Différence entre EDG et EWG

le différence clé entre EDG et EWG est que le EDG (signifie groupe donneur d'électrons) peut augmenter la densité électronique d'un système pi conjugué, tandis que le groupe de travail électronique (ou électron retirant groupes) diminue la densité électronique d'un système pi conjugué..

EDG et EWG sont des groupes directeurs électrophiles aromatiques. Ce sont deux formes de substituants que nous pouvons trouver dans les composés organiques.

CONTENU

1. Vue d'ensemble et différence clé
2. Qu'est-ce que l'EDG?
3. Qu'est-ce que l'EWG?
4. Comparaison côte à côte - EDG vs EWG sous forme tabulaire
5. Résumé

Qu'est-ce que l'EDG??

EDG représente les groupes de donneurs d'électrons. Nous les appelons également «groupes électroluminescents (ERG)». Ce sont des substituants dans des composés organiques pouvant donner une partie de sa densité électronique à un système pi conjugué. Cela se fait par effet de résonance ou par effet inductif. Cela rend le système électronique pi plus nucléophile.

Par exemple, EDG, lorsqu'il est attaché à un cycle benzène, le cycle benzène peut subir des réactions de substitution électrophile. En effet, l'EDG augmente la densité électronique du cycle benzénique. Cependant, le benzène subit généralement ce type de réaction de substitution électrophile. Par conséquent, l’EDG peut augmenter la vitesse de réaction. Par conséquent, nous appelons ces substituants des groupes activants pour les cycles aromatiques. Certains exemples d’EDG incluent le phénoxyde, les amines primaires, secondaires et tertiaires, l’éther, les phénols, etc..

Qu'est-ce que l'EWG??

EWG représente les groupes qui se retirent des électrons. Il a l'effet opposé à celui de l'EDG sur un cycle aromatique. Par conséquent, il supprime la densité électronique d'un système pi-électron. Cela rend le système d'électrons pi plus électrophile. Par conséquent, lorsque ces groupes se lient aux cycles benzéniques, ils réduiront la vitesse de réaction des réactions de substitution électrophile..

Figure 01: Le nitrobenzène a un groupe nitro en tant que groupe de travail électronique

De plus, l'EWG peut désactiver les cycles aromatiques. Cela se fait par effet de retrait par résonance ou par effet de retrait inductif. Pour le benzène, ces groupes peuvent rendre les positions ortho et para moins nucléophiles. Par conséquent, le cycle benzénique a tendance à subir des réactions d'addition électrophiles aux positions méta. Certains exemples de GTE comprennent les trihalogénures, les sulfonates, l’ammonium, les aldéhydes, les cétones, les esters, etc..

Quelle est la différence entre le GDE et le GTE??

Le groupe EDG représente les groupes donneurs d'électrons, tandis que le groupe de travail électronique représente les groupes électropulseurs. Ce sont tous deux des "groupes directeurs aromatiques électrophiles". En tant que différence essentielle entre EDG et EWG, nous pouvons dire que l’EDG peut augmenter la densité électronique d’un système pi conjugué, tandis que l’EWG diminue la densité électronique d’un système pi conjugué. Fondamentalement, EDG peut donner des électrons tandis que EWG peut recevoir des électrons. De plus, l'EDG peut augmenter la nucléophilie des noyaux aromatiques, qui est la fonction opposée de l'EWG; il diminue la nucléophilie des cycles aromatiques. Ces deux substituants présentent des effets significatifs sur les réactions de substitution électrophiles de systèmes pi conjugués tels que les noyaux benzéniques; L'EDG peut augmenter la vitesse de réaction des réactions de substitution électrophile des cycles aromatiques, tandis que le GTE peut diminuer la vitesse de réaction des réactions de substitution électrophile des cycles aromatiques..

L’infographie ci-dessous donne plus de détails sur la différence entre le GDE et le GTE..

Résumé - EDG vs EWG

Les deux groupes EDG et EWG sont des groupes directeurs électrophiles aromatiques. Ils présentent des fonctions opposées lorsqu'ils sont liés à des cycles aromatiques. Par conséquent, nous pouvons noter la différence principale entre EDG et EWG en tant que; L'EDG peut augmenter la densité électronique d'un système pi conjugué alors que l'EWG diminue la densité électronique d'un système pi conjugué.

Référence:

1. Hunt, Ian R. “Ch12: Effets sur les substituants.” Ch 13 - Bases de la RMN. Disponible ici  
2. «Groupes de direction des aromatiques électrophiles». Wikipedia, Wikimedia Foundation, 11 juillet 2018. Disponible ici  

Courtoisie d'image:

1. ”Résonance nitrobenzène” Par Ed (Edgar181) - Oeuvre personnelle, (Domaine publique) via Wikimedia Commons