Différence entre base et nucléophile

le différence clé entre base et nucléophile est que les bases sont des accepteurs d'hydrogène qui peuvent effectuer des réactions neutralisantes alors que les nucléophiles attaquent les électrophiles pour initier certaines réactions organiques.

Les acides et les bases sont deux concepts importants en chimie. Les deux ont des propriétés contradictoires. Un nucléophile est un terme que nous utilisons plus fréquemment en chimie organique pour décrire les mécanismes et les vitesses de réaction. Structurellement, il n'y a pas de différence distinguée entre base et nucléophile, mais fonctionnellement, ils remplissent des fonctions différentes.

CONTENU

1. Vue d'ensemble et différence clé
2. Quelle est la base
3. Qu'est-ce qu'un nucléophile?
4. Comparaison côte à côte - Base vs nucléophile sous forme tabulaire
5. Résumé

Quelle est la base?

Nous pouvons définir des bases de plusieurs manières en fonction des définitions de divers scientifiques. Arrhenius définit une base comme une substance qui donne OH^- ions à la solution. Selon Lewis, tout donneur d'électrons est une base. Bronsted-Lowry définit une base comme une substance pouvant accepter un proton. Selon la définition d'Arrhenius, un composé devrait avoir un anion hydroxyde et la capacité de le donner sous forme d'ion hydroxyde pour en faire une base..

Cependant, d'après les théories de Lewis et de Bronsted-Lowry, il existe certaines molécules qui ne possèdent pas d'hydroxydes mais peuvent agir comme base. Par exemple, NH₃ est une base de Lewis, car il peut donner la paire d'électrons sur l'azote. De même, Na₂CO₃ est une base de Bronsted-Lowry sans groupes hydroxydes mais a la capacité d'accepter des hydrogènes.

Figure 01: Éléments chimiques du tableau périodique pouvant former des composés basiques durs, mous et intermédiaires

Propriétés des bases

Les bases ont un savon glissant comme une sensation et un goût amer. Ils réagissent facilement avec les acides en produisant des molécules d'eau et de sel. La soude caustique, l'ammoniac et le bicarbonate de soude sont quelques-unes des bases communes que nous rencontrons très souvent. Nous pouvons classer les bases en deux catégories, en fonction de leur capacité à se dissocier et à produire des ions hydroxyde. Des bases fortes comme NaOH, KOH peuvent subir une ionisation complète dans une solution pour donner des ions. Bases faibles comme NH₃ sont partiellement dissociés et donnent moins de quantités d'ions hydroxyde.

K_b est la constante de dissociation de base. Cela donne une indication de la capacité de perdre des ions hydroxyde d'une base faible. Acides avec un pK plus élevé_une (plus de 13) sont des acides faibles, mais leurs bases conjuguées sont considérées comme des bases fortes. Pour vérifier si une substance est une base ou non, nous pouvons utiliser plusieurs indicateurs, comme le papier de tournesol ou le papier pH. Les bases affichent une valeur de pH supérieure à 7 et le tournesol rouge devient bleu.

Qu'est-ce qu'un nucléophile??

Nous pouvons nommer n'importe quel ion négatif ou molécule neutre ayant au moins une paire d'électrons non partagés en tant que nucléophile. Le nucléophile est une substance très électropositive, qui aime donc interagir avec les centres positifs. Il peut initier des réactions en utilisant la paire d'électrons solitaires. Par exemple, lorsqu'un nucléophile réagit avec un halogénure d'alkyle, la seule paire de nucléophiles attaque l'atome de carbone qui porte l'halogène. Cet atome de carbone a une charge positive partielle due à la différence d'électronégativité entre l'atome de carbone et l'atome d'halogène.

Figure 02: Réactions du chlorure de dicarbamoyle avec des nucléophiles

Une fois que le nucléophile s'est fixé au carbone, l'halogène quitte. Nous appelons ce type de réactions des réactions de substitution nucléophiles. Il existe un autre type de réactions qui initient les nucléophiles; ce sont des réactions d'élimination nucléophiles. La nucléophilie parle des mécanismes de la réaction. Ainsi, c'est une indication des vitesses de réaction. Par exemple, si le caractère nucléophile est élevé, alors une certaine réaction peut se produire rapidement et si le caractère nucléophile est faible, la vitesse de réaction est lente. Puisque les nucléophiles donnent des électrons, selon la définition de Lewis, ce sont des bases.

Quelle est la différence entre base et nucléophile?

La principale différence entre base et nucléophile réside dans leur fonction. Les bases sont des accepteurs d’hydrogène qui peuvent effectuer des réactions neutralisantes alors que les nucléophiles attaquent les électrophiles pour initier certaines réactions organiques. C'est donc la principale différence entre base et nucléophile. De plus, les bases agissent comme des accepteurs d’hydrogène qui peuvent effectuer des réactions neutralisantes tandis que les nucléophiles attaquent les électrophiles pour initier certaines réactions organiques..

Autre différence importante entre base et nucléophile, nous pouvons prendre le type de réactions chimiques qu’ils impliquent; les bases impliquent des réactions de neutralisation des acides tandis que les nucléophiles impliquent des réactions nucléophiles. De plus, les bases ont une nature chimique cinétique, ce qui signifie qu'elles réagissent en fonction de l'exposition dont elles dépendent. Cependant, les nucléophiles ont une nature chimique thermodynamique, ce qui signifie qu’ils sont affectés par les autres réactions chimiques dans l’environnement..

Résumé - Base vs Nucleophile

Chaque nucléophile est une base, mais toutes les bases ne sont pas nucléophiles. La principale différence entre une base et un nucléophile réside dans le fait que les bases sont des accepteurs d’hydrogène pouvant effectuer des réactions de neutralisation, tandis que les nucléophiles attaquent les électrophiles pour déclencher certaines réactions organiques.

Référence:

1. Britannica, les rédacteurs de l'Encyclopédie. «Base». Encyclopædia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc., 27 décembre 2017. Disponible ici  
2. Libretexts. «Nucleophile.» Chimie LibreTexts, Fondation nationale pour la science, 7 juin 2018. Disponible ici

Courtoisie d'image:

1. ”Hardsoftbases” de Tem5psu - Travail personnel, (CC BY-SA 3.0) via Wikimedia Commons  
2. ”DMCC-Reaktion mit Nukleophilen” de ChemDoc 2010 - Propre travail, (CC BY-SA 4.0) via Wikimedia Commons