hybride par une simple liaison. La densité électronique autour de cet atome de carbone est inférieure à celle des atomes de carbone de la double liaison. La formule générale peut être donnée en tant que CH3-CH = CH2. Comme il n'est pas directement lié à la double liaison, ce carbone n'est pas affecté par les réactions qui se produisent sur la double liaison, telles que les additions électrophiles. Les atomes d'hydrogène liés à ce carbone allylique sont appelés hydrogène allylique. Le carbone allylique peut agir comme un pont qui combine une chaîne de carbone et une double liaison. Ici, la liaison C-H est plus faible que les liaisons C-H ordinaires. C'est parce que les électrons autour de ce carbone sont déplacés par la double liaison. Ainsi, ces lieux sont très réactifs.
Figure 01: L’atome en rouge est un carbone allylique.
Qu'est-ce que le carbone vinylique??
Le carbone vinylique est un carbone impliqué dans une double liaison avec un autre carbone. C'est sp2 hybridé. Le carbone vinylique fait une double liaison avec un autre carbone qui est également sp2 hybridé. Les deux atomes de carbone impliqués dans cette liaison sont des atomes de carbone vinyliques. La densité électronique autour de ces atomes est supérieure à celle autour des atomes de carbone allyliques. La formule générale peut être donnée en tant que CH2= CH2.
Le carbone vinylique est un type de groupe fonctionnel alcényle car le carbone est un groupe fonctionnel alcène. Le groupe vinylique est dérivé de l'alcène correspondant. Par conséquent, ce carbone est aussi appelé carbone alcényle. Parfois, ce carbone peut être lié à d'autres atomes de carbone par le biais de doubles liaisons des deux côtés. Ensuite, les trois atomes de carbone sont appelés des atomes de carbone vinyliques. Cette formule peut être donnée comme, CH2= C = CH2. Comme ces atomes de carbone sont directement liés à la double liaison, ils subissent des réactions telles que l’addition électrophile..
Figure 02: Charbons allyliques et vinyliques
Quelle est la différence entre le carbone allylique et vinylique?
Allylic vs carbone vinylique | |
| Le carbone allylique est un atome de carbone lié à un atome de carbone qui, à son tour, est lié à un autre atome de carbone.. | Le carbone vinylique est un carbone impliqué dans une double liaison avec un autre carbone. |
| Hybridation | |
| Atome de carbone dans un groupe allylique est sp3 hybridé. | Le carbone vinylique est sp2 hybridé. |
| Longueur du lien | |
| La longueur de la liaison C-H dans le carbone allylique est plus élevée. | La liaison vinylique C = H est inférieure. |
| Type de liaison | |
| Le carbone allylique ne forme qu'un seul lien. | Le carbone vinylique peut avoir deux doubles liaisons sur ses côtés ou une double liaison. Il forme au moins une double liaison. |
| Nombre d'atomes d'hydrogène | |
| Le carbone allylique peut avoir un maximum de 3 atomes d'hydrogène. | Le carbone vinylique ne peut avoir que deux carbones comme nombre maximum. |
| Atome de carbone et double liaison | |
| Le carbone allylique agit comme un pont pour combiner la double liaison avec le reste de la molécule. | Le carbone vinylique fait la double liaison. |
Résumé - Allylic vs Carbonic Vinylic
La différence entre le carbone allylique et vinylique dépend du fait que l’atome de carbone est lié directement ou indirectement à une double liaison. Le carbone allylique est indirectement lié à une double liaison alors que le carbone vinylique est directement impliqué dans une double liaison. Une autre différence importante entre le carbone allylique et vinylique est que le carbone allylique est sp3 hybridé où le carbone vinylique est sp2 hybridé.
Références:
1. Chang, R., 2010. Chimie. 10 e éd. New York: McGraw Hill.
2.Gunawardana, G., n.d. OChemPal. [En ligne] Disponible ici. [Date de consultation: 30 05 2017].
Courtoisie d'image:
1. "Vinyl-ether-3D-balls" de Jynto (discussion) - Travail personnel (CC0) via Wikimedia Commons
2. “AlkeneGroups” de Walkerma - Travail personnel (domaine public) via Wikimedia Commons
