Différence entre le benzène et le cyclohexane

le différence clé entre le benzène et le cyclohexane est que le le benzène est un composé aromatique alors que le cyclohexane est un composé non aromatique.

Le scientifique Kekule a découvert la structure benzénique en 1872. En raison de son caractère aromatique, le benzène est différent des autres composés aliphatiques. Il s’agit donc d’un domaine d’étude distinct en chimie organique. Par contre, bien que le cyclohexane ait une forme similaire à celle du benzène, il n’est pas aromatique. Le cyclohexane est un alcane saturé, qui a des propriétés différentes de celles du benzène.

CONTENU

1. Vue d'ensemble et différence clé
2. Qu'est-ce que le benzène
3. Qu'est-ce que le cyclohexane
4. Comparaison côte à côte - Benzène vs Cyclohexane sous forme tabulaire
5. Résumé

Qu'est-ce que le benzène?

Le benzène n'a que des atomes de carbone et d'hydrogène disposés pour donner une structure plane. Il a la formule moléculaire de C₆H₆.  Sa structure et certaines des propriétés importantes sont les suivantes.

• Le benzène est un liquide incolore à odeur sucrée.
• Il est inflammable et s'évapore rapidement lorsqu'il est exposé.
• Utile comme solvant, car il peut dissoudre beaucoup de composés non polaires.
• Il est légèrement soluble dans l'eau.
• Délocalisation des électrons pi.

Structure du benzène

La structure du benzène est unique par rapport aux autres hydrocarbures aliphatiques. Par conséquent, le benzène a des propriétés uniques. Tous les atomes de carbone dans le benzène ont trois sp² orbitales hybrides. Deux sp² orbitales hybrides de carbone se chevauchant avec sp² orbitales hybridées de carbones adjacents de chaque côté. Autres sp² orbitale hybride chevauche l'orbitale s de l'hydrogène pour former une liaison σ.

De plus, les électrons des orbitales p du carbone se chevauchent avec les p électrons des atomes de carbone des deux côtés, formant des liaisons pi. Ce chevauchement d'électrons se produit dans les six atomes de carbone et produit donc un système de liaisons pi qui s'étalent sur tout le cycle du carbone. Ainsi, nous disons que ces électrons deviennent délocalisés. La délocalisation des électrons signifie qu'il n'y a pas d'alternance de doubles et de simples liaisons. Par conséquent, toutes les longueurs de liaison C-C sont identiques et la longueur est comprise entre les longueurs de liaison simples et doubles. En raison de la délocalisation, le noyau benzénique est stable, donc peu enclin à subir des réactions d’addition contrairement à d’autres alcènes.

Figure 01: Modèle de balle et de bâton pour le benzène

Les sources de benzène comprennent des produits naturels ou divers produits chimiques synthétisés. Naturellement, il se produit dans les produits pétrochimiques comme le pétrole brut ou l'essence. En ce qui concerne les produits synthétiques, du benzène est présent dans certains plastiques, lubrifiants, colorants, caoutchouc synthétique, détergents, médicaments, fumée de cigarette et pesticides. Le benzène est libéré lors de la combustion des substances susmentionnées. Par conséquent, les gaz d'échappement et les émissions d'usine contiennent également du benzène. Surtout, il est cancérogène, donc une exposition à de fortes concentrations de benzène peut provoquer le cancer..

Qu'est-ce que le cyclohexane?

Le cyclohexane est une molécule cyclique de formule C₆H₁₂. Même s'il contient un nombre de carbones similaire au benzène, le cyclohexane est une molécule saturée. Par conséquent, il n'y a pas de doubles liaisons entre les atomes de carbone, comme dans le benzène. En outre, c'est un liquide incolore avec une odeur douce et douce.

Figure 02: Modèle Ball and Stick pour le cyclohexane

De plus, nous pouvons produire ce composé via la réaction entre le benzène et l'hydrogène. Puisqu'il s'agit d'un cycloalcane, il est quelque peu réactif. En outre, il est non polaire et hydrophobe. Par conséquent, cela est utile comme solvant non polaire dans les applications de laboratoire. De plus, le cyclohexane est l’un des cycloalcanes les plus stables, car sa contrainte cyclique totale est minimale. Ainsi, il produit moins de chaleur lors de la combustion que les autres cycloalcanes.

Quelle est la différence entre le benzène et le cyclohexane?

Le benzène est un composé organique de formule chimique C₆H₆ et une structure plane tandis que le cyclohexane est une molécule cyclique de formule C₆H₁₂. La principale différence entre le benzène et le cyclohexane est que le benzène est un composé aromatique, tandis que le cyclohexane est un composé non aromatique. C'est parce qu'il n'y a pas de doubles liaisons entre les atomes de carbone dans le cycle cyclohexane. Une autre différence importante entre le benzène et le cyclohexane est que le benzène est une molécule insaturée, tandis que le cyclohexane est une molécule saturée. C'est parce que le benzène a des atomes de carbone dans le cycle avec sp² hybridation alors que le cyclohexane a des atomes de carbone dans le cycle avec sp³ hybridation.

L’infographie ci-dessous de la différence entre le benzène et le cyclohexane montre davantage de différences entre les deux..

Résumé - Benzene vs Cyclohexane

Le benzène et le cyclohexane sont tous deux des structures cycliques à six chaînons. Mais ils diffèrent les uns des autres en fonction de la liaison chimique entre les atomes de carbone; ainsi, la géométrie des molécules. Puisque la liaison entre les atomes de carbone détermine l’aromaticité des molécules, on peut souligner que la différence essentielle entre le benzène et le cyclohexane est: le benzène est un composé aromatique alors que le cyclohexane est un composé non aromatique.

Référence:

1. «Benzène». Wikipedia, Wikimedia Foundation, 27 septembre 2018. Disponible ici  
2. «Cyclohexane». Wikipedia, Wikimedia Foundation, 10 octobre 2018.. Disponible ici  

Courtoisie d'image:

1. "Benzene-aromatic-3D-balls" Par Benjah-bmm27 - Travail personnel, (Domaine Publique) via Wikimedia Commons
2. ”Ballohexane-chair-3D-balls” (Domaine public) via Wikimedia Commons